2008年，爱泼斯坦首次因强迫未成年人卖淫而被定罪。但这不仅没有影响他在富豪圈的人脉，还让他结识了许多新“朋友”。比如比尔·盖茨。
二人相识的重要桥梁，是一个叫梅兰妮·沃克的女人。
（梅兰妮·沃克）
沃克1992年从得州大学毕业后，认识了爱泼斯坦。后来她搬去纽约后，住的地方是爱泼斯坦的纽约公寓。
沃克和微软产生联系，是通过微软高管史蒂夫·辛诺夫斯基。二人在西雅图同居过一段时间。沃克靠着这层关系，在2006年以高管身份加入盖茨基金会。
（史蒂夫·辛诺夫斯基）
通过这份工作，沃克认识了基金会的科学顾问鲍里斯·尼科里奇。尼克里奇和盖茨关系非常好，经常一起旅行。
（盖茨与尼科里奇）
沃克把尼克里奇介绍给了爱泼斯坦，于是后者和盖茨的相识也就顺理成章了。
盖茨和爱泼斯坦第一次见面，是在2011年1月31日的晚上，地点是爱泼斯坦纽约上东区的联排别墅。其他出席人还有爱泼斯坦曾经约会过的前瑞典小姐伊娃·安德森-杜宾，及她当时15岁的女儿。
杜宾的丈夫是对冲基金富豪格伦·杜宾。后者是爱泼斯坦的朋友及商业伙伴。
（左至右：伊娃·安德森-杜宾、格伦·杜宾、他们的女儿）
这场聚会从晚上8点开始，持续了几个小时。次日，盖茨给同事发的邮件中写道：“一位非常迷人的瑞典女士和她的女儿也过来了，我在那里待到了很晚。”
盖茨和爱泼斯坦很快就有了第二次碰面，地点是在加州长滩举办的一次TED会议上。他们进行了一次私人谈话。
2011年5月3日，盖茨又一次前往爱泼斯坦的纽约豪宅。
除盖茨本人外，2011年年底开始，盖茨基金会的员工也数次造访后者的豪宅。摩根大通亦参与其中。当时，三方在就一个规模达数十亿美元的慈善基金项目“全球健康投资基金”进行沟通。
大约在那个时候，他们留下了这张合影，地点是爱泼斯坦的曼哈顿豪宅内。
左至右：时任摩根大通高管的詹姆斯·斯特利；前美国财政部长劳伦斯·萨默斯（他还是Facebook COO桑德伯格的恩师）；爱波斯坦；盖茨；尼科里奇。
按照摩根大通的说法，爱泼斯坦是在这个项目的谈判后期才掺一脚的，而他有这个底气，是因为他不仅是在该行有数百万美元的存款的大客户，还给该行介绍过一批富豪客户。
根据爱泼斯坦的提案，他声称可以为该基金会募集数千亿美元的款项，并要求从中抽取0.3%的个人提成。
盖茨和爱泼斯坦的交往还在继续。
2013年3月，盖茨乘坐爱泼斯坦的私人飞机前往佛罗里达州棕榈滩；同年9月，在纽约的一次会议上，二人共进晚餐；2014年10月，盖茨向麻省理工学院媒体实验室捐赠200万美元，该校管理人员在内部邮件中说，这笔款项是爱泼斯坦授意的。
之后几年，二人的关系似有降温迹象，但其实，一直到2017年年底，也就是爱泼斯坦再次陷入诉讼浪潮之前，盖茨基金会的高管都还在和爱泼斯坦保持着联系。
2019年8月10日，爱泼斯坦以一种充满争议的方式死在了狱中。事发几天前，他修改了遗嘱，增加了一个备选遗嘱执行人。
这个新增的遗嘱执行人，正是盖茨基金会的科学顾问、介绍盖茨和爱泼斯坦认识的尼克里奇。