1955年，老蒋在同妻子宋美龄闲谈时，提到了新中国选出来的十大元帅，老蒋和十大元帅都是老熟人了，看到名单之后，老蒋迫不及待地对着自己的老对手点评了一番，说到陈毅元帅的时候，老蒋对宋美龄感慨道：“这个人不容小觑，他太厉害了！”
在漫长的战争岁月中，老蒋不止一次和陈毅交手，陈毅带给老蒋的心理阴影的确足以让老蒋发出这样的感慨。
你死我活
老蒋真正的第一次和陈毅面对面切磋，是在1935年。那会儿老蒋志得意满，大权在握，中央红军被他逼得转移了，陈毅带着中央红军的余部四处打游击，根本没有和老蒋正面交锋的力量。老蒋收到了线报，说陈毅带着部队转移到了赣南地区，因为前几次围剿陈毅都没有成功，所以老蒋这次决定亲自出马，剿灭陈毅的部队。
老蒋觉得陈毅这一次插翅难逃，毕竟老蒋可是带上了足足四万人，可陈毅这边经过长期的游击战，得不到有效的补充和休整，早就是人困马乏，弹尽粮绝。四万大军在各个关口堵上，就算是神仙也逃不出去。为了以防万一，老蒋还在当地大肆张贴悬赏令，谁要是抓住陈毅，就能得到五万大洋的重赏。
与此同时，陈毅也得到了消息，得知老蒋带着如此之多的人马前来围剿，陈毅心中的压力可想而知，最糟糕的是陈毅那个时候腿伤未愈，根本走不远，出入还得要战士搀扶。眼看封锁圈逐渐缩小，陈毅只好带着战士们遁入深山，利用地形优势同老蒋周旋。陈毅知道，这次是生死攸关的时刻，自己只能尽全力和老蒋耗下去。
虽然看似绝望，但陈老总还是保持着乐观和冷静，陈毅分析，老蒋虽然带了四万人，可是国军的兵员素质向来不敢恭维，四万人未必就是铁板一块，因此陈老总决定还是坚持游击战的模式，趁着国军松懈的时候各个击破。
老蒋万万没想到，自己这番亲征，不仅没能够达成预想的胜利，还被陈毅带着红军打了个落花流水，国军四万人找不到红军的位置，但只要他们一休整，红军就会从犄角旮旯里杀出来，搞得国军人心惶惶。这样折腾了一段时间，国军已经被陈毅打得神经过敏，草木皆兵 老蒋没办法，只好暂时作罢。
战场烽烟
两人的恩怨就此开始，时间来到了抗战时期，陈毅的部队改编为了新四军，可是老蒋头痛得很，因为陈毅的部队就驻扎在老蒋的战略要道上，成了一把插在老蒋心脏的尖刀。虽然新四军名义上归国民政府管辖，可是老蒋满心想着排除异己，哪里容得下陈毅的存在？
1940年9月，老蒋终于决定对陈毅动兵，他调集大军攻击了新四军苏北驻地，陈毅发现老蒋的图谋之后，立刻组织将士们发起了反击，黄桥战役爆发。这一次，老蒋依然是输家，一场仗打了四天，国军赔进去了一万多人，明明想要打新四军，反而让自己吃了个大亏。战报送到之后老蒋暴跳如雷，但是又无可奈何，陈毅的军事指挥水平，远远在老蒋之上。
可是，老蒋和陈毅的战争打到这里，当然还没有结束，待到1945年之后，两党和平的面纱被老蒋彻底撕毁，重新进入了你死我活的局面。1947年，老蒋和陈毅的第三次交锋开始了，四十万国军朝着山东解放区扑了过去，然而胜利的天平依然没有倒向老蒋这边。
第一仗打完，国军便死伤近三万，老蒋差点气吐了血，痛定思痛之后，老蒋决定下血本，不惜一切代价，也要把解放军消灭，国军再度吹起进攻的号角，三路大军直奔陈毅而来，由于敌人气势汹汹，陈毅和粟裕只好暂时退到胶东一带。
这是老蒋多年来头一次如此接近胜利，但是老蒋高兴得太早了，在他没有察觉的时候，陈毅已经做好了反击的计划，解放军在陈毅和粟裕的安排下兵分两路，开始朝着敌人包围过去，等老蒋反应过来，一切都已经来不及了，他再一次输掉了这场较量。
大局已定
孟良崮战役打响了，在陈毅和粟裕的指挥之下，国军的王牌部队整编74师遭到围困，不光全军覆没，老蒋的爱将张灵甫也命丧于此。
这是老蒋输得最惨的一回。在他和陈毅的较量中，他付出的成本越来越高，可是得到的收益却越来越小。孟良崮的失败，不仅仅是一场战争的失败，也给老蒋送去了一张催命符，所谓兵败如山倒，连番的失败让老蒋再也难以找到翻身的机会。
1949年5月12日，陈毅指挥了上海战役，这是陈毅一生中亲自指挥的最后一战，也是非常漂亮成功的一战，尽管老蒋下了命令死守上海，但是在陈毅猛烈的攻势之下，国军已经斗志全无，最后留在上海的国军部队不是溃逃，便是被歼灭，上海顺利解放。陈毅用这一场战役为自己的指挥官生涯画上了圆满的句号，而老蒋已经清楚地认识到，自己该考虑逃跑了。
1949年10月1日，新中国成立，老蒋得知这个消息，除了沉默，便不知该做什么。他的对手们创造了一个伟大的国家，而他作为一个历史的配角，某种意义上也算是达成了“名垂青史”的成就，争权夺利一生，最后一败涂地。
老蒋心有不甘，他后来又多次派刺客到上海去暗杀身为上海市长的陈毅，可是这些特务还没有动手，就被警察发现了，老蒋在正面战场赢不了，耍阴谋诡计同样只能失败，而且败得相当彻底。
回顾老蒋的一生，他和成功的距离越来越遥远，他的对手们也许看上去远不如他条件好，可是得民心者得天下，在上海解放的那一天，上海市民放起了鞭炮欢迎解放军，这是老蒋从未有过的待遇，人民的选择早已经决定了结局。