时势造英雄，在民国那个特殊的时期，是英雄和枭雄辈出的年代，也是各个阶层人才辈出的黄金时代。在那个时候，虽然混乱又忙碌，但有无数的人因为自己的天赋和努力在历史上留下了浓墨重彩的一笔。
冬皇诞生
孟小冬的祖上都是戏剧演员，祖父出身徽班，擅长扮演老生，到了父亲那辈，大多都做了京剧演员，在这样的家庭氛围中长大的孟小冬毫无疑问的进了梨园。她9岁开蒙，跟着父亲学唱老生，12岁时登台，14岁已经和大家同台。
17岁时，孟小冬放弃了成名的大上海，独闯北方，1938年终于拜在余叔岩门下，成为余叔岩唯一的关门弟子。余叔岩对孟小冬亦父亦师，将自己毕生所学倾囊相授，孟小冬很快就有了质的飞跃，能够与当时京剧名家比肩，被尊称为“冬皇”。
在她事业当红之际，正值青春年华的孟小冬迎来了生命中的第一个男人，“伶王”梅艳芳。那时梅兰芳刚从日本回来，已是京剧大家，如日中天，在堂会上两人不断合作，惺惺相惜，很快擦除了爱的火花。
第一段婚姻破灭
两人最后在梅兰芳的密友的撮合下秘密成婚，而彼时梅兰芳已有两房太太。在成婚后，孟小冬考虑到梅兰芳的社会地位和家中情况，最终没有住进梅兰芳的家里，而是在东城的四合院里安定下来，但在成婚后，梅兰芳的太太福芝芳得知了孟小冬的事情，便开始百般阻挠，而作为丈夫的梅兰芳更是完全不出面，任由福芝芳凌辱。
在1926年的一天，梅家迎来了以为不速之客王惟琛，他是孟小冬的资深粉丝，对孟小冬仰慕已久，因着流言蜚语，对梅兰芳恨之入骨。他来到梅家时，梅兰芳正在休息，是他的好友张汉举代为接待。张汉举是当时北平很有声望的一位乡绅，但在王惟琛眼里只有是梅兰芳和不是的区别。
他一见来人不是梅兰芳，立即气的拔枪抵住张汉举的脑袋，恶狠狠的说：“你去把梅兰芳交出来，他霸占了我的未婚妻（孟小冬），我要他给个说法，他要不出来，就拿10万块钱来。”张汉举立即去告诉梅兰芳，说有人要问他借10万块，梅兰芳闻言，只说了声：“我立即去打电话。”转头便不见了踪影。
很快，梅家大宅被警察为了个水泄不通，王惟琛见状，知道事情败露，惊慌之下竟错手射杀了张汉举，警察眼见出了人命立即将王惟琛当场击毙。就这样两条无辜的生命就此陨落，因在梅家发生如此大案，社会上炒得沸沸扬扬，而孟小冬也因为梅兰芳的种种行为最终心灰意冷，决意离婚。
遇见杜月笙
杜月笙是一位资深票友，对孟小冬早已念念不忘，虽然他早已有了四方太太，但对孟小冬的一举一动都格外留心。在日寇肆虐的日子里，孟小冬依然坚持余派的执着让杜月笙非常钦佩，更添了一份爱慕。
终于1946年，在四房太太姚玉兰的撮合下，孟小冬终于同杜月笙结为夫妻，在上海解放前期随杜家移居香港。但这时的杜月笙已经不再是个精壮少年了，他侍药的担子全落在孟小冬的身上，两人虽然没有过多交流，但这一切都被杜月笙记在心里。
1950年离港之前，杜月笙当着家人的面准备了27张护照，这时有一个淡淡的声音响起：“我这跟去，是继续做丫头呢还是你的女友呀？”这是孟小冬在杜家说的为数不多的话。杜月笙先是一愣，当即宣布立即安排和孟小冬成亲。
这一晚，杜月笙在家人的搀扶下和孟小冬成亲拜堂，这一晚，孟小冬的脸上终于露出了真心的笑容。在度过了第一段黑暗而失望的婚姻后，她终于等到了真正爱她心疼她的男人。