教书先生吴用，并不甘于平庸，教小孩子做功课从来都不是吴用的梦想，在吴用的设想中真男人就该运筹帷幄、决胜千里，应该去做帝王师，应该千古留名。
吴用的内心是这样想的，但是空有志气却没有能力。帝王师是做不成了，但是辅助一个草头王成为一世枭雄还是可以做到的。
于是，本来处于边缘位置的吴用，力劝晁盖劫持生辰纲的时候庄客一概不用，而是从外面选人。晁盖、吴用、刘唐、公孙胜、白胜、三阮兄弟这个小团体在这样的背景下就诞生了。这八个人里面，由吴用介绍的就有三个，加上吴用本人一下子占据了人数的一半，加上“智取”的计策也是吴用定下来的，吴用俨然成了核心。
劫取生辰纲后，因为事情败露，晁盖、吴用等人逃到了梁山泊。晁盖做了大寨主，吴用成了军师，成为梁山泊上手握实权的二号人物。
不久之后，同样出身郓城的宋江因罪上了梁山泊，梁山泊的管理层发生了变化，宋江成为二号人物，并隐隐有超越晁盖的趋势，而吴用则成了三号人物。
此后，吴用与宋江的关系日益密切，简直可以用如胶似漆来形容。
而吴用与晁盖的关系则逐渐疏远，这属实让人感到奇怪。毕竟，最初吴用与晁盖的关系非常好，晁盖对吴用也很赏识，很尊重。
那么造成这一切的原因是什么呢？
第一点，原因很可能出在晁盖的身上。
晁盖这个人算是一条汉子，村长出身的他做个村长管理一个村子那是绰绰有余的，他更像是一个老大哥，身上江湖气很浓。
但是晁盖绝对不是一个做大事的人，晁盖这个人也没有什么高大上的梦想。“大碗喝酒、大口吃肉”如是而已。
晁盖的梦想不足以支撑吴用的野心。
第二点，吴用与宋江属于一类人。
吴用与宋江的第一次正式接触应该是在梁山泊上，彼时二人不过是第二次见面。宋江被发配江州，晁盖等人将他请上梁山，并邀请其入伙，但是宋江严词拒绝了。晁盖等人一再苦劝，只有一旁的吴用看个明白，他说：
“我知兄长了。这个容易，只不留兄长在山寨便了。晁头领多时不曾得与仁兄相会，今次也正要和兄长说几句心腹的话。略请到山寨少叙片时，便送登程。”
宋江听了道：“只有先生便知道宋江的意。”
你看，不过初次见面二人就仿佛多年的老朋友一样。
此后，宋江从九天玄女那里得到了三卷天书，他每天躲在屋子里与吴用一起研究。至于聊什么，肯定不限于天书的内容，通过不断地交流，二人更是惺惺相惜。
二人的做事风格也很像，就是为达目的不择手段，基本上没有什么下限。宋江为了招揽秦明，能把秦明害得家破人亡。吴用为了逼卢俊义上山，把卢俊义害得妻离子散。
可能这就是所谓的臭味相投吧。
第三点，宋江的设想很伟大
宋江是想把梁山泊做大，取得与朝廷谈判的资本，接受朝廷的招安。
很多读者总是埋怨宋江葬送了梁山泊，没有反抗到底。但是若是真的把造反这条路走到底，恐怕梁山泊也难逃灭亡的厄运。
所以招安是一条很好的出路，尤其是对宋江、吴用这样的人来说。
宋江虽然是个押司，但是那是吏，不过是临时工而已，永远不能登堂入室。吴用是个教书先生，即便教一辈子的书也不可能封侯拜相，实现阶级跨转。学而优则仕，那可是读书人一辈子的梦想。
跟着宋江干，那么这个梦想极可能会照见现实，封妻荫子，走向人生的巅峰。
跟着晁盖混，最多也就是土匪中的军师，整日与江洋大盗为伍，是一地鸡毛的现实。
后来，得知宋江死讯的吴用，悲痛欲绝，这是全书之主吴用唯一情绪失控的一次。来到宋江墓前，吴用感慨万千：
“仁兄英灵不昧，乞为昭鉴！吴用是一村中学究，始随晁盖，后遇仁兄，救护一命，坐享荣华，到今数十馀载，皆赖兄长之德。今日既为国家而死，托梦显灵与我，兄弟无以报答，愿得将此良梦，与仁兄同会于九泉之下。”
宋江不但对吴用有救命之恩，还有知遇之恩，他帮助吴用实现了人生价值，这才是吴用舍弃晁盖，投靠宋江的原因所在。