对于意甲豪门尤文图斯足球俱乐部来说，不久之前结束的赛季是一个动荡的时期，在俱乐部传奇人物安德烈·皮尔洛执教的意甲赛季中，尤文图斯仅仅得到了意甲第四的成绩，这对取而代之的是回归的阿莱格里，当罗纳尔多第一次来到都灵时，他执掌着尤文。尤文图斯球迷来说，这个成绩不能让他们满意，最终，皮尔洛被解雇了，离开两个赛季的尤文图斯前主教练马西米利亚诺·阿莱格里重新执掌尤文图斯足球，担任新主教练。
阿莱格里在尤文图斯足球俱乐部的首次执教持续了整整五个赛季，在五年的执教生涯中，他带领尤文图斯他赢得了11个奖杯，蝉联五次意甲联赛冠军，并两次带领尤文图斯进入欧洲冠军联赛决赛。最终他在尤文图斯取得2018-2019赛季的意甲冠军后选择辞去主教练的职务。而在尤文图斯经历了动荡的赛季后，他又重新回归尤文图斯的执教席，与尤文图斯签订四年的合同。
尤文图斯主帅马西米利亚诺·阿莱格里在意甲赛季开始前几周对媒体发表讲话时，对球队的超级巨星克里斯蒂亚诺·罗纳尔多的未来几乎给出明确答复。在发布会上，谈到克里斯蒂亚诺·罗纳尔多的未来时，他显得很平静，他说：“罗纳尔多是一个优秀的球员。我昨天跟他谈话，就像跟其他人谈话一样，我告诉他，这是一个重要的赛季，我很高兴再次见到他，现在他有更多的责任，因为三年前我们有一支经验丰富的球队，而现在有了年轻球员，在责任方面，我对他寄予厚望，他状态很好，身体状况良好。但因为意甲赛程的紧张，他不能参加每场比赛，我需要轮换球队球员，让球队所有球员都参与比赛。”
克里斯蒂亚·罗纳尔多与尤文图斯的合同只剩下一年了，他与尤文图斯的合同将在2022年6月到期，尤文图斯看起来会在今年夏天努力留住他，但明年的这个时候也可能会失去他。罗纳尔多是上赛季意甲最佳得分手，他打进了令人印象深刻的29个球，但尤文图斯在离开的皮尔洛的带领下只拿到让人失望的意甲第四位。之前有报道称，法甲豪门巴黎圣日耳曼和英超豪门曼彻斯特联对罗纳尔多存在浓厚兴趣！