上个世纪二十年代的上海滩，有一句老话：“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人。”
杜月笙原本是一水果摊小贩，后来拜入黄金荣门下，再到后来居上，成为三大亨的老大，靠的就是会做人。
名士黄炎培在上海生活拮据，杜月笙便差人每月送去500大洋。
少帅张学良来到上海，无人敢帮，民国第一杀手王亚樵扬言要把他炸死，杜月笙亲自负责安保工作，将张学良安全送出上海。
落台总统黎元洪来到上海，所到之处世态炎凉、无人逢迎，杜月笙带保镖毕恭毕敬日夜守护，迎前送后。
袍哥首领、川军师长范绍增初到上海，与舞女黄自瑛产生了恋情。范绍增前脚刚回四川，杜月笙后脚就赎出了黄自瑛，用飞机专程送到重庆的范公馆。
文学泰斗章太炎有事相求杜月笙，杜月笙一句话把事办好。得知章太炎生活拮据，杜月笙亲自上门拜访，将一张2000两的银票折叠成一个方块，临走前压在茶杯底下。
1931年，杜氏家祠落成，章太炎亲自为之撰写祠堂碑文《高桥杜氏祠堂记》。
黎元洪的秘书长亲自写对联：“春申门下三千客，小杜城南尺五天。”
作为上海滩的风云人物，杜月笙的一生是旧上海一个最典型的缩影。
在杜月笙一生中，一共有两个爱好，其一是赌，其二是听戏。年轻时的杜月笙便喜欢赌博，发财之后更是自己开了赌场，而听戏呢，是杜月笙后来发家之后才培养的爱好，他虽然是个流氓大亨，他有一颗“文艺青年”的心，并十分痴迷。
每逢清闲的时候，杜月笙总去黄金荣的戏院里听戏，有一天黄金荣家里来了三个唱戏的女子，恰好是母女三人。母亲筱兰英唱老旦，大女儿姚玉兰唱须生，小女儿姚玉英唱武生，她们母女三人唱得满堂喝彩，观众们纷纷叫好。
姚玉兰和姚玉英两姐妹长得是亭亭玉立，美丽动人，气质出众。母亲筱兰英虽是半老徐娘，但依旧是风韵犹存，三个女人都有不同的味道，此时的杜月笙心中便有了想法。
戏曲结束之后，杜月笙走入了后台，打赏了母女三人，称赞她们唱得好，很欣赏她们的表演，母女三人当知道眼前的人正是大名鼎鼎的杜月笙时，受宠若惊。
母女三人初来上海滩，人生地不熟，能有杜月笙这样的大亨关照，自然是欣喜若狂，对于杜月笙的捧场很是感恩。母亲筱兰英心里很清楚，如果有杜老板这样的靠山，以后的路会平坦些，起码不会被人欺负。
杜月笙与母女三人相谈甚欢，晚上杜月笙便给母女三人安排了住所，无事献殷勤，非奸即盗。在江湖混迹多年筱兰英很清楚。
不出所料，当天晚上，晚上杜月笙偷偷混进了大女儿姚玉兰的房间，姚玉兰知道是杜月笙，也并没有反抗。人在江湖，身不由己。何况杜月笙这么一座大靠山，很多人想巴结可能还巴结不上呢。
在往后的几天里，杜月笙把母女三人都霸占了，因为他在上海的地位，没人敢反抗，何况本就是无依无靠、孤苦伶仃的母女三人。
杜月笙不仅在江湖上会做人，在这件事上，也做得很圆满。
他看上了大女儿姚玉兰，于是就向姚母提亲，姚玉兰的母亲也同意了这桩婚事，但是她提了两个条件：一是必须明媒正娶，二是必须给她单独安排一处住所，婚后母女三人都要住在那。
两个条件并不过分，一是姚玉兰也是黄花大闺女，明媒正娶就是图个名分。二是母女三人在上海也没个落脚的地方，要个房子对于杜月笙来说也并非难事。
杜月笙爽快的全都答应了。
1928年，姚玉兰嫁给了杜月笙，成为杜月笙的第四房夫人。
婚后，他和姚玉兰两人的感情一直很好，杜月笙的家中也是姚玉兰在操持着，两人育有一儿一女，也算是圆满。