杜月笙，上世纪上海滩三大教父之一。可以说是旧上海滩帮会的代言人。他的影响力不仅仅在黑道上，他是军统头子戴笠的结拜兄弟，深受蒋介石器重。杜月笙是一个孤儿，在他四岁的时候，父母就相继离世了，由舅舅抚养，在他十四岁那年开始在上海的一个水果店打工，结识了一大推混混流氓，就这样一个挣扎在社会最底层的人，怎么可能成为上海滩一代霸主。
也就那几年他拜青帮“通”字辈的人物陈世昌为师。这陈世昌没啥本事也没多大名气，但是陈世昌给予了年轻时的黄金荣很大帮助，现在黄金荣已经成为了一代大亨。于是杜月笙在陈世昌的推荐下进入了黄金荣的黄公馆做事，在这里他遇见了他生命中最大的贵人，但是这个人却不是黄金荣，而是黄金荣老婆林桂生。
林桂生何许人也？她不仅仅是黄金荣的老婆，更是民国时期最知名的“女流氓”，上海青帮真正的创始人。林桂生早年靠开妓院发家，而后“由黄转黑”，成为最声名显赫的黑帮女老大。林桂生在青帮的地位，甚至在黄金荣之上。总之，这个女人是个狠角色，而且非常漂亮。而杜月笙呢，他出身贫寒，父母双亡，14岁来到上海，先在水果店里当学徒，后拜在陈世昌门下，成为青帮“悟”字辈成员。杜月笙人小鬼大，双商极高，深得陈世昌喜爱。所以不久后，陈世昌就把杜月笙推荐到了黄金荣公馆当差，成为一个打杂的佣差。
当初，杜月笙被安排到黄公馆做事，林桂生对这个勤恳踏实年轻人很有好感，想要培养他，可是在这之前得考验考验杜月笙，看看他是否是唯利是图之辈。于是让与杜月笙相熟的青帮弟子专门带他去赌场。看看他有了钱之后是什么态度。豪爽有义气的杜月笙果然没有辜负林桂生的期望，他在赢了钱后，除了把以前所欠的钱还了以后，没有忘记他的弟兄们，因为大家如果有了钱之后就会一起买点酒菜分享，杜月笙深知兄弟的重要性，就一起和兄弟们分了这笔钱。林姐对他的试探真实反映了杜月笙的为人，开始将他看作心腹，让他接手赌场的生意。
当时的杜月笙仍然只是一个小弟，整日跟随在林桂生身边，做着些打杂的工作。但上天总是眷顾有准备之人，当听说林桂生被病痛折磨，是杜月笙衣不解带在身边伺候。如此贴心的关怀，林桂生看在眼中却并不表明，只不过每日吹着枕头风，说着杜月笙的好话。正因为这样，杜月笙才得以接触青帮核心业务，成为青帮人人尊重的大人物。直到黄金荣为讨露兰春芳心，不小心得罪了军阀卢永祥的儿子卢筱嘉，在自家场子被关进牢中。虽然最后被救出，但杜月笙早已跃到青帮的一把手。
黄金荣看上了年轻貌美的露春兰，执意要娶她进家门。林桂生不同意，黄金荣就把这位一直在背后支持她的女人赶出了家门，为此杜月笙对黄金荣也新生怨念。黄金荣为了安抚林桂生，给了她一大笔钱。但是林桂生心灰意冷，悲痛欲绝，独自一个人住在一个老房子里面，拒见任何人，最终孤独终老一生在那幢老房子。