1949年4月下旬，蒋系长江防线被突破后，除去被歼灭的部队外大部退据上海。他们企图依靠上海的丰富资产和长期筑成的永备工事继续顽抗，但上海虽然战略位置重要，却不是个适合作战的地方。且从当时的局势看来，上海解放是早晚的事，蒋系军队行色匆匆。明显暴露出兵败如山倒的恐慌气氛，这座城市，即将回到人民的手中了。
4月27日，上海滩一代大亨，曾经的青帮头子杜月笙。黯然神伤的独包一艘荷兰轮船，携妻妾、子女、朋友和随从数十人，逃离上海前往香港。然而奇特的是，在逃难前夕，他却并没有急着转移资产。反而是只想着带着一个人，那个人是一个女人，她是谁？为何让杜月笙连逃难都急着带她？
这个人在身份上来说与杜月笙并无什么关系，但在情理上却有，她便是林桂生。林桂生也是当时的一个奇女子，对外的大多时候，她的身份都是黄金荣的妻子或前妻。可实际上她才是青帮背后的老大，甚至可以说是上海青帮的创始人，只是为爱才让出江山。二十世纪初，年仅二十来岁的林桂生抵达上海，先是开了一家青楼。
她不光有着出众的美貌，还有精明的头脑，她的青楼接待各色人物。达官显贵、风流才子，黑白两道的都有，而林桂生能与他们都打好交道。并能借着这个机会广寻门路，在她左右逢源的时候，黄金荣不过是个租界的小警察。后来因为一个偶然的机会，两人相识，并迅速结了婚。婚后林桂生便与黄金荣商量，以三不管地带十六铺为基地，公开向上海网罗门徒。
林桂生靠着从前结识的三教九流，很快成立了当时上海滩最大的黑社会帮派青帮，那时的黄金荣对她还是言听计从的。也就是在这个时候，杜月笙顺着一个叫陈世昌的人，进入了时为上海龙头的黄金荣公馆。外头看来杜月笙后来能发展到那般境地，是得到了黄金荣的信任，可他得到黄金荣信任其实是从林桂生的提拔开始的。
正是在林桂生的提拔下，杜月笙才很快进入青帮的管理处，林桂生还在种种锻炼中对他予以指导。然而同样是扶持，黄金荣与杜月笙却对林桂生的态度完全不同，掌握了钱权名的黄金荣很快变异思迁。他瞧上了比他小十七岁的露兰春，还曾为了露兰春痛打浙江督军、军阀卢永祥的儿子卢筱嘉，为此被卢筱嘉给绑走了。
还是杜月笙出面，这件事才得以解决，可黄金荣并未对露兰春死心。闹到后来竟想娶了她，林桂生十分果决，这样一个霸气的女子如何会与她人共侍一夫。最终露兰春成了名正言顺的黄太太，林桂生搬出了黄金荣公馆，杜月笙对这件事很不满。他很感激林桂生，也明白两人从前的那些事，很为林桂生的遭遇不平。
林桂生自己倒是看得开，不到三年露兰春与黄金荣离婚，黄金荣还想找林桂生复合。被她拒绝了，在杜月笙成长起来后，她独自一人搬进了一栋老洋房。从此不再插手青帮事务，虽然如此，杜月笙还是念着她的恩。毕竟没有她，可能杜月笙爬上青帮头子的位置，还要花上好几年。
落魄时期的相助最为可贵，杜月笙又是一个懂得感恩的人，便时不时帮扶一下林桂生。1949年3月，杜月笙开始考虑去留，他盘算权衡了许久。虽然说黄炎培劝他留下，可他明白自己从前作孽太多，可谓血债累累。
那边又得罪了老蒋，因而不管留下还是去台湾都行不通，不如去号称自由港的香港。在出发之前，杜月笙没忘记林桂生，对于他来说林桂生比亲姐姐还亲。便想着带她一起去，但林桂生并不愿意，人老了总是想要死在故土。1981年，林桂生在孤独中死去，享年104岁。