启功在世时即以书法家和学者名噪天下，但其书名掩盖了画名，使得少有人知晓他在绘画上的成就。面对络绎不绝的求字者，启功无奈而谦虚地表示：“我的书法作品只能排第三，自认文物鉴定排第一，国画才排第二，书法大家喜欢就好。”
#1
名师指导出的文人画家
启功在画学上下的功夫，并不比书法少。据他自己讲，之所以用功练书法，是受陈垣先生的指教，也就是要当好教师不能不写好字，总不能比学生写得还差吧！按这样的说法，启功的书法学习，多少还带有功利动机，并不是为艺术而艺术。而在拜识陈垣先生之前，启功已经潜心学画多年了。他早年便立志要做个画家，先后拜贾羲民、吴镜汀为师学画，还受到溥心畬、张大千、溥松窗、齐白石等大家的指教点拨。
启功、李可染等 墨林集锦卷 1977年作
27.6×525.5cm
1232万元 北京华辰2010春拍
启功十五岁时拜在贾羲民先生门下学画，因为启功喜欢吴镜汀的“内行画”画法，就把他介绍给了吴镜汀先生。这和于非闇把自己的学生俞致贞、田世光介绍给张大千一样，都是为了自己的学生能有更好的才艺进步。
不仅如此，贾羲民先生还在启功十九岁时引荐他进入了中国画学研究会，当时很多名家都在该会中，这对于年轻而又爱好书画的启功来说，是个不可多得的机遇。可以说，贾羲民先生是启功绘画生涯的引路人，因此启功一生都没有忘记这位无私的恩师。
启功 白荷
68×134cm
828万元 北京瀚海2011秋拍
吴镜汀在当时北京地区的山水画家中是很有影响的，经过他倾囊相授地指导，启功的绘画技法有了很大提高，在笔墨运用、着色皴染上都打下了坚实的基础。但是启功并没有过多地学习吴镜汀先生王翚一派的画法，而是采取了另外一种学习方法。最终决定他以后绘画风格和努力方向的是生活环境和人际关系。
启功 等 京都 八条屏 1947年作
201×42cm×8
805万元 北京保利2011秋拍
启功、胡佩衡部分
因为出身的缘故，启功在二十岁时加入了满族宗室旗人组办的松风草堂画会。这个近乎家族式的组织，虽为雅集画会，但实则更像一个艺术学习班，启功就曾在松风主人溥雪斋的指导下临习过赵孟頫的书法。画会中的另一位成就溥松窗回忆启功在画会中的学习情况，用“聪明，用功，手快”六个字评价。
若是松风画会中对启功绘画影响最大的，应是溥儒先生，启功曾称之为：“论文学艺术是我一位深承教诲的恩师。”溥儒鞭策启功在题画诗上下工夫，启功就学会了一些唐人风格诗题画，获得了溥儒的首肯。这不仅对启功后来诗词方面的发展起到了推动作用，还促使他形成了自己的题画诗风格，这些都与溥儒的影响分不开。
启功 米家云山图 1938年作
128×58.6cm
575万元 北京荣宝2019秋拍
从上述可知，启功的“老师”不仅都是名师，而且还都是“文人”。受他们的影响，启功的画也是“传统意义上的典型文人画”。他的山水画主要也是取法的南方画派一路画法，涉猎宋元明清诸家，山水画作多细笔设色，清新雅致。而启功又是一位地地道道的北京人，北人南画，在画境文心的南宗山水画风貌中又透露出一股刚健清新之气。
启功 江水万里图
960×30cm
6900万港元 澳门中信2012秋拍
#2
被扼杀的画家梦
经过四十多年的勤学苦练，启功先生在上个世纪三十年代就名噪画坛，五十年代画艺已到成熟阶段。可惜五十年代后，学校进行改革，教师的本职工作占据了启功大量的时间和精力。好不容易在1957年北京画院成立后，启功得到了陈垣校长的准许，可以一半时间教学，一半时间绘画，但又被那场巨大的政治风暴吹散了希望。
启功 秋山红树图
122×62cm
310.5万元 上海嘉禾2020秋拍
在一个画家最好的创作年纪，启功却被迫停下画笔十余年，年过六十才得以“喘息”，但也只是在工作之余随手作一些小品。启功真正的绘画春天是在七十年代末，改革开放对文化产生了巨大的影响，启功的画笔也随着思想的解放，得以尽情挥洒。
启功 小品册 选页
63×44cm
379.5万元 中溯国际2020秋拍
当时的启功还肩负着书法家协会的重担，“书债”满满，可这些并没能阻碍住他手中的画笔。在繁忙的空隙之中，他还是画出了大量的作品，迎来了人生中的一个创作高峰。而且此时的他也没有了“画山负米”的压力，一切只有对艺术的热爱，对笔墨的追求，于是多年积蓄的功力喷涌而出。
启功 雨后竹青 1987年作
136×69cm
339.25万元 北京荣宝2017秋拍
这个时期，启功的创作题材以竹最多，山水花卉较少。这主要还是因为他的时间太少，而画竹明显比画山水省时的多。作为文人画中的重要题材，竹子也同样寄托了启功老人的思想情怀。他用满山的红竹寓意新时代教育事业的蒸蒸日上，用苍松呵护下的新竹代表老师对学生的期望……
启功 朱竹图 1982年作
53×233.5cm
459.2万元 北京荣宝2015秋拍
这个时期，启功的诗文写作也没有了思想束缚，他将自己的创作大胆地融入绘画当中，将诗书画完美结合。启功的画上题诗与他本人性格如出一辙，有时婉转诙谐，有时豪放抒情，同时诗意紧扣画面，体现出启功的超凡才气。
如果没有那场劫难，启功应该会完成自己的梦想，成为一位真正的画家。也许他会为文人画注入更多的新鲜血液，让文人画得以更好地传承下去。但那样书坛可能又会少了他那名满天下的“启功体”。与其遗憾，不如珍惜，相信以启功豁达的心境，他也不会为没能成为一位画家而后悔，而我们更应该好好学习他的文字、书画、品性，这些都是启功留给我们的宝贵财富。