孔明这一生，棋逢对手的时候并不多，到了三国后期能和他过招的也就司马懿了，二人虽然年龄相近，出仕时间也差不多，但直到20多年后才开始在雍凉战场上直接对抗，而他们对弈的过程也是十分精彩的，至今也是经典的攻防战争案例。虽然二人直接交手的晚，但在之前其实也有两次间接的较量，应该说他与孔明一生较量了三次，结果孔明一次都没胜。
二人的第一次较量就是出仕了，首先司马懿的家族要更为显赫，他祖父做到了征西将军，父辈们也出了好几个大郡的太守，父亲更是洛阳令，相当于首都市长，正因如此，司马懿年少时生活在繁华的首都，接触了不少的名士，名声早就在外了。而诸葛家族虽然也是官宦之家，但是多为地方官，而且其父早亡，根本就没有受到恩萌，以至于要借助妻家的势力才能显名在外。
二人的出身就决定了日后的仕途归属，司马懿虽然不情愿，但还是做了曹操的下属。而诸葛亮苦等日久，才遇到一生的知己刘备。但是当时曹、刘两家的实力不是一个量级的。那时候的曹操已经击败了袁绍等强劲对手，坐拥数州之地，身边猛将、谋士如云。而刘备则如丧家之犬，被曹操胖揍了好几顿，几经辗转才被刘表收留，让他留下来为其看门护院，这时候的刘备无兵无粮，随时都有被踢出三国舞台的危险，孔明跟他之后，在很长时间里连一个正式的官职都没有。
第二次较量：争夺孟达。孟达本是益州降将，却受到刘备的器重，他能力还是很强的，率兵夺取了魏国的上庸，但这时刘备也对他起了疑心，将刘封派过去当郡守，这让他很不高兴，加之在援救关羽时的不作为，心里十分害怕，后来和刘封又闹不和，所以最终选择了投靠曹魏。后来诸葛亮正是利用了他投机的性格，当时曹丕已死，新君即位，作为降将的孟达惶惶不安，诸葛亮乘此机会写信招降他。
孟达很快回信说自己愿意投降，而诸葛亮再次写信给他要他多多防备司马懿，他则回信说司马懿的驻地与上庸相隔至少一个月的路程，不会这么快赶过来的。二人的联络都让司马懿看在眼里，与此同时他也给孟达写信，对他进行安抚，目的就是要让他松懈下来，另一面他则亲率精兵日夜兼程，通过急行军仅8天就兵临上庸城下，出其不意将孟达斩杀。
最后一次较量：北伐战场。当听说司马懿要求镇守雍凉的时候，孔明接受了马谡的计策，使用离间计，在许都散布司马懿谋反的小道消息，最终魏明帝剥夺了他的军权，将其打发回老家。孔明则趁此机会大举北伐，一举拿下了陇右三郡，但因为马谡的失职而浪费了大好局面。但这次北伐还是让曹睿感受到了威胁，迫使他重新启用司马懿。
司马懿来到西线后，雍凉地区的防御有了明显的提升，但是论野战能力，司马懿还是打不过蜀军的，所以他利用蜀军粮草运输困难的弱点，采用了坚壁清野的战术，据守关隘和城池，避免与蜀军在野外作战，这样坚持的时间久了，对方就会因为缺粮而不攻自退。结果蜀军果然多次北伐都没有取得什么成效，即使用上了木牛流马也无济于事。司马懿的龟缩打法虽然很不光彩，但他确实熬死了孔明，不仅如此，他还借此机会把控了军权和曹魏朝廷，最终篡夺了曹家的江山。