明英宗可以算得上是明朝最特殊的一位皇帝，他两次即位，曾豪情满怀亲征瓦剌，也曾兵败土木堡当过俘虏，虽然明英宗不是历史上第一个被敌人掳走的皇帝，但是相比历史上同为战俘的宋徽宗和宋钦宗，他实在太幸运了。
为什么这么说呢？因为明英宗后来不仅活着返回北京，还在做了八年的太上皇之后，又重登皇位。他这段跌宕起伏的传奇经历，可谓是历史上的独一份，而他之所以从瓦剌顺利还京，这其中有一个人起了至关重要的作用，这个人就是杨善。
杨善是何许人也？据史书记载，他出生于北京城郊大兴，后来从军，但并无战功，只是负责礼仪相关的工作，为人圆滑，极善言辞，而且善于审时度势。但是由于杨善没有功名，这在当时那个看重学识、以功名为选官前提的年代里是极不占优势的，杨善也因此一直升迁受限，在官场上混迹了三十多年才坐到了鸿胪寺卿的位置上。
不得不说，在当时那个政治环境中，秀才出身的杨善能够成为三品的鸿胪寺卿，确实已经很不一般了。而且，他在官场数十年，经历过各种党争，不论是前期的“三杨”当权，还是后来的王振执政，多少身负功名、颇有背景的大臣都被党争的大浪拍倒了，而杨善却一直能在朝堂上立稳脚跟，官阶不跌反升，这在当时真属少见。
杨善之所以能够在官场上有一席之地，都是靠自己得来的，他的升迁之路，没有半分侥幸。三十多年的官场经验早就将杨善塑造成了一个见人说人话、见鬼说鬼话的“人精”，虽然不少人对杨善的这种处世方式嗤之以鼻，但是不得不承认，这确实是只有“秀才”出身的杨善混迹官场的绝招。
“左右逢源”虽说算不上是什么正面的评价，这对于杨善而言，审时度势后“左右逢源”虽然可耻，但确实有用，而且成效显著。
正统十四年，明英宗为讨瓦剌，御驾远征，当时已经位居礼部侍郎的杨善也奉命随军。在出京城之后，大军行至土木堡突然与敌军遭遇，明军应付不及，战况惨烈。在一片混乱中，明朝方面的将士和随行大臣不少成为了瓦剌军的刀下亡魂，就连明英宗也被俘虏了。然而，虽然明军在那场战斗中惨败，但是当时已经年过花甲的杨善，竟然从那场战乱中捡了一条命，还逃回了北京城，实在是让人佩服。
在死亡边缘走过一遭的杨善回京之后，大明朝廷就已经换了天。国不可一日无君，没有了英宗，代宗便成了临危受命的天子。代宗继位之后，杨善不再在礼部供职，改调任都察院，成为了当时的右都御史，不久便被朝廷任命为使者，派往瓦剌。
朝廷此番派杨善出使瓦剌，其主要目的就是为了与瓦剌讲和的。因为，自打英宗率军在土木堡被瓦剌军打败被俘之后，对方的气焰就更加嚣张了，也先更是一鼓作气率瓦剌大军一路南下，包围了大明首都，也就是当时的北京城。好在于谦等大臣奋力抵抗，最终逼退了敌军，保住了京师。
因为正处于大明与瓦剌关系紧张的大背景下，杨善在到达瓦剌大营之后，便受到了瓦剌方面刁难。在瓦剌为迎接大明使者而准备的宴会上，瓦剌方面的接待人员神情傲慢地问杨善：“土木之战，明军怎么那样不堪一击？”看着对方充满挑衅的眼神，杨善知道这是对方故意在找茬儿，在权衡两国复杂局势后，杨善还是忍住心中的怒气，避免将局面闹翻。
可是一味忍让肯定是不行的，作为大明出使瓦剌的使者，杨善也绝不能让大明朝廷丢了面子。为了维护国格，杨善决定开始他的表演。他先是一脸严肃，接着又是挂着一副愁眉不展的表情，叹道：“土木战败，全因轻敌，而且当时与你们交战的并非是我朝的主力部队，当时我朝主力尚在南征，不过如今都已返回京师了，加上现在新训练的军队，我朝大军不下五十万，随时可以迎战！”
杨善这番话多少有些吹牛的成分，不过，杨善此话一出，瓦剌方面的接待人员都倒吸一口冷气 。看着对方真的让自己唬住了，杨善更加有恃无恐，他接着摆出来一副语重心长的架势，声情并茂地给瓦剌方面接待人员描述了一场耸人听闻的战略部署。杨善煞有介事地说：“不妨实话告诉你们，我朝早就在两国边界做好了埋伏，暗处火枪、毒弩无数，交通要塞都是隐藏的铁锥，若是有人敢前来进犯，那一定必死无疑。”
趁对面的瓦剌人正听得将信将疑，还来不及反应的时候，杨善又轻描淡写地又补充了一句：“哦，你们还不知道吧，我朝刺客来无影去无踪，经常夜访瓦剌军营，没有打扰你们吧。”一番交流下来，瓦剌方面的接待人员虽然对杨善跟他们透露的信息半信半疑，但是也确实心中对明朝也忌惮不少。就这样，杨善靠着他的巧舌如簧的口舌与大言不惭的牛皮，把瓦剌人唬得一个个都目瞪口呆。
不过，吓唬他们是一方面，杨善没有忘记朝廷派自己来瓦剌的主要目的，于是，他话锋一转，叹息道：“唉，只不过，这些布置可能都没用了。”瓦剌人听的一头雾水，连忙追问缘故，杨善这才道出他的真实意图：“咱们双方就要讲和了，那就是兄弟友邦，哪还用得着这些！”
类似这样的招数，为官数十载的杨善早已用起来十分熟练，也就是凭借这样“左右逢源”、圆滑应变的能力，杨善完成了朝廷交付给他的出使任务。不仅如此，在与瓦剌的接触中，杨善还萌生了尽快营救英宗的心思。
营救正在瓦剌为囚的英宗，这对于当时的杨善而言绝不是一件小事，因此他坚定这个决心是经过了一番痛苦的思想斗争的。之所以会如此难以抉择，很大程度的原因都是来自于朝堂，具体来说就是当时的皇帝代宗的压力。
英宗在瓦剌为俘，代宗却根基渐稳，而且朝廷特别是代宗，也并没有明确要迫切将英宗迎回的意思。因此，仅凭自己的力量，想要与瓦剌谈判赎回英宗，实在是难度不小，不仅如此，若英宗回朝，代宗会作何态度谁也说不好。不过，杨善权衡再三，若是能顺利迎回英宗，自己必是首功，一旦英宗复位，那就是从龙之功，这必定会为自己的后半生、乃至子孙后代带来天大的富贵。
没错，这对于杨善而言就是一场赌局，赢了是荣华富贵，输了就是倾家荡产。古有吕不韦散尽家财救异人，终成大秦丞相，坐享十万户食邑，那么杨善救英宗又有何不可呢？虽说输赢难料，但是与回报相比，他愿意承担这场赌局的风险。
于是，打定主意之后的杨善决定放手一搏。朝廷不是不愿为此拨款嘛，好，那我就自己掏！为了说动也先，杨善在瓦剌没少上下打点，又是出钱又是游说，最终真的劝动了也先，瓦剌方面同意放英宗回去了。
不过，英宗还朝之后，代宗表面激动，内心却恨死了杨善，但是迎回英宗怎么说来也是大功一件，不封赏也说不过去。于是，在代宗极不情愿的情况下，杨善官衔升了一级，但是钱财分文没赏。也是，给现任老板找不痛快，还想加薪，岂不是做梦？
杨善始终坚信，自己掉了一层皮才接回来的英宗一定不会让自己白费劲的，可谁曾想，英宗回是回来了，但转眼又被代宗幽禁到了南宫。眼看自己的计划打了水漂儿，杨善无比痛心，不仅如此，为赎回英宗杨善已经穷的都要揭不开锅了，生活十分拮据。
不过，念念不忘，必有回响。七年之后，事态终于有了转机，代宗突然重病，已经年逾古稀的杨善似乎又看到了希望。终于，不负他所望，在徐有贞等人的筹划下，英宗走出了南宫，顺利复位，他也等到了出头之日。
作为夺门之变的功臣，徐有贞等人在英宗复位后都等到了封赏，杨善虽没有直接参与“南宫复辟”事件，但是英宗也没忘记他将自己从瓦剌赎回的事，毕竟，若是没有杨善倾囊相救，英宗此生能不能再回京师都不好说。于是，在复位之后，杨善官升两级，加光禄大夫等一系列封号，岁禄千二百石，还特赠丹书铁券，可世代相传。不仅如此，杨善虽已是古稀之年的文官，英宗还是命他掌左军都督府事，甚至还掌了军权。
杨善这一场赌局终究还是赌赢了，虽然历经坎坷，时间长、见效慢，不过，最后还是达到了以一赢百的效果，收获颇丰。这样看来杨善不输吕不韦，这真算的上是一次相当成功的投资了。