贾宝玉是《红楼梦》中形象最为复杂的人物之一，用现代视角来看，他跟书中很多人都保持非正常的暧昧关系，这其中有男性，也有女性，这是不少读者对贾宝玉产生反感的重要原因之一。
贾宝玉生命中的第一个女人是秦可卿，而且他跟秦可卿发生关系的环境很特殊——《红楼梦》第五回，贾宝玉误入太虚幻境，在警幻仙子的引导下，贾宝玉、秦可卿两人在梦里发生了关系。：
说毕，便秘授以云雨之事，推宝玉入房中，将门掩上而去。那宝玉恍恍惚惚，依警幻所嘱之言，未免有儿女之事，难以尽述。至次日，便柔情缱绻，软语温存，与可卿难解难分。——第5回
警幻仙子将秦可卿这种绝世美女“送”给贾宝玉，其目的就是让宝玉提前享受，进而顿悟，正如警幻仙子所言：不过令汝领略此仙闺幻境之风光尚且如此，何况尘境之情景哉！而今后万万解释，改悟前情，留意于孔孟之间，委身于经济之道。
所以秦可卿开启了贾宝玉对两性关系的认识，虽然这是在梦中发生的，但对于贾宝玉而言，秦可卿对他有了不一样的意义，就像今天男子对跟自己初尝禁果的女性，总是有一种天然的怀恋。
这恰恰就解释了第13回“秦可卿死封龙禁尉”，贾宝玉得知秦可卿去世的消息后，他的反应为何那么激烈：如今从梦中听见说秦氏死了，连忙翻身爬起来，只觉心中似戳了一刀的，不觉“哇”的一声，直喷出一口血来。（第13回）
跟贾宝玉现实中发生关系的第一位女子是袭人，情节承接了上文的“太虚幻境”文字，贾宝玉从梦中醒来后， 袭人发现了有异样，于是出言询问，贾宝玉遂将梦中之事告知了袭人，两人感情一到，就发生了“贾宝玉初试云雨事”的情节：
（贾宝玉）便把梦中之事细说与袭人知了。说至警幻所授云雨之情，羞的袭人掩面伏身而笑。宝玉亦素喜袭人柔媚娇俏，遂强袭人同领警幻所授云雨之事。袭人自知系贾母将她与了宝玉的，今便如此，亦不为越理，遂和宝玉偷试一番，幸无人撞见。——第6回
在现实中和袭人尝试过云雨事后，贾宝玉开始“成熟”起来，第7回“宴宁府宝玉会秦钟”，贾宝玉和秦钟结识，这是贾宝玉的第一个男性朋友。
秦钟虽然是男性，可他相貌清俊，举止娇羞，有女儿之态，这很符合贾宝玉的审美，虽然《红楼梦》中并没有明确说两人关系不正常，但却有很多暗示文字。
譬如第15回“秦鲸卿得趣馒头庵”一回，秦钟跟尼姑智能儿偷偷在厨房厮混，被贾宝玉捉了个正着，期间文字很值得回味：
正在得趣，只见一人进来，将他二人按住，也不出声，二人吓得魂飞魄散！倒是那人嗤的一声笑了，方知是宝玉......秦钟笑道：“好人，你只别嚷得众人知道，你要怎样我都依你。”宝玉笑道：“这会子也不用说，等一会睡下再细细的算账。”......凤姐因怕通灵玉失落，便等宝玉睡下，令人拿来塞在自己枕下。宝玉不知与秦钟算何账目，未见真切，此系疑案，不敢篡创。——第15回
曹雪芹笔法狡猾，称《红楼梦》所写文字，皆由通灵宝玉为视角（故《红楼梦》又名《石头记》），而那夜通灵宝玉被王熙凤拿走，塞在自己的枕头下，所以通灵宝玉未能窥探宝玉、秦钟当夜所发生之事，但这种欲盖弥彰的解释，更加证明了秦钟、宝玉的关系不正常。
试想下，贾宝玉捉到秦钟、尼姑智能两人的私情，这本是令人望而生畏之事，可贾宝玉却嬉笑对待，这从侧面就说明了贾、秦两人对这类事早已见怪不怪。“睡下算账”此言何意？诸君心照，不消多言。
除此之外，《红楼梦》中还有一些争议很大的细节，譬如第31回“撕扇子作千金一笑”，晴雯曾言碧痕服侍贾宝玉洗澡用了两三个时辰的事实：
晴雯摇手笑道：“罢，罢，我不敢惹爷。还记得碧痕打发你洗澡，足足有两三个时辰，也不知道做什么呢，我们也不好进去的。后来洗完了，进去瞧瞧，地下的水淹着床腿，连席子上都汪着水，也不知是怎么洗的。”——第31回
对此情节有不同意见的论者很多，有读者相信贾宝玉的人品，觉得宝玉只不过在洗澡时，跟碧痕嬉笑打闹而已，此乃“怡红细事”；亦有读者认为贾宝玉跟碧痕关系不一般，碧痕和袭人一样，都是贾宝玉的“通房丫鬟”。
笔者个人比较赞同后者，因为从晴雯的表述细节来看，一个时辰乃是今天的两个小时，两三个时辰乃是四五个小时，如何洗能用这般长时间？
另外，晴雯自称“我们也不好进去的”，若是贾宝玉在屋内嬉笑打闹，外面必能听见，晴雯如何会这般谨慎，不敢进去呢？
甚至举一反三来说，怡红院应该有很多丫鬟都跟贾宝玉有类似的关系，如麝月、秋纹等。这是由封建时代的大环境所决定的。譬如第66回小厮兴儿曾言：我们家的规矩，男子未娶亲之前，都先放两个在屋里的。可见贾宝玉、贾琏等人皆是如此，通房丫鬟是贵族之家常态，倒是不消苛责贾宝玉。
而有意思的是，怡红院中只有一个丫鬟始终保持自身清白，不屑以这种方式取悦贾宝玉，那就是晴雯——“心比天高，身为下贱”的她，骨子里皆是傲气，如何愿意自降身价？所以晴雯是《红楼梦》中为数不多具有超前意识的丫鬟。
最后，戏子蒋玉菡跟贾宝玉貌似也有不可与人说的秘密，从古至今，戏子优伶向来多风流之事，《红楼梦》第47回“呆霸王调情遭苦打”，薛蟠就是将柳湘莲误认作戏子优伶一类，想要与之交好，实则是为了满足自己的龙阳之好，最后被柳湘莲软语骗到郊外，狠命殴打一顿。
同为男子，蒋玉菡和贾宝玉过于亲密了，譬如第28回“蒋玉菡情赠茜香罗”，两人初次相见，就以彼此身上的汗巾子互赠，这种交好的方式着实不太正常，不太符合正常男男相交的模式。
其后第33回“不肖种种大承笞挞”，忠顺王府的长史官前来荣国府，问贾宝玉索要蒋玉菡的线索，而贾宝玉居然知道蒋玉菡在东郊离城二十里有个紫檀堡，大概率贾宝玉曾经去过，由此观之，贾政以贾宝玉“在外浪荡优伶，表赠私物”，对其施以家法，乃是正常家教，因为贾宝玉已然不像话了。
综上所述，若是细究《红楼梦》，用今天的视角来看待贾宝玉，他未免有些滥情，跟如此多人皆有亲密关联，可其中有环境因素的原因，也有贾宝玉个人“重情不重理”的性情因素的影响，到底要不要站在道德高度批判贾宝玉，诸君自有高论，无需趋同，方是做学问的态度。
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