有人这样评论杜拉斯的《情人》中女主人公开始的装扮：“她带着那顶男士平沿帽支在栏杆上，似乎就预示着她的热情和机敏，在恋爱乃至性上”。在西方理论界，女士着男装不可避免地与弗洛伊德的学说有关。
中国的小说，尤其明清，更有诸多对女性着男装的描写，只是在中国文化的语境下，那些或许还保留着三寸金莲的女孩子的奇装异服，似乎蕴含着更多的意义。
《红楼梦》中曾穿过男装的女孩也有几个，如湘云，以芳官为代表的小戏子等。她们的男装打扮使她们在一众锦绣繁饰的小姐丫鬟中脱颖而出，成为一道明艳耀人的光芒。
1. 史湘云
史湘云是凤姐之后使作家不厌其烦描绘其衣着的人：“里头穿着一件半新的靠色三镶领袖秋香色盘金五色绣龙窄褃小袖掩衿银鼠短袄，里面短短的一件水红装缎狐肷褶子，腰里紧紧束着一条蝴蝶结子长穗五色宫绦，脚下也穿着脚下也穿着麀皮小靴，越显得蜂腰猿背，鹤势螂形。”
有趣的是，与凤姐出场时锦缎堆砌、富丽繁华对比，史湘云的男装得到了众人的一致肯定：“原比她打扮成女儿俏丽些。”这几乎可以说明湘云男装时的神采奕奕，是大观园众女儿内心向往的一个侧影，一个独立坚强，随心所欲，并且能自由地与闺阁外的大千世界交流的大丈夫形象。
史湘云的男装赏心悦目，也在于她的举止情性与男装相宜。史湘云的气质里有一种孩童懵懂的感觉，这懵懂里是对万物的知音，并由此生发出她灵动皎洁的诗才；亦有对性别意识的模糊，和顽童般的倔强。
正是这一点，交融了少女的求异心理，使得男装成了她不可避免的选择。
在书中，大观园女儿的成长线索幽微而显著，湘云的成长亦被作家隐藏在明处。湘云初来时，是自来熟般的、因咬舌而口齿不清的娇憨妹妹，到了后来，我们可以看到她的口齿与思想逐步清晰起来。
湘云劝宝玉读书上进一节，看似她主动选择了宝钗的价值观，却是口是心非，鹦鹉学舌，故意学大人话来凸显自己的成长。只看她中秋月夜与黛玉联诗一节就可断定，她本性并不是宝钗那般争取世俗的成功，而是和黛玉一样共守着一个诗意的美学理想。
但和黛玉不同，或者说她超于黛玉之上的是，她面对生活中的挫折与不幸时，采取的是从儿时学来的率真态度。这时的湘云已经长大，环境也不容许她的童真，这时的真率洒脱与其说是性情所致，不如说她在自我的成长中已能自愈，并主动选择了这一种处世态度。
像谁说过的，是“享受人生无法回避的痛苦”。虽然她也有“寒塘渡鹤影”的萧索之音，但人们记住的是那个打扮得像个“孙行者”一样、坐在围炉边大吃鹿肉，笑着喊“是真名士自风流”的史湘云。
2. 芳官
与湘云相比，芳官的男装不是出于自愿，而是由其名义上的“主人”宝玉制造的。写芳官的文字，似乎总带着一种赏玩性：
“当时芳官满口嚷热，只穿着一件玉色红青酡绒三色缎子斗的水田小夹袄，束着一条柳绿汗巾；底下是水红撒花夹裤，也散着裤腿‘头上眉额编着一圈小辫，总归至顶心，结一根鹅卵粗细的总辫，拖在脑后；右耳眼内只塞着米粒大小的一个小玉塞子，左耳上单带着一个白果大小的硬红镶金大坠子，越显得面如满月犹白，眼如秋水还清”，众人都笑这主仆两个：“倒像双生的弟兄两个”。
且看宝玉是如何为芳官改装的：“又命将周围的短发剃去，露出碧青头皮来，当中分大顶。又说：‘冬天作大貂鼠卧兔儿戴。脚上穿虎头盘云五彩小战靴；或散着裤腿，只用净袜厚底镶鞋。’”之后亦连“芳官”之名改去，仿匈奴献俘，唤做男名“耶律匈奴”。
芳官的男装是更彻底的，好似前尘一抹，改头换面，令人不胜喜羡。但这改装却处处含着一个“奴”字：主使奴改，改做奴名。
虽芳官对这些要求不求甚解，也颇享受众人赞叹新奇的目光，但她本身却是不由自主的。她的性格中也有性别模糊的一面，机敏灵巧，爱吃酒，无心机，有和晴雯一样在怡红院这个安乐园中厮守的痴心。
但她始终有奴性的一面，恃宠而骄，言辞锋利，不论长幼尊卑，不合意者皆可“破脸大闹”。她是不怕冲突的，因其在与干娘的斗争中早早看清了自己是被维护的一方。
芳官本质上和宝玉的小厮茗烟一样，性别模糊，随主人心意行事，看似仗义护主，更多时候则狐假虎威。
但芳官亦不应被苛责，她的真实与锋利早就在自小卖身于戏台中决定了。当她被逐出大观园，誓死也要去当尼姑之时，她的主人们已有了新的麻烦与新的装饰。
作者：辛奇，本文为少读红楼原创作品。