曼城0-1不敌切尔西无缘足总杯决赛，首发出战的边锋斯特林90分钟2射0正表现平平。赛后，他与热苏斯双双遭到曼城跟队记者Sam Lee的怒批。后者表示这是本赛季曼城踢得最烂的一场比赛。但是，表现如此低迷的斯特林却得到了来自皇马的青睐。根据《每日星报》的说法，银河战舰已经重燃了对斯特林的兴趣。
上一次斯特林与皇马传出绯闻还是2018年的夏天，当时BBC和天空体育不约而同爆料，刚刚拿到欧冠三连冠的皇家马德里正在考察曼城边锋斯特林，他们甚至计划派球探赴伦敦现场观看英格兰队与西班牙队的友谊赛，借此对引进斯特林做进一步评估。当然，在那之后不久，曼城就官方宣布与斯特林续约成功，后者还因此拿到了比肩德布劳内的30万英镑周薪，一跃成为曼城的顶薪球员。
不过，当时的斯特林虽然在世界杯上颗粒无收，但在英超联赛中却用出色的表现帮助曼城以绝对优势成功夺冠，他个人在33场联赛中砍下18球11助攻的大两双数据，并多次上演最后时刻的绝杀，加上户口本属性，曼城最终给了他一份顶薪肥约。
而在续约之后，斯特林的表现也依然出色，2018/19赛季，他34场英超砍下17球10助攻，帮助曼城艰难卫冕成功，而在上赛季，虽然曼城卫冕失败，但斯特林却在54场各项比赛中收获33球5助攻的惊艳数据，打破了阿圭罗对曼城队内最佳射手的垄断，成为新的曼城赛季第一射手。如此表现，确实也配得上他的顶薪。
不过本赛季，斯特林虽然在42场比赛中有12球9助攻的准两双表现，但最近这段时间，他的状态陷入低迷，连续多场关键比赛都只能作壁上观。尤其是与多特蒙德的两回合欧冠八强战，斯特林的主力左边锋位置被小将福登取代，后者不负众望，两场比赛都在最后时刻上演绝杀，让曼城球迷喜出望外，当然，赢球不可怕缺谁谁尴尬，别人不知道，斯特林肯定是其中一个。
事实上，斯特林的“快乐”属性一直都存在，但现在却有点变本加厉，英超第30轮客场2-0击败莱斯特城一战，斯特林助攻热苏斯锁定胜局，但那个进球是这样的，德布劳内送出手术刀般的直传，热苏斯得球后横传，斯特林当时已经直接面对门将，但他却选择了再次传球，才有了热苏斯的进球。虽然收获了一次助攻，但可以看出，斯特林射门的信心似乎都不存在了。
但是在这种情况下，与曼城开启续约谈判的他依然提出了35万英镑的超高要求，这让曼城也觉得有点无法接受。最近这段时间的替补，不排除是对斯特林的一种敲打，让他认清自己的位置。而此番再度传出与皇马的绯闻，其实用脚趾头都知道，这依然只是斯特林抬高身价的一种方式。3年前，这招取得了成功，不过这一次，估计就不灵了。