陈留是一个很神奇的地方，他在东汉末年是一个郡，属于兖州，但同时他又是一个王爵，历史上有记载的陈留王有汉献帝刘协，曹奂等，由于刘协和曹奂的特殊性，陈留王也经常被当作亡国之君未死降封。
巧合的是曹操起兵就在陈留，而魏国的末代皇帝曹奂被封为陈留王，于是很多人说魏国发源于陈留，亡于陈留，曹操不是陈留人，为什么会选择在这里起兵呢？
曹操是沛国谯县人，也就是现在的安徽亳州，按照一般的思路，起兵最好的地方应该是自己的家乡，大多数起义的人都在自己的家乡或者拉拢一批老乡，好处显而易见的，家乡人熟，钱粮具在，羡慕的士兵也放心，曾国藩的湘军，李鸿章的淮军都是在家乡招募的士兵，曹操却一反常态，选择在陈留起兵，史书记载，曹操到达陈留，散尽家财，招募士兵，号召讨伐董卓，曹操选择在这里是有他的理由的。
曹操投奔自己在陈留的好友
曹操被举孝廉以后，在洛阳工作，他的父亲在洛阳曾经官至太尉，也就是曹操大概率是从京城长大的，所以他跟袁绍，张邈是好朋友关系不错，到曹操当的是京官，而张邈则回了陈留当上了太守，并且在陈留经营多年，有了自己的势力，而曹操由于一直没到地方，因此他没有自己的根据地，在和平年代，京官吃香，但是在乱世，谁手里有兵，谁就是大哥。
在董卓废刘辨立汉献帝刘协后，曾经要拉拢曹操，但曹操认为董卓难成大事，于是改名换姓逃了，这次逃跑曹操并没有回到自己的家乡沛国谯县，而是来到了离洛阳不远的陈留郡，陈留郡的太守是张邈，是曹操的好朋友。
前期的曹操和张邈好到什么程度？是可以托付家人的交情，曹操和张邈一起去讨伐董卓，因为张邈责备了袁绍，袁绍怀恨在心，让曹操杀了张邈，曹操对袁绍说，张邈是我们的亲友，怎么能容不下他，现在天下大乱，不能互相残杀，于是袁绍就不再提这件事情，而曹操后来东征陶谦的时候对家人说：如果我回不来，你们可以投靠张邈，他会照顾你们的，等曹操回来，和张邈两个人相拥而泣，可见前期的张邈和曹操的感情还是很深的，曹操来到这里，算是有了比较安全的容身之地，而且张邈也允许他在陈留募兵，如果去沛国谯县，说不定会遇到很多困难。所谓大树底下好乘凉就是这个意思，而且当时的曹操也没想到自己后来能有这么大的成就。
陈留是个好地方
曹操选择陈留，最终的目的还是兖州，兖州地形非常好，周边有冀州、豫州、青州、徐州等地，看起来是四战之地，但实际上兖州是华北平原的丘陵地区，正是这个地形让兖州成为了一个特殊地区，冀州、豫州、青州、徐州的交通都绕过了兖州，四战之地反而成了更安全的地区，这也是曹操后来能够靠兖州起家的原因之一。
规避风险
曹操起兵的时候是很危险的，如果回到家乡去起兵，等于把整个家族背上了战车，曹操为了规避风险，选择离家乡不远的陈留，既可以提供财力支持，又不会误伤到家族，可以说曹操考虑的很全面，但是人算不如天算，在曹操刚刚在兖州站稳脚，要接自己的父亲和弟弟过来，结果被陶谦所杀，另外一说是被陶谦派过去护送的大将所杀，总之是跟陶谦脱不开关系，这或许也是曹操没想到吧。
事实上，魏蜀吴三国的起家其实都借助了地形的优势，孙吴有长江天险，而刘备则以四川盆地作为起家的基地，足以说明地形在古代的重要性，而这也是曹操首先考虑的地方，既有粮食供给，又不容易被攻打，兖州在当时的中原来说，的确是个好地方。