在元朝时期，曹州（今菏泽市）下辖五县，济阴、城武、定陶、禹城、楚丘。
按说曹州距离禹城200多公里（直线），大家看上图，在曹州和禹城之间隔着有济宁路、东平路、东昌路、泰安州、高唐州，这真有点不可思议。不过这就是元朝的一大特点，飞地频出，纵观整个元朝，都一直保存有这种飞地现象。
为何设置禹城这一飞地呢？
根据《元史》卷95《食货志三·岁赐》记载，1236年元太宗八年，元朝第二位皇帝元太宗窝阔台封赐和斜温两投下曹州一万户。王恽的《曹州禹城县侧近州郡事状》也有曹州“本投下和斜、拜答汉”之称，还说在禹城有“其亲管并投下约四千余户”，可见禹城这属于曹州有很大程度上是因为朝廷赏赐位于曹州的封君以“投下”所置。
这样远距离的行政管辖，交通不便，相互之间交流起来也很难。王恽是元朝著名学者、诗人兼政治家，在其任职监察御史时，上书《曹州禹城县侧近州郡事状》，对禹城这块飞地隶属曹州引发的一些列管理不便做了阐述：“切见曹州所辖禹城县去本州七百余里。其亲管并投下约四千余户。一岁之间，事为不少。如科拨催征、打算勾集及军马词讼申一切事理，人吏往还一千四百余里。其于难易，不较可知。若官得其人，政平讼理，民受其赐。苟非其人，恃赖上司，窎远不复闻知。凡有剖决，鲜不徇情直行。其或枉错，使无力小民卒不能上诉，有受屈而已。”
大意是曹州距离禹城700多里地，在这里投下4000余户，一年当中，各种事情不少，科举考试提拔人员征收税粮，调动军队以及打官司，一来一回1400里地，作为老百姓太难了，不如将禹城这些人迁到曹州去，便于管理。
不过元朝皇帝对王恽所提建议并没有采纳，而是继续这种飞地的存在，或许有更多的考量。直到明初朱元璋对行政区划进行了较大的调整，取消路的行政建制，由府来代替，这时元朝的一大批奇葩飞地终于被取消了，禹城也在这次调整过程中回归济南府，重新回到了正常的行政管辖范围。
元朝曹州领五县
飞地的起源
何谓飞地：飞地，一种特殊的人文地理现象，指隶属于某一行政区管辖但不与本区毗连的土地。通俗地讲，如果某一行政主体拥有一块飞地，那么它无法取道自己的行政区域到达该地，只能“飞”过其他行政主体的属地，才能到达自己的飞地。
查相关资料，“飞地”这一术语的首次应用，是出现在1526年签订的《马德里条约》中。它把本国境内包含的外国领土称为内飞地（enclave），或在外国境内的本国领土，将其称之为国家“飞地”。“飞地”又分国家级、省级和市级“飞地”，而区县级以下的“飞地”，原则上只能称之为“插花地”。原因是区县级“飞地”，归属同一区县的行政管辖。
我们下面讲讲飞地的历史
其实早在周朝之后有了分封制度，飞地就已经出现了，无论是帝王的兄弟及后代，都会获得一份封地，包括那些有功之臣，也会获得皇帝的分封，当然分封的地域大小不同，有的属于分封邑城为县级，有的分封为乡亭级。如韩信封为淮阴侯，属于县级，关羽封为汉寿亭侯，属于乡亭级别。在这种情况下，由于皇帝对土地基本分封完毕，有些大的封地里有小封地，同时一个人可能有多少个封地，因此，就会出现封地交叉现象，这种现象就是飞地的主要原因，在元朝之前还比较少的。
我们再来看看元朝情况，元朝飞地的成因，与之前的各个朝代基本相同，但也有所差别，元朝时期飞地主要产生于金末元初，元朝是北方蒙古建立的朝代，英勇善战，大量的将军贵族首领，在攻城略地之后，蒙古大汗将贵族、功臣投下分封至新近占领的地区。这些蒙古新贵族，不善于封地的管理，却有着种族优势，飞扬跋扈，与原汉族的一些掌握封地的世候，也就是原权贵产生了一些矛盾，这是其一。当时世候的封地权限较大，这对于元朝来讲是非常危险的，因为汉人多不满元朝统治，世候的权限太大，对元朝统治是很危险的，因此对其权力进行削弱和制衡。于是元朝政府采取了一系列措施，其中就包括飞地这一措施。
成吉思汗
何谓头下
亦作头下﹑头项或投项﹐意为封地﹑采邑﹐语出辽代。元朝初期﹐诸王﹑贵族﹑军将把从中原和西域所俘虏的人口迁至蒙古草原﹐视为奴属﹐各自聚落安置﹐进行农业或手工劳作。其后因俘虏人口过多﹐在中原的统治又已逐渐确立﹐于是诸王﹑贵族﹑军将便把他们在汉地所俘虏的人户就地安置﹐派官员管领﹐不属州县。窝阔台即大汗位后﹐两次对中原户口进行清检﹑登记。1236年﹐把所籍的中原民户分赐诸王﹑贵戚﹑斡鲁朵和军将﹐作为采邑﹐通称为投下。