敖德萨是黑海沿岸一个很重要的港口城市，苏军黑海舰队在此设有军事基地。1941年，苏德战争爆发后，部分东欧国家被德军占领后，也加入纳粹阵营，并派出大批军队配合德军作战。1940年，罗马尼亚的部分领土被苏联占领。因此，投靠德国后，罗马尼亚派就派兵收复了被占领土。希特勒给了独裁者安东尼斯库陆军元帅的头衔，他要求罗马尼亚军队，加入德军南方集群，参与对苏联的战争。
1941年8月3日，罗马尼亚20万军队在渡过德涅斯特河之后，就分兵两路，从敖德萨正面和南面发动进攻。罗马尼亚军队的第3集群担任正面强攻，第5集群从南面侧攻。1941年8月5日，敖德萨围城战正式打响，刚开始，罗马尼亚军队的进攻势头很猛，仅用5天时间，就迫使苏军撤退，不断收缩防线。8月13日，罗马尼亚军队全线进攻，从季利古尔湖东面进至黑海，完全切断了敖德萨与陆上的联系。
8月14日，罗军第一骑兵旅突破敖德萨的外围防线，进入亚历山德罗夫卡镇。接下来，第一骑兵旅准备与罗军第一装甲师汇合后，对敖德萨发起强攻。苏联空军出动伊-2强击机，对罗马尼亚军队实施了猛烈的空中打击，罗军损失惨重。苏军战机轰炸过后，守城的苏军则乘机发动反击，双方在亚历山德罗夫卡镇反复拼杀。罗马尼亚军队被苏军打得节节败退，只能等待第一装甲师前来增援。
8月18日黎明时分，罗军出动两个步兵团，在一个坦克团的配合下，再次对敖德萨的外围的米哈伊洛夫卡镇发起进攻。结果遭到苏军坦克、大炮的轰炸，多辆坦克被摧毁，坦克团团长也被击毙。没有了坦克的支援，罗军步兵团仍疯狂地发动进攻。战况异常惨烈，双方都死亡惨重，当天晚上，罗军彻底控制了米哈伊洛夫卡镇。8月24日，苏军在敖德萨外围防线都落入罗军之手，罗军的重炮已经可以完全覆盖敖德萨。
为了阻止苏联向敖德萨的补给或增援，罗军发动了大规模的空袭，摧毁了多艘苏军运输补给舰，苏军一度被迫中断了对敖德萨的补给。罗军则进一步加强攻势，从外围攻进敖德萨市区。9月21日，罗军第7骑兵旅攻占了敖德萨市区的东部，随后该旅用火力对敖德萨港口实施了封锁，苏军的运输补给船很难再自由出入敖德萨港口。敖德萨战役，苏军仅有4个师，罗马尼亚军队有17个师2个旅参战，约20万人。
打到现在，苏军的重武器，只剩下303门火炮，两辆坦克，和19架飞机。9月22日，苏军发起大规模反击，一支空降小分队对罗军指挥部发动了袭击，罗军以为苏军实施了大规模空降作战，惊慌失措地后撤了6公里。十天之后，罗军的左右翼集群，重新包围了敖德萨，并日夜不停对敖德萨发起进攻。此时，德军已经突破了彼列科普地峡，准备进攻克里米亚半岛。
苏联高层只好下令敖德萨的滨海集团军和黑海舰队，支援其他战场。10月5日，黑海舰队全部撤离敖德萨，罗马尼亚军队向敖德萨发起总攻。城内的苏军进行了顽强抵抗，但仍寡不敌众。10月16日，血战73天之后，敖德萨被罗军攻陷。罗马尼亚军队虽然赢了，但却付出了死伤8.1万人的高昂代价。苏军伤亡约41000人，超过1.6万人阵亡。苏军虽然败了，但却歼灭了大量敌军的有生力量，虽败犹荣！