“我出身在名人世家，而且是主支而不是旁支，一出生就有着名人的身份，政局的变化与自己心态上的优越感，让我选择了一条原本不可能走上的道路……我追求的是绝对的实力，我愿意放弃自己的快乐，也要成为孤独求败的使命，对此我有极度的偏执和自虐倾向。”
蒋友柏出生在中国近代史上最显赫的家庭之一，然而在他12岁时，家族时代就已结束，过惯了从小有保镖高高在上生活的他深受刺激，性格极其偏执。
为了追求成功，他曾抛弃自尊当场下跪，就连对待感情，他也当成试练。
蒋友柏的英文名Demos，是他的曾祖母，一代国母宋美龄女士所取。出自希腊文，意为“人民”。
“与曾祖母吃饭每一次，一定都是穿正装，西装、领带，吃的也都是正餐。非常注重餐桌礼仪。”12岁前，蒋友柏一直过着衣食无忧高高在上的生活。
从小他就知道自己的与众不同：因为其他小孩来上课，都不会有保镖贴身保护。
“就好像你手上有把大刀，随意砍，很拽。谁上课会有保镖，就只有我有。”
12岁那年，祖父蒋经国去世，蒋友柏家道中落，父亲携全家前往加拿大生活。在美国念书时，看到自己祖辈父辈下属的孩子，开着保时捷、住着豪宅，一顿饭抵得上自己几百顿的费用，蒋友柏深受刺激。
在异国他乡的他感到无所适从的茫然，过去的家族荣光已成为历史，随之而来的还有冲洗不掉的罪名。班里有人骂他是“蒋匪”，甚至歧视、孤寂他。
在这种心里不平衡下，他度过了一段浑浑噩噩的荒唐时光，“你能够想到的事情我都做过，你没有想到的我也都做过。”
20岁那年，父亲也去世了。父亲的离世让他的生活风雨飘摇，存款所剩无几，自己的安全感和虚荣心更是一落千丈。
“它会变成一种愤怒，就想拼命地做点什么，再回到那个位置”。此时的蒋友柏自负又自傲，他不甘心的告诉自己：宁愿放弃快乐，也要孤独求败。
2003年，27岁的蒋友柏与弟弟蒋友常，一起创立了橙果工作室，进入设计行业。做设计在当时的台湾，用他的话说是“很下贱的职业”。
骨子里的傲气，让他觉得“挑一种人家不屑的职业，把它做起来”才是最痛快的。他不要做“蒋家第四代”，而是要靠自己创造属于自己的荣光。
然而他的公司，跟他的命运一样，大起大落，短短4年就面临过2次倒闭。
“有一年春节，员工卷款落跑，我只剩下800块台币（约180人民币），发不出红包。50个人的公司一下子走了一半……”这段回忆深深镌刻在他的脑海里，“我有4年不知道为什么要起床。无论我做什么，公司就是上不去也死不掉，每一天都觉得像地狱一样。”
创业的艰辛让他愈发偏执自虐，作为老板的他永远是全公司最早到的人，每天五点半起床，八点到下午两点上班，三点到晚上九点陪伴孩子和九条狗，夜里十点再继续工作。
为了追求成功，他曾抛弃自尊当场下跪，只是为了求得其它公司的收购。彼时的他，就像《天龙八部》里为了光复大燕的“慕容复”，在家族使命的压力下，有着不达目的誓不罢休的执念。
他渴望掌控自己的命运，就连对待感情，他也当成挑战和试炼。
创业回台湾的蒋友柏，曾被小s大呼为“天杀的大帅哥”，被台湾女人评选为“最想拥抱的梦中情人”第二名。
不仅因为他家世显赫、高大帅气，更重要的是他是个会给孩子买冰激凌，送孩子上学的贴心老爸，是个宠溺老婆的居家好男人。
24岁那年初见林姮怡，蒋友柏就下定决心要追到她。林姮怡是气质清秀的院长千金，但似乎对这位公子哥并不来电。
为了追求心爱之人，蒋友柏采用了死磕模式：前半年只争取到两次送她回家的机会，然后求得对方手机号码，频频送花送礼物，表达爱慕之情。
“她让我知道，能在悬崖上站多久，证明我有耐心。我对于适合的人、适合的事，以及深信的东西，很有耐心。”他把感情也当成对自己的挑战，战胜自己就能得得想要的一切。
林姮怡赴新加坡进修音乐，他就放下手上工作，在对方居住的附近租房“陪读”。整整陪了八个月，林姮怡难以抵御，这才答应交往。
2003年，两人奉女成婚，蒋友柏化身“宠妻狂魔”，多次公开示爱，在节目中大谈宠妻经历，蔡康永打趣问：结了婚可以离婚啊。他则拍着胸脯说：“结了婚就不能离的啊！”
当被问及前女友们的话题时，他一针见血：“婚前全是错误，婚后才是唯一。”“我生命中只有两个女人，一个是老婆，一个是女儿。”
还曾爆出名言“对我来说，前女友都是大便。”不与前任藕断丝连固然可贵，可态度到了偏执畸形的地步时，不免让人心生疑惑。
蒋友柏最知名的一位前女友，是豪门千金关颖，两人在纽约读书相识，在一起长达7年， 据闻她听到这番伤人的话时，一开始是无法置信，再三确认后许久闷闷不乐、难以释怀。
儿女双全又得到妻子的全力支持，蒋友柏的婚姻人人称羡，“好男人”的形象也深入人心，更为他的事业和名声带来了名利。
可是渐渐的，他对待妻子的态度，也随着时间的推移而发生微妙的变化：口口声声说“结婚是人生中最爽的事情”的蒋友柏，没多久便改了口：“其实过了六七年这种生活，就会很累。”
再后来，声称自己生活两点一线的蒋友柏，竟与自己的特助庄涵云传出暧昧情，庄涵云短短几年便从普通的业务员升为特助，经常陪他出外应酬，2018年两人被拍前后脚去同一家酒店，当街十指紧扣吃海鲜的照片也被曝光。
2019年底，蒋友柏被爆不仅抛妻弃子，竟然连抚养费都拖欠不给。林姮怡曾为前夫代垫部分抚养费，但蒋友柏一直不愿意返还费用，已被前妻正式提告。
至此，林姮怡始终没有露面回应。而这段婚姻中的蒋友柏，更像是自导自演的戏子，始终沉浸在自我偏执的世界里。
“悬崖让你没有退路，站在悬崖边，不管是往上还是往下，你都想要拼命抓住。在崖上有最清的风，在崖边有最秀的景，在崖下有粉身碎骨的失败。我想时刻提醒自己，不要活得太舒服了，否则就会死掉。”悲观的他，从来不敢放松警惕。
他说自己从来没有看过幸福的状态，曾经显赫的家族没落，曾经美满的婚姻破灭，这种拥有过再失去的痛苦反反复复……或许对他来说，放过执念、踏实生活才能真正拥有。
“我过得不快乐，希望你们可以过一个快乐的人生。反正不要像我一样，把自己逼这么紧。”拥有快乐的人生，是蒋友柏对儿女的祝福，或许也是对他自己的。