吴孟达第一次遇到周星驰是在上世纪80年代，当时吴孟达30多岁，周星驰20多岁，二人之间虽然相差了9岁，却并不影响志趣相投——他们最经典的“无厘头”表演方式，就是从那时培养起来的，而且灵感来源于他们装作一对情侣，大晚上跑去公园偷听其他情侣的对话。
当时两个人住得很近，他们就选了一个全天营业的茶餐厅，经常在那里吃饭聊天、讨论剧本。
周星驰对电影及表演方式一直有着自己独到的观点和理解，当时就已初现端倪。他怂恿吴孟达和他一起去情侣谈恋爱的地方，偷听小情侣聊天，了解年轻人最喜欢哪些东西，回来后可以放在自己的表演中。
于是两个大男人经常装作情侣跑到小公园，搂在一起，表面卿卿我我，实际上竖起耳朵在听附近的情侣们谈论什么。
听着听着，他们总结出了一些门道：原来年轻人谈恋爱时，根本没什么逻辑重点，一人问这个，对方回答那个，正常人听起来都像在尬聊，但两个人却甘之如饴，兴趣不减——后来他们将这种有趣的尬聊融入到了表演中，就是“无厘头”。
但他们的“无厘头”背后，都蕴含着人生哲理或讽刺社会的丑恶现象，很多时候暗藏着一丝悲凉。
在电影《武状元苏乞儿》，吴孟达饰演一位文盲将军，周星驰饰演他的儿子苏灿。苏灿考取武状元后，被人举报作弊，皇上罚他们一辈子行乞为生。
流落街头后，他们不仅没人收留，还经常被丐帮的人欺负。有一个桥段是父亲被抓为人质，苏灿低下头被迫吃狗饭，抬起头时，他的眼神突然有了光：“爹，这狗饭好吃啊！里面还有一块肉丝！”
父亲马上接话：“是吗？我饿了很久了，我也来尝尝！这哪里是肉丝，明明是肉排！”
小人物坚强度日的无奈、乐观、强作欢颜等多种情感混杂在一起，很多观众都可以从里面找到自己的影子。
还有最著名的《大话西游》系列，周星驰最后说：“他好像条狗啊！”起初看时，多少人只是图个热闹和搞笑，可是当你经历了社会的摔打以及感情的磨炼，才会懂得周星驰这句台词的意义，它甚至比广为流传的“我希望是一万年”更加贴合电影主题。
有人说：
如果你看完了大话西游，你笑得满地打滚，那么其实你什么都没看懂；
如果你看完了大话，忽然发现脸上不知什么时候已经有泪水，你总算看懂了大话的第一层了；
如果你看完大话，笑也笑过了，泪也流过了，忽然怔在那里，忽然觉得不知是该哭还是该笑，那么你看懂第二层了；
如果你看完了大话，默默坐在那里，感到整个世界无处可去，一种深入骨髓的悲哀和无奈笼罩了你,恭喜你终于看懂第三层了。
"那个人样子好怪。" "我也看到了，他好像一条狗。" 从男人的角度去看：就是一个男人成长后的无奈和心酸。
你喜欢至尊宝还是孙悟空？至尊宝放荡不羁，无拘无束，敢爱敢恨，纯真可爱；孙悟空看似逍遥，断情断爱，心中只有保护师傅西天取经一个目标，你仰慕谁？或者说二者之中谁才是英雄？ 谁过得快乐？
从至尊宝到孙悟空，展现了一个男孩到男人的蜕变历程——"等你明白了舍生取义的道理，你自然会回来和我唱这首歌的。" 唐僧是绝对的智者。
吴孟达虽然在《大话西游》中饰演了猪八戒的转世，但现实生活中他更像是至尊宝与孙悟空的结合体，多情且负责。
吴孟达共经历过3段婚姻，生育了5个子女。有消息称，吴孟达虽然与前两任妻子离婚多年，但一直负担着前面两个家庭的生活开销，每月的花费高达60万，让他压力颇大，这也是他年过六十高龄，仍旧在疯狂接戏的原因。
因为拍戏太辛苦，且无法保证休息时间，吴孟达在2014年就因为心脏急性衰竭入院治疗，在鬼门关走了一遭，之后的身体状况就大不如前。
可即便如此，吴孟达拍摄《流浪地球》时，依然展现出了一位“老戏骨”的敬业和认真。拍摄过程中，吴孟达第一次有了“力不从心”的感觉，他每天需要穿着重达几十斤的外骨骼拍戏，和年轻人一样被吊在威压上，经常是拍完一条，立刻就要下来吸氧气。他自曝有一次吊着威压，感觉自己快要“去了”，从威压上放下来后天旋地转。
吴京发文夸赞吴孟达：现场对戏永远不用剧本，因为他把对方的台词都背下来了。
拍摄完《流浪地球》之后，吴孟达再一次引发关注，就是今年2月20日传出他突发重症，紧急送院抢救，并被安排在肿瘤科就医。
他的好朋友田启文透露：吴孟达去年在澳门检查和就医时，发现有肿瘤，随后被确诊患上了肝癌，春节之前癌细胞已经扩散至全身。目前正处于化疗阶段，整个人都很虚弱，已经不能说话，只能用手比划一下。
田启文还表示，吴孟达的老搭档周星驰一直很关心医院的情况，“所有的消息他都知道，他很关心，他现在的意思是，有任何需要他出力的，他都没问题，都会来帮忙做。”
之前很多人误会吴孟达与周星驰的关系早就破裂了，因为在2001年拍完《少林足球》之后，两人再无合作。但田启文表示：周星驰与达叔私下感情很好，周星驰也是很早知道达叔患癌的人，他一直在默默关怀吴孟达，平常两个人还会约出来相聚。
其实拍《美人鱼》的时候，周星驰就找过吴孟达，但他当时已经有心脏问题，身体根本负荷不起大的拍摄任务。
吴孟达在演艺圈闯荡了近半个世纪，陪伴了几代观众的成长，塑造了很多经典角色。如今驾鹤西去，他和周星驰再度合作的愿望终究是落空了，只余一声叹息。
在疾病面前，谁都没有讨价还价的资格，当健康逝去，等待你的只有油尽灯枯。
达叔一路走好！作品永存于世！