63岁蔡琴以一曲《恰似你的温柔》出道，因低沉温柔的音色迅速走红，在歌坛占有一席之地，还被封为“金声天后”，然而她却因为爱上知名导演杨德昌，一生为情所困，甚至答应维持无性婚姻10年，最后惨遭对方出轨，遍体鳞伤的她还曾公开表态：“我蔡琴不会再嫁人了，我终生嫁给舞台。”
蔡琴有过不少经典歌曲，包括《你的眼神》、《新不了情》、《被遗忘的时光》等等都传唱至今，当时她也拿下各大颁奖典礼的最佳女歌手，1984年，蔡琴因拍摄电影《青梅竹马》认识才气横溢的导演杨德昌，对方也受她的才华吸引，展开猛烈追求，2人很快陷入热恋携手步入礼堂，在当时才子佳人的组合还轰动演艺圈。
然而杨德昌却提出：“我们应该保持柏拉图式的交流，不让这份感情掺入任何杂质，不能受到任何的亵渎和束缚。因为我们的事业都有待发展，要共同把精力放到工作中去。”爱对方爱到骨子里的蔡琴也接受了要求，然而这段期间，杨德昌不时有绯闻传出，蔡琴都没有放在心上，直到二人结婚第十年，杨德昌终于承认爱上小18岁的钢琴家彭铠立，结束了这场婚姻。
杨德昌曾评价过这段感情：“十年婚姻，一片空白。”离婚后他立刻就和彭铠立结婚生子，还透露和彭铠立在一起的时光，是生命中最快乐的几年，蔡琴只得独自从痛不欲生的情伤中站起，“我爱过了，这便最重要。”1999年，她和富商男友Jason在美国登记结婚，对方陪伴她走过乳癌低潮，但终究是离婚收场，她也称自己只是“离开了应该离开的男人”。
2007年，杨德昌因大肠癌病逝，蔡琴发表了一封公开信，记录了二人的爱情过程，她在文中写着，尽管杨德昌给她的寂寞多过甜蜜，但她感谢上帝，让二人轰轰烈烈的爱过，“早知道他生命这么短暂，我愿意早点跟他离婚，放他好好享受他的生命。”，一番话感动了无数人。尽管看似洒脱，多年后蔡琴在节目上听到《出嫁》时还是忍不住落泪，“因为我这辈子，没有机会当妈妈，这是我永远都不能尝到的一个角色。”爱上错的人所浪费的青春，是永远回不来了，然而蔡琴也从中学习到，“爱情不能延长的，这一世如果你有爱过一次轰轰烈烈的，那就是了不起。”（中时）