曾经在拍摄影视剧《阿飞正传》的时候，梁朝伟曾被王家卫弄哭了。甚至还曾遭到人家夫人刘嘉玲的质问：你把他怎么了，一回到家就哭个不停？这让当时的王家卫也是很尴尬，甚至一度让梁朝伟以为王家卫不喜欢他。究其原因，还是在这部电影当中。
在《阿飞正传》拍摄前的时候，原本定下了张国荣、张学友、张曼玉、刘嘉玲、刘德华、梁朝伟等人做主演。演出阵容堪称豪华，更已算得上是华语电影中的“天花板”。毕竟这几位天王演员，要演技有演技，要专业也专业。
秉着做演员的专业，梁朝伟专门找了王家卫请教演技，一谈就是两个小时。张国荣听后立刻也找了王家卫，谈了四个小时。刘德华听闻两位都找了导演，仔细一想也约了王家卫见面，谈话时间则超过了梁朝伟与张国荣。
随后几个明星在一起交谈的时候，这才发现其中的故事。王家卫给每个演员讲的电影剧情，都是各不相同的。甚至就连版本，都和自己的配不上。然而，再到下次王家卫再跟同一个演员讲时，内容又会出现偏差。就连到实际拍摄时，演员也是到现场才知道当天的台词。
我们可能会觉得有点诧异，一起讲不就好了，为什么这么墨迹？但其实不然，如果一块讲的话，会出现很多未知和意外因素，这就是王家卫，也很“王家卫”。拍这部戏的时候，其实梁朝伟的戏份并不多。在他看来是一部“简单”的戏，到最后却被王家卫“坑惨了”。
原本梁朝伟只有几分钟的戏份，可是王家卫让他在剧组等了半个月先不说，到了他吃梨戏的时候，一次性喊了快30次的咔。王家卫的不满意之下，更是让梁朝伟的心备受打击。好不容易拍完后，梁朝伟回家就开始大哭，对于他来说的话，一个演员被导演多次喊停，那是极其不专业的。
而且在和妻子沟通的时候，也曾经说过：不就吃个梨而已，自己演得有这么差吗？而等到最后成片时，王家卫更是把梁朝伟吃了27遍梨的戏通通删了。只在片尾保留了一段属于梁朝伟的2分钟长镜头。也正是这个镜头，现在我们重新回温的时候，会发现有很多的精彩之处。
看着梁朝伟大哭，当时的刘嘉玲很是气愤，觉得导演欺负了自己男朋友。结果，不想比梁朝伟晚进组的她，进组后差点也被王家卫“坑”哭。梁朝伟吃梨被NG了30次，而刘嘉玲擦地也被NG了20多遍。当她擦到满头大汗，精疲力尽时，刘嘉玲终于忍不住问王家卫：“你到底想怎样嘛？”
但是当时王家卫给的回答是：我也说不上来，只是觉得那个地方不对。直到刘嘉玲连擦多遍地之后，他也终于喊OK了。照这样的情况来看，这部剧为什么会有高票房和高质量，我们也不难理解了。在如今看来这部剧必定是一部经典之作。而梁朝伟最后的两分钟也可谓是“神来之笔”。
预示着《阿飞正传》的第二部的同时，也足见了王家卫的鬼才。可惜，那个年代的人欣赏不来这样的“文艺”画风。他们要看的是明星的“恋爱”以及“打打杀杀”。而张国荣开场的那一句“九六零年四月十六号下午三点之前的一分钟你和我在一起，因为你，我会记住这一分钟。
从现在开始我们就是一分钟的朋友，这是事实，你改变不了，因为已经过去了”，在当时的观众心中只不过是“无聊”。为此，投资4000万港元的电影，最终却只收获了900万港元的票房。上映12天就下映了，等于是惨淡收场。这在当时，给王家卫带来了不小的打击。
钱没挣还往里倒贴钱了，这能出第二部才怪。虽说后来《阿飞正传》获奖无数，但在众主创脸上却难见笑容。王晶曾经就给过答案：王家卫不但饿死剪辑师，更是会饿死老板。没多久他的这句话就应验了，因为亏损邓光荣进医院了，最后无奈宣布公司破产。
不过，即便被称为“票房毒药”，即便拍摄的电影再天马行空，知名的影星依旧愿意出演王家卫的电影。毕竟王家卫所导演的戏份，是用自己的感情和心动在里面。不像是现在被曝光的导演一样，一手拿着稿子，一手喝着某牛。
因为他是少数能够把明星调教成演员的导演，因为演员拍王家卫的电影就可以获奖。或许也正是因为王家卫独一无二的魅力，哪怕到了21年，这个念想还是没有发生改变。虽然现在的王家卫没有新的高质量电影，但是相信在他的心里，肯定会有所行动，重新再度拍摄一部巨作。