曹雪芹曾在《红楼梦》中写，世事洞明皆学问，人情练达即文章。
其实人活在世上，人情世故是决然逃不开的，而不懂人情世故的人，寸步难行。杜月笙也曾有过一个体会，人生有三碗面最难吃，人面、场面和情面。但显然，他是将这三碗面吃的还算不错的一员，他之所以能在上海滩叱咤风云一时也是因此。
杜月笙从小过的就是穷日子，四岁之前父母双亡，常年寄人篱下。早些年作为社会最底层的小人物，他什么没见过，什么没干过？不过也因着如此，倒是给了他锻炼的机会，提前吃上这三碗面。十四岁那年，杜月笙进入青帮，在黄金荣底下办事。彼时的黄金荣已经是有头有脸的人物了，后来杜月笙能有那般成就，与他得黄金荣信任脱不开关系。
进去不久就能得一个青帮老大的信任，可见其能力，而他智慧的第一条是不树永远的敌人。就拿他曾经处理矛盾和冲突的意见来说，当时杜月笙底下一个门徒因着一艘轮船跟王亚樵起了冲突。按理来说，要真斗，杜月笙随随便便就能招上千个人。王亚樵当时也不占理，但杜月笙却主动示弱，亲自给王亚樵赔钱、赔船，甚至要给他摆酒道歉。
是他得罪不起王亚樵吗？不是，是在他这里，没有永远的敌人。这件事一过，人们还认为是杜月笙大人有大量，能容人。类似这样的事还有很多，再有便是，即使撕破脸他也不会彻底。比如说曾经跟他竞争的沈杏山等人，原先杜月笙都将他赶出上海了，可事后却大度的与其和好。最终沈杏山等人都成了三鑫公司的一员，为他效力不少。
杜月笙看起来对所有人都是友好的，善待下台总统黎元洪，接济国学大师章太炎。换来的是，黎元洪一党将其捧为当代春申君，社会地位又不断上升。另一个智慧是，民族大义从不含糊，这点也是他虽是黑帮老大，却名声颇好的原因。1925年5月15日，日本人虐待童工，杜月笙这位上海最有群众力量的人再次站了出来。
取消所有的应酬，参加民众大会，向日本人提出抗日。第二年六月，因着长时间的罢工，十万多工人生活无着落。杜月笙又站了出来，自己带头捐款，并发动工商界捐款。不得不说，不管是表面功夫还是怎样，他这一招无疑是干的很漂亮。另一边在抗日爆发后，参加抗敌后援会，甚至愿意参加军事行动。
短短几个月的时间，他所主持筹集的捐款便达150多万元，有力支持了前方的抗战。听闻日本人想要借道法租地出兵，杜月笙一边将消息传给第19路军，一边威胁说如果同意，就大家一起死。又舍出自己的几艘轮船，带动其他轮船公司，阻塞长江航道，迟滞了日军的进攻。小事不计较，对所有人都和和气气，大事不含糊，都为他赢得了好名声。
杜月笙的身上或许有很多污点，不能说是一个单纯的好人，但也不是漆黑一团。其为人处世之道，才是真正的厉害，如他自己所言钱财用得光，交情用不光。当年他叱咤风云之时，靠的不仅是青帮的威吓力，更要紧的是海量人脉以及对时机的精准把握。