毋庸置疑，AC米兰是世界上最伟大的球队之一，他的殿堂里拥有曾经世界上最为耀眼的球员们。但是最近这几年，米兰内部变乱丛生，换主教练，换队长，换当家前锋，换高层，年年重建，然后一切又再推倒重来。导致米兰这些年在转会市场和赛场成绩均是难称善战，直到上赛季伊布加盟，米兰才有重回巅峰的迹象。在此大背景下，米兰这些年混乱交易不少，拖累了球队，苦了球迷。
接下来小编带大家回顾米兰历史上的失败交易，此榜单只针对球员在AC米兰时期表现，并非全职业生涯评价，排名不分先后，小编以时间为序，至于谁才是最为失败的交易请在文章末尾投票，征询大家意见。
伦蒂尼
1992年，米兰花费1750万美元转会费引进的天才中场，创当时转会世界纪录，伦蒂伦的这次转会甚至引发了都灵球迷的大规模游行。但是他在1993年与90世界杯的英雄斯基拉奇的妻子共度良宵之后发生了车祸事件，从此他的状态一落千丈，到95-96年已经已经沦为替补中的替补。
维埃拉
维埃拉1995/96赛季转会到AC米兰，没有获得主力位置，一个赛季仅仅参加了两场比赛。前阿森纳队长回忆起在AC米兰的那段短暂时光：“当时的AC米兰强者如林，卡佩罗不太可能派我上场。在训练中，卡佩罗不喜欢固定球员位置，也就是说你需要凭自我感觉来踢球。我总是被安排在阿尔贝蒂尼身后”。1997/98赛季转会阿森纳以后，维埃里当年就是英超双料冠军加身，一跃成为世界级后腰。
埃德加·戴维斯
1996年，戴维斯以自由球员的身份加盟意甲AC米兰，1996-97赛季，戴维斯没有得到主教练的重用，之后又在1997年3月遭遇腿部骨折，从而赛季报销。1997-98赛季，戴维斯在赛季初期伤愈归队，但之后AC米兰决定将戴维斯卖给其他足球俱乐部， 该赛季，戴维斯代表AC米兰在意甲仅获得4次替补出场的机会。但是被送给老对手尤文以后，野猪一举爆发，成为欧洲顶级防守中场，令我毛后悔不已。
何塞·马里
1999年，AC米兰从西甲引进的所谓天才前锋，耗费接近2000万欧元转会费，用来顶替维阿的位置。让米兰舍得花钱的原因是1999年的两场马德里德比，马里同志在2场如此重要的比赛均有进球，帮助马竞都以3-1的比分战胜了皇家马德里，在此之前马竞已经15年没有年度双杀皇马了。然而在米兰效力三个赛季，联赛出场52场只打进了5球。
雷东多
2000年，雷东多被米兰花费1700万美元转会费从西甲皇马引进，4年间雷东多几乎都在养伤。他缺席了前两年的所有比赛，后两年累计为米兰出场33次，其中联赛16次，贡献0粒进球。在这个赛季结束后，合同到期的雷东多离开了AC米兰，并在当年底宣布退役。米兰四年合约成了阿根廷人的养老合同。
奥利维拉
2006年，AC米兰又从西甲引进的球员，付出了1500万欧元以及队内瑞士国家队队长沃热尔的代价。由于无人可用，指望他来填补舍甫琴科、伊布等人走后的前锋线空缺。2006-07赛季的第一场联赛，米兰主场对战强敌拉齐奥，他替补出场便射进一球，令球迷和俱乐部都以为捡到宝贝。此后便开始水货表演，整个赛季中只攻入3球，让所有人跌破眼镜。
安德烈·席尔瓦
2017年，AC米兰花费3800万欧元从法甲波尔图引进，签约五年。在2017-18赛季，AC米兰对阵奥地利维也纳的欧联杯小组赛中，安德烈·席尔瓦完成帽子戏法，这是他米兰时期的最佳单场表现。2018-19赛季，被租借到西甲塞维利亚，赛季末塞维利亚没有选择买断他。2019-20赛季，又被AC米兰租借至德甲法兰克福。
卡利尼奇
2017年，AC米兰宣布先花费500万欧元租借卡利尼奇一个赛季，然后在2018年夏天花费2000万欧元买断他的合同。球队和卡利尼奇签约至2021年夏天，他将身披米兰的7号战袍。2017-18赛季效力佛罗伦萨的卡利尼奇，为紫百合出战42场比赛并贡献20球4助的数据，到了米兰之后卡利尼奇为米兰出战30场仅收获4球4助的数据。
卡尔达拉
2018年，米兰从尤文图斯以3500万欧元转会费价格获得，此外年薪250万欧元，卡尔达拉与米兰的合同期到2023年6月30日。到2020年在队一年半，卡尔达拉遭遇两次重伤，一共只为球队出场2次，而且1场是欧联杯，另外1场是意大利杯。
帕克塔
2019年，巴西球员帕克塔已经从弗拉门戈加盟AC米兰。据悉他的转会费为3500万欧元，附带1000万欧元的浮动条款。所有米兰球迷都盼望着，这位“新卡卡”帕克塔能像他的偶像卡卡一样，率领米兰走向复兴，然而大失所望。2020年，里昂声明俱乐部以2000万欧元的价格，从米兰买下了23岁的巴西中场帕克塔，也就意味着AC米兰一年之间亏了1500万欧元。