从古至今，怀才不遇似乎成了有志向、有节操的能人志士必要经历的一段坎坷历程，可卫青的仕途似乎有“幸运女神”庇护，顺利得不寻常。
卫青的“幸运”并不假，但这种幸运不仅与天命、时运有关，而且与其他内在因素有关。
而且从另一个角度来看，卫青也很“不幸”。如所谓“祸兮福所倚，福兮祸所伏”，“幸”至极点，即是“不幸”的开始。对于卫青的幸运，人们大多将其归结为他的姐姐卫子夫。
虽然卫皇后的身份让卫青的地位愈发显赫，但这一“幸”若仅仅以“好运”与“帝王宠爱”来衡量，更难成为威慑匈奴名震大汉的大将军，所以卫青被“幸运女神”所赐的不仅仅在于此。
一丶出身卑贱，形成了坚毅的性格。
卫青少年时代曾在《史记·卫将军骠骑传》中有这样的描写
…少时归父，父使牧羊。先母子皆为奴畜之人，不以为兄长数。青尝从入甘泉府邸，有一钳徒相青曰：“贵人也，当为臣子。”青笑曰：“人奴之生，不得笞骂，足矣，安得臣事乎！”
卫少年的身份地位虽为人奴，但出身自无可取之处，性格确是可以培养和塑造的。
就是这出身低微，生活困苦，又有长年累月奔波于黄土高原放牧羊群的经历，才造就了他极强的忍耐力，坚韧不拔的性格，又练就了马背上极好的骑射技能，因此，卫青“不幸”的遭遇反使他积聚了坚韧的心理素质，形成了他今后在军中勤奋刻苦的军士品格和对官场宽容谦让的官风。
在这个矛盾对立中，“不幸”和“幸运”也可以被称为是“弄巧成拙”。
二、虽承姊贵，军营历练成才
虽然卫青的发迹与卫子夫有不可分割的关系，但实际上，真正把卫青“引荐”给武帝的，是最憎恨卫氏的陈后和刘嫖。
《史记》中记载：大长公主闻卫子夫幸于建元二年春，与弟子夫得入宫……大长公主闻卫子夫幸于……乃使人捕青。年青时给事中，未为人知。大长公主执囚青，欲杀之…上闻，乃召青为建章监侍…子夫为夫人，青为大中大夫。
陈皇后母女大吵一场，反将卫青推到汉武帝面前，让卫青从一个名不见经传的小吏升任建章监侍，正式开启了他的军政生涯。郎舅关系和陈皇后母女冲动的行为，为卫青提供了一个很好的平台，创造了一个不可多得的良机。
但是军营的生活并不好，从建章监、中郎将到车骑将军，司马迁都没把卫青一步步地从草丛中磨练出来的生活画卷记下来，但是我们细看便知道，没有常年的军训，卫青怎能练就一身杀敌的本领？
卫青虽然仕途平坦，但他却不能一帆风顺。外戚的身份为他扫除了不少障碍，但才干和本领却非得靠实际训练才能显露出来，卫青的发迹并不像一般人想象中的“暴发户”一夜暴红，他的幸运在于，他的才干是经过磨练和历练，能够经受住时间和几场战争的考验。
三、生亦相逢，将才屡立。
和李广比起来，卫青还算幸运，在李广盛活跃的年代，正处于修生养息的“文景之治”时期。这一时期，西汉逐渐从“天子不能御驾亲征，将相或乘牛车，齐民无藏，”(《史记·平淮书》)的后半段积聚力量，到武帝时各方面实力终于逐渐增强，才真正有了与匈奴抗衡的底气。
而且卫青之“幸”，正好是他生在武帝时期，一个颇需要优秀军事将领，由一位心胸宽广，主张大汉威严的君主统治的时代。
卫青的“天命”是他一生中也有过的，“天”指的是上帝，而不是“天子”。如果他生在文景之乱，纵然皇帝多么偏爱卫氏，也难成就如此“大将军”。
另外，卫青承蒙老天的“恩赐”，也在于他天生的军事才能和军事眼光。
元光六年(公元前129年)，卫青首次与匈奴交战，在公孙贺失败，公孙敖失兵折将，李广受辱，三位老将均败北的情况下，一人独闯匈奴祭祀的龙城地区，初出茅庐便被斩首百人。
还有元狩四年(公元前119年)的漠北大战、漠北之役、横越大漠千里征战，不是凭人多势众所能奏效。
第一次采用刚车自环为营的卫青，在茫茫大漠中居高临下射退了敌人，并纵五千精骑迎战单于大军，以少敌多。到了黄昏时分，狂风骤雨，碎石飞溅，卫青不趁此鸣金收兵，却机敏地利用不利的气候，继续增派两个骑兵部队，从左右两翼包抄单营。
这样的计谋，如果没有才干的才能，没有充分的准备，没有果断的选择，没有大胆的心计，恐怕就不会有这样的结果。
卫青的“福”可以概括为两个方面，
第一，主观因素，即个人性格的天赋。
第二，客观因素，即时势造就英雄；两者的结合成就了“幸运卫青”。
可以就是在这种主客观因素的影响下，卫青的人生再次显示出与其光彩相反的“不幸”一面。卫青霍去病，两人都是武帝一朝威震边疆的名将，可今天人们读到《卫将军骠骑列传》时，却仿佛感觉不到司马迁书写时的激动和热情。
相较于《李将军列传》，后人认为司马迁笔下的李广，虽然战功不大，但战功甚丰，“千载之下，英风尚存”，而卫青霍去病，虽然战功卓著，“深进二千里，声振夷夷，但一钱也不值”。
很多人认为，司马迁不喜卫青是因为他只是与田蚡、李广利之流无异 的外戚，但事实并非如此。
在《卫将军骠骑列传》中，记载了一件事，就是卫青出征定襄时，右军将军苏建全军覆没，弃甲归营，在军营里商议如何处置苏建，卫青说：“青幸能得心待罪间，不患无威，而霸说我以明威，甚失臣意。而且使臣子们虽当斩将，但以臣的尊宠，不敢自擅专诛，而具归天子，天子也自裁之，所以以臣的为人，臣不敢专权，岂可乎？”由此看来，卫青也算是一个守道的忠臣了。
“大将军为人仁善退让”是司马迁的评价，可这样的退让也被史迁认为是“以和柔自媚於上，然天下未有称也。”。卫青的恭敬谦逊，在司马迁看来，并非他心中真正的“英雄”所应有的个性。李广纵是有点有勇无谋，莽撞比较真实，但却直率坦率，有血性的性格。
可卫青却不知是因为出身低贱而习惯于以卑微和顺势为标准，还是怕因自己的轻率而断送了卫氏家族的荣誉甚至生命。其谨慎之处，与司马迁所推崇的自大自大的丈夫完全不同。在独裁皇帝面前，他就像一个低眉顺眼、唯唯诺诺的“奴才”，在臣服于君主意志的情况下逐渐消解自我主体意志。
武帝一开始重用卫青，也许是因为爱卫子夫而及卫青，也许是因为卫青和他一样年轻，英姿勃发，但后来，或忌惮卫青的势力，或有更年轻的霍去病横空出世，或他对卫青的喜爱已不如卫青，都逐渐使卫青失去了威望。卫青建立自我功业，是依附于君主意志的必然结果，其功业的成败，也必须由君主来决定。“不幸”，即卫青缺乏独立人格，这与汉武帝阴晴不定的性格和多疑谨慎的处事方式有着必然的联系。
出于政治环境的压力，司马迁便以卫青的得势和失宠来影射皇帝。看起来好像是对卫青的蔑视，其实也包含着对武帝的不满。”幸运的卫青“和”不幸的卫青“就像是一对矛盾，互相矛盾，可事实却是两者互相影响。
或者老子说的是真的“祸兮福所倚，福兮祸所伏”，矛盾本来就是对立而统一的，也可以在一定条件下相互转化。不管是幸运还是不幸，经过千年之后，很多事实我们都无法触及，但只有一个，那就是卫青作为大汉的将军，他七次出征匈奴，骁勇善战，为保卫祖国，是战场上的功臣，是英雄。