杜心五出生于湘西北部的山区里，山高皇帝远的地方，山民们大多强悍勇猛，喜欢持刀弄棒。再加上清朝末期社会动荡、盗匪四起，山民们为了保护自己的家园，热衷于练武自卫，所以杜心五小时候的生活环境，充满了一股尚武之风。
由于父亲早早就去世了，杜心五很小的时候就和母亲相依为命。孤儿寡母的，经常受到恶人们的欺侮，于是杜心五决定好好练武，这样就可以保护母亲和自己的。他拜家乡附近的拳师为师，努力练习拳脚功夫，又跑到宝盖子山上，和老道士于虎学习武当派的内家功夫。
经过几年的训练，13岁时，杜心五已经有了不错的身手，十里八乡的拳师们，大多不是他的对手。为了让自己的武艺有进一步的发展，杜心五贴出“寻师告示”，声明：只要胜过我的人，我就拜他为师。附近的拳师们一看，这13岁的小娃娃口气不小，于是纷纷上门挑战，但是来了好几拨人，都不是杜心五的对手，久而久之，附近的拳师都知道杜心五这个小孩子不好惹。
其实徐矮师是自然门的开派祖师，他集合各门各派武学独创的自然门功法，深含奥妙，变化无穷。杜心五在他门下学习了5年，深得自然门真传，已经可以出师了。教完杜心五，徐矮师又飘然离去，临走前吩咐杜心五去看看外面的世界，多去闯荡闯荡。
武功大成的杜心五，云游到了四川，在镖局里当了一名镖师，开始了走南闯北的护镖生涯，当时他才18岁。行走江湖，难免遇到拦路抢劫的盗匪们，由于杜心五武艺高强，护的镖从未出过事，他在江湖上的名声逐渐响了起来。强盗们如果知道这趟镖是杜心五在护，就不敢打主意。曾经有一个叫“李老大”的大盗不长眼，劫到了杜心五的头上，结果整个土匪窝都被杜心五端了，还顺带救出了几个被劫的妇女。
杜心五出身山区，但是眼界却很开阔，数年的闯荡生活，让他见到了太多太多的社会黑暗一面，他试图改变这种局面，萌生了去海外留学的想法。1901年，杜心五东渡日本，几经努力考上了东京帝国大学，潜心学习农科，他决心学到先进的农业技术，将来回去造福百姓。
日本的留学经历，让杜心五的人生发生了重大的转折。他参加了同盟会，结识了孙中山等革命党人士，并和宋教仁结成了异姓兄弟。在日本，他曾数次救宋教仁和孙中山于危难之中，他成了孙中山的贴身保镖。如果没有他，孙中山可能早已命丧清朝鹰犬之手，更别谈之后的革命了！
回国后，杜心五先是跟着孙中山闹革命，后来又在民国政府里任职。但他是江湖中人，受不了官场里的气氛，还是回归江湖，成了洪帮的帮主，后来又加入青帮，成了青帮“大”字辈的老大，辈分比后来的杜月笙的“悟”字辈高了整整三辈。江湖上都称杜心五是“双龙头”总舵主。抗日战争时，已经归隐的杜心五再度出山，担任“青洪帮联合会”总大哥，帮会宗旨就是抗日。
作为一个武者，杜心五不仅武艺高强，更难能可贵的是，他那颗忧国忧民的赤子之心。新中国成立后，杜心五曾担任过湖南省政协委员等职务。1953年7月8日，杜心五在长沙的家中逝世。临死前，杜心五的身子缩短了20厘米，似乎非常痛苦，据说这是在散功。