曹操是东汉末年势力最大的军阀，掌控了北方九州之地，又控制了汉献帝为首的朝廷，代表着名正言顺，按道理来说，曹操势力是当时最有前途的势力，所以投靠曹操的人才最多，北方的士族几乎全部投靠了曹操。
一般来说，当时的士族必须得选择一个投靠才能生存下去，乱世之中，单个孤立的家族是很难生存的哪怕他们在当地很有势力，也需要政权的保护，所以你看刘表孤身一个入荆州，就马上能得到蔡瑁、蒯越、蒯良等当地豪族的支持，这些豪强士族有实力，但缺少名义，与刘表结成政治联盟才能更好地生存。
诸葛亮的家族是没落的士族，祖上虽然出过不少官，但是到了诸葛亮这一代时，父母早亡，再加上当时的战乱频生，所以没有机会做官，只能跟随叔父从徐州南下扬州或者荆州避难，最终在荆州找到立足之地。
诸葛亮
诸葛亮在荆州生活了十几年，也交了不少朋友，比如号称诸葛四友的崔州平、石韬、孟建、徐庶，这四个人经常与诸葛亮一起谈论人生理想和云游四海，可以说，这四个人与诸葛亮是志同道合，但是，这四个人后来都投靠了曹操，只有诸葛亮一个投靠了刘备，那么为什么诸葛亮不投靠曹操，而要投靠刘备呢？
第一个原因：诸葛亮从小对曹操怀有恐惧与怨恨。
诸葛亮与曹操其实很早是有交集的，诸葛亮是徐州人，公元189年父亲去世，随后叔父诸葛玄来照顾诸葛亮及弟弟、两个姐姐，公元193年，曹操的父亲曹嵩被陶谦所说，于是曹操发兵攻打徐州，所到之处鸡犬不宁，大肆杀戮，很多城池被屠，曹操像一个失去理智的复仇狂人一样为了给自己父亲报仇，不断地报复徐州。
诸葛亮与刘备
诸葛亮是徐州琅琊郡阳都人，也就是今天山东省沂南县人，因为听说了曹操的凶狠手段，所以诸葛玄带着13岁的诸葛亮和弟弟、姐姐一起离开徐州南下避难，原本诸葛玄是想到豫章郡去上任的，但被他人取代了，所以诸葛玄就带着诸葛亮等人一起来到荆州投靠刘表。
你想想看，一个13岁的孩子，自己的家乡被一个叫曹操的人给屠了，自己也因为躲避战乱而远离家乡，能不怨恨曹操吗？可当时的诸葛亮只是个孩子，能做什么呢？除了怨恨之外，诸葛亮就只有恐惧了，希望能离开这战乱的地方，寻找一个安定的地方生活。
第二个原因：诸葛亮的理想是出将入相，他认为投靠曹操不会被重用。
诸葛亮生于公元181年，古人20岁算成年，那就是公元201年，这一年曹操刚刚打完赤壁之战，如果诸葛亮有意投靠曹操的话，很简单的，只需要北上进入曹操控制区就行，况且他还有崔州平、石韬、孟建等人投靠了曹操，徐庶是208年投靠曹操的，他之所以不愿意投靠，有一个很重要的原因就是诸葛亮的人生理想是管仲和乐毅。
诸葛亮与隆中对
管仲是名相，乐毅是名将，诸葛亮自比管仲乐毅的目的不就是出将入相吗？当时的曹操自己才是个丞相，而且手下人才济济，要谋士有谋士，比如荀彧、荀攸、贾诩、郭嘉、程昱等人，要文官有文官，比如钟繇、华歆、王朗这些人，要名将有名将，比如于禁、徐晃、张辽、张郃、乐进等人，诸葛亮投靠曹操会在什么地位呢？
曹操虽然最有发展前途，但同时竞争也最大，另外，想在曹操那里得到重用，就必须由有分量的人推荐，比如像荀彧这样的，推荐了郭嘉、荀攸、钟繇等人给曹操，很快就能受到重用，因为有荀彧的关系，可是诸葛亮有没有北方士族豪强的关系呢？应该是没有。所以不会受到曹操重用。
第三个原因：诸葛亮的关系网在荆州。
诸葛亮在荆州编织了一庞大的关系网，比如诸葛亮的大姐嫁给了蒯越和蒯良的同族兄弟蒯祺，这也是襄阳数一数二的豪族，诸葛亮的二姐嫁给了庞统的堂兄、庞德公的儿子庞山民，这同样是荆州名士，诸葛亮本人娶了荆州名士黄承彦的女儿为妻，黄承彦的妻子与刘表的妻子是亲姐妹，并且诸葛亮的岳母有一个弟弟叫蔡瑁，这是襄阳最大的豪族。
曹操
这张关系网是诸葛亮很早就开始编织的，就是为了以后的发展，如果要投靠曹操，有荆州的关系网是没有用的，需要在北方编织关系网才对，明显这张网就是为了在荆州发展，这是诸葛亮很早就开始布局的，所以他选择刘备没有选曹操。
第四个原因：投靠刘备更会受到用，更有发展前途。
曹操的发展已经饱和了，再发展就是统一天下了，而且也没有诸葛亮发挥的空间了，曹操身边有一大批人，而刘备就不一样，刘备是潜力股，曹操是饱和股，刘备将会有更大的发展，而且刘备身边几乎没有谋士，除了后来加入的徐庶外，刘备极度缺乏谋士与治国级别的人才，所以更会受到重用，人才很多时候不是没有才能，而是没有伯乐，有伯乐之后还要有用武之地，诸葛亮只有投靠刘备才会有。
如果诸葛亮投靠曹操，将来的地位如何？能不能帮忙曹操统一天下？
赤壁之战
诸葛亮投靠曹操我估计最多能做个侍中，或者尚书，据《魏武帝集》记载，曹操曾经给诸葛亮送过一封信，信中有一些鸡舍香，所谓的鸡舍香是一种香料，汉代的尚书郎向皇帝奏事时，一般是口含鸡舍香奏事的，以示尊重，曹操送诸葛亮鸡舍香的目的就是希望诸葛亮投靠自己，如果投靠的话，诸葛亮将会到朝廷担任尚书郎，要知道那个时候的诸葛亮已经投靠刘备了，被刘备任命为军师中郎将，职责就是为刘备在后方提供兵员与粮草。
所以这是有根据的，一旦诸葛亮投靠曹操，将会被任命为尚书郎，这是仅次于尚书令，在朝廷尚书台工作的重要官职，如果做得好很有可能继续晋升为尚书令，这就是朝廷的执政官了，相当于荀彧的职务，诸葛亮投靠曹操的话，将会取代荀彧成为朝廷的尚书令，毕竟诸葛亮的能力不在荀彧之下。
曹操
如果诸葛亮在公元207年或者赤壁之战前投靠曹操的话，那么天下就不可能三分，至少刘备这一边是无法壮大的，是诸葛亮为刘备建立了正确的战略，合理的组织，才形成了政权，没有诸葛亮的话，刘备将会继续流浪，投靠其他势力，有可能是孙权， 有可能是苍梧太守，而不能成为一股独立的势力。
如果这样的话，天下就是南北分治，而按实力的话曹操的实力远大于孙权，曹操可以集中全部力量来攻打孙权，没有刘备这一股势力的牵制，孙权将无法独力抵抗曹操，所以大概率是曹操会统一天下，那样的话就不会有三国鼎立了。