贾宝玉从一生下来就受到了荣国府中万千的宠爱，但是，到他周岁抓周的时候，其父亲贾政却对他下了“将来不过是个好色之徒而已”的评论，没想到一语中的，年岁渐长的贾宝玉不但说出“男子是浊臭的，女子是清香”的话来，更是整日里待在女子堆中，且养成了爱吃人嘴上胭脂的坏毛病。
在第五回在警幻仙子所设的梦境当中，本来是想让贾宝玉有了云雨情之后，将来不要沉迷于儿女情长、男女之事，然而，却事与愿违。
说毕，便秘授以云雨之事。于是推宝玉入房，将门掩上自去。那宝玉恍恍惚惚，依警幻所嘱之言，未免有儿女之事，难以尽述。至次日便柔情缱绻，软语温存，与可卿难解难分。
在秦可卿床上醒来的贾宝玉，大腿处早已一片潮湿，早已懂得男女之事的袭人发现了他的秘密，一阵脸红害羞之下，为贾宝玉保守了秘密。就如前文所说，从梦中醒来的贾宝玉并没有觉醒，依然沉迷于男女之事当中，看到娇羞、可爱的袭人，宝玉就拉着她偷试了一番。
宝玉道：“一言难尽。”便把梦中之事细细说与袭人听了，然后说至警幻所授云雨之情，羞的袭人掩面伏身而笑。宝玉亦素喜袭人柔媚娇俏，遂强袭人同领警幻所训云雨之事。
这次之后，贾宝玉与袭人的感情更进一步，众所周知，曹雪芹所写的《红楼梦》当中，没有一个多余的情节，也没有一句废话，从这一回“宝玉初试云雨情”的回目，我们也可以得知，之后的书中贾宝玉还会再试、多次尝试男女之情的。
除了袭人之外，碧痕、麝月也是与贾宝玉有过云雨之情的，只不过不太频繁而已，书中与贾宝玉经常偷试、次数最多的莫过于袭人了。
原来这一二年间，袭人因王夫人看重了他了，越发自要尊重。凡背人之处，或夜晚之间，总不与宝玉狎昵，较先幼时反倒疏远了。
从这段话中，可以看出，这一两年之间，袭人才不怎么与贾宝玉偷试，可见，之前的日子里，袭人与贾宝玉是经常偷试的，这与袭人是怡红院中的大丫头，贾宝玉的贴身丫头有关，与晴雯、碧痕、麝月等丫头相比，袭人与贾宝玉接触的时间最长，也最接近。
那么，袭人与贾宝玉偷试了那么多年，为什么都没能怀孕呢？我们看看贾宝玉对袭人做的无情的事，就明白了。
贾宝玉有着柔情、多情，对女子尊重的一面，也有着“混世魔王”，贵公子做派浓厚的一面，对于下人，贾宝玉也是经常发脾气的，当他得知自己的奶妈李嬷嬷将他带给晴雯的食物给吃掉，又喝了枫露茶，贾宝玉就大发雷霆的要赶走李嬷嬷，还是在袭人的劝说之下才作罢。
其实，如果我们仔细阅读《红楼梦》就会发现，贾宝玉很多时候都会因为一些鸡毛蒜皮的小事乱发脾气。
在第三十回当中，怡红院中的丫头们都在院子中玩耍，十分的尽兴，于是，当贾宝玉敲门的时候，众人都没有听见，过了很久之后，生气的贾宝玉将门拍的如山响，袭人听到之后就去开门，憋了一肚子火气的宝玉，决定要将开门的人踢几脚，也不管是谁，就一脚踹在了袭人的肋上。
袭人只觉肋下疼的心里发闹，晚饭也不曾好生吃。至晚间洗澡时，脱了衣服，只见肋上青了碗大一块，自己倒吓了一跳，又不好声张。一时睡下，梦中作痛，由不得“嗳呦”之声，从睡中哼出。
贾宝玉踹的这一脚是很重的，半夜不能安然入睡的袭人，一直头晕，并吐了一大口鲜血。虽然白天贾宝玉请了医生为袭人医治，但是，贾宝玉的这一脚，是让袭人落下病根的，也就是导致了袭人的不能怀孕。
在第三十回的时候，贾宝玉也不过是十三四岁的孩子，袭人也不过是十五六岁，按照他们的年龄来看，他们两人都不会太高，而且，贾宝玉是站着踹人的，再结合书中袭人开门、两人正对着的描写，他极有可能是踢中了袭人的腹部。
众所周知，女子的子宫正是在这一位置，贾宝玉的这一踹，很可能是踢中了袭人的子宫，导致她口吐鲜血，再加上袭人为了顾及贾宝玉的面子，装着没有被踢到，忍着疼痛又做了很多的事，这样一来袭人并没有得到及时的治疗，所以，子宫受损的袭人才会落下不能怀孕的病根。
所以，即使后来袭人又与贾宝玉多次偷试，子宫早已被贾宝玉无情的踹伤的袭人，也是不能怀孕的。