“天正壬午之乱”后，真田昌幸不愿意按照德川家康、北条氏政的和谈让出自己麾下的沼田领，因而北条家虽然占据了上野国吾妻郡大部，却只能止步沼田城下。
天正十一年（1583年）正月，信浓国小县郡的河南国众（千曲川南部的国众）因不满真田氏起兵反抗，真田昌幸随后向德川家康请求了援军，最终在德川军到来之前，真田昌幸独力镇压了国众们，征服了小县郡的大部分地域。
真田昌幸
此时，德川家康也出兵信浓国，陆续征讨佐久郡、小县郡的反德川残党，引起了上杉景胜的警觉。三月十五日，真田昌幸的弟弟加津野昌春写信给上杉家长沼城城代岛津忠直，表示德川家康出阵并非是想要攻击上杉家的领地，请上杉家放心。
然而，加津野昌春的书信只是一颗迷惑上杉家的烟雾弹罢了。三月二十一日，真田昌幸突然出兵攻击上杉家的虚空藏山城，对上杉家来说，真田昌幸的攻击无疑是一种背叛的行为。
四月，支援真田昌幸的德川军进入了小县郡，开始在一个名叫“海士渊”的地方修筑伊势崎城，此即后来真田家的本城“上田城”。不过，这时候的上田城仅仅是德川家与上杉家敌对的最前线的据点，德川家康想占领原本武田家麾下的千曲川以北领地，真田昌幸无疑是一个最好的前锋人选。
值得一提的是，此时的上田城是德川家的直属城池，就如同武田家在信浓国的海津城、上野国的箕轮城一样，是战国大名在当地设置的一个军事、政治中心。
天正壬午之乱后局势
上田城距离上杉家的虚空藏山城非常之近，上杉景胜便在虚空藏山城聚集了军势，想要阻碍德川家修筑城池。可惜事与愿违，在越后国叛乱的新发田重家严重影响了上杉家的领地，最终上杉景胜只得放弃干涉上田城筑城，转而挥师北上平叛。
六月，德川家康决定将女儿督姬嫁给北条家家督北条氏直，两家正式缔结了军事同盟的关系，趁此机会，北条家再一次向德川家康提出了让渡沼田城的请求。真田昌幸得知此事后，自知德川、北条家的结盟是以出卖真田家为条件的，便开始积极与上杉家接触，不过因为真田昌幸多次背叛过上杉家的原因，上杉景胜对他的归降并不放心，反而还怀疑是不是又是真田昌幸的计策。
九月，北条氏直亲自出阵上野国，收服了此地的一大势力北条高广，上野国的反北条势力，只剩下了真田昌幸一人，局势对真田昌幸越来越不利了。
天正十二年（1584年），真田昌幸看到了一丝希望的曙光。是年三月，继承了织田家家督的织田信雄（贱岳合战时原家督继承人三法师被反羽柴秀吉的柴田胜家、织田信孝控制，因而织田信雄被拥戴为新家督）杀害了亲近羽柴秀吉的三个家
老，与德川家康合谋举兵对抗羽柴秀吉，“小牧·长久手合战”爆发。自此开始，羽柴秀吉正式从织田家独立，成为一个独立大名，织田政权也从这个时候开始宣告名实皆亡。
织田信雄
为了对付德川家康，羽柴秀吉命令上杉景胜南下攻打信浓国的德川家领地，袭扰德川家康的后方。德川家康希望真田昌幸为首的信浓国众能够抵御住上杉景胜的攻击，然而因为沼田领让渡之事，真田昌幸已经不想继续追随德川家康了。
织田·德川联军在小牧·长久手合战中的羽黑合战、长久手合战取得大胜，但是在这之后，战局陷入了胶着状态，织田信雄的领地也逐渐被羽柴秀吉占领。最终在十一月，织田信雄背着德川家康独自与羽柴秀吉和谈，织田家成为了羽柴家麾下的一介大名，羽柴秀吉取代了织田政权，成为了天下人。
在“小牧·长久手合战”期间，因为真田昌幸的动向不稳，德川家康派遣小县郡的国众室贺正武想要暗杀真田昌幸，却被真田昌幸反杀，室贺领也被真田昌幸吞并。
进入天正十三年（1585年）以后，德川家康不断地给真田家派去使者，催促真田昌幸尽快将沼田城让渡给北条家，真田昌幸却回信表示此地是前主君武田家下赐的地盘，并非是从德川家拜领的领地，所以拒不从命。
这年六月，真田昌幸决定再度从属上杉家。虽然上杉景胜对真田昌幸并不放心，但是此时的真田昌幸已经一跃成为了领地横跨信浓国小县郡、上野国吾妻郡、利根郡三郡的超级国众，对连越后国一国都难以掌握的上杉家来说，是一股不可小觑的势力。
上杉景胜
另外，德川家康对真田昌幸还是不错的，作为让渡沼田城的条件，德川家愿意将上田城让给真田昌幸作为补偿。只是在真田昌幸看来，上田城本就位于小县郡的真田家领内，德川家康此举不过是慷他人之慨，并没有多大诱惑。
不过一码归一码，真田昌幸虽然没有让渡沼田城，却依旧接管了德川家的上田城，而此时的德川家康需要专心对付西线的羽柴秀吉，只能依赖真田昌幸抵御上杉景胜，便将上田城的德川军撤回了领地。当然，因为真田昌幸跳槽次数过多，德川家康另外派遣了许多武田家旧臣进入佐久郡防备真田昌幸。
真田昌幸空手套白狼取得了上田城，随后便向新主君上杉景胜请求筑城普请，想要改筑上田城，这座德川家修筑来防御上杉家的前线城池，此刻摇身一变成为了威胁德川家的一颗钉子。
真田昌幸的叛变引起了德川家康极大的愤慨，他不顾西线吃紧，在八月份派遣了鸟居元忠、大久保忠世、平岩亲吉率军侵入了真田家的领地，第一次上田城合战爆发。
德川军侵入小县郡以后，真田昌幸向上杉景胜派出使者请求援军，此时上杉景胜响应羽柴秀吉的号召准备攻击越中国的佐佐成政，已经动员了领内十五岁以上、六十岁以下的男子参阵。无兵可征的上杉家只能扩大募兵范围，将十五岁以下、六十岁以上的男子也征募进军队，用这支童子军与老年人旅游团去支援真田家。
遭到德川军急袭的上田城很快就被突破了两个曲轮，当时的上田城一共只有三个曲轮，也就是说，这时候的上田城仅剩下了本丸还在抵抗。
根据《上田军记》等军记物的记载，德川军之所以能够攻入二之丸，其实是真田昌幸早就安排好的关门打狗战术。攻入二之丸的德川军武将之间发生了争论，有人认为要火攻本丸，有人却认为火攻本丸会伤及到二之丸的德川军将士，所以最终也没能放火。
在德川军想退出二之丸调整军势之时，本丸的真田军突然杀了出来，一鼓作气击退了德川军。德川军遭到突袭败退，但是依旧想仗着人多势众重整旗鼓，没曾想真田昌幸早在暗处布置好了军势，城下町不知道什么时候被布置了许多栅栏等工事，反过来包围了攻入城中的德川军。
趁德川军混乱之际，真田昌幸在城下町纵火，同时还有许多真田家的百姓被动员起来，在附近的山上竖起了纸做的军旗，远远望去漫山遍野都是真田家的军队，误以为被大军包围的德川军士气大跌。此时，被真田昌幸安置在砥石城的嫡长子真田信幸率军从侧面袭击了溃败的德川军，最终，德川军一路败退，真田军一路追击到了千曲川的支流神川为止。
第一次上田城合战，真田家号称杀死了一千三百名敌军，德川家则自称死伤三百余人。
真田昌幸在上田城击败德川军极大地打击了德川家的士气，这也是德川家康最后会臣服羽柴秀吉的重要原因之一。
羽柴秀吉
第一次上田城合战以后，真田昌幸陆续在甲信散播谣言，动摇德川家在当地的统治，先是声称羽柴秀吉派遣了援军，很快就会进入甲信，随后又说在武田家灭亡时自尽的武田信玄次子海野龙芳其实没死，现在正准备与其子显了道快一同返回甲斐国复兴武田家。
十月，经过石田三成的中介，真田昌幸获得了羽柴秀吉的支援承诺。十一月十三日，德川家的重臣石川数正出逃，投入了羽柴家麾下，重臣的出走，使得德川家陷入了险境，德川家康不得不将攻打真田家的军势撤回远江国。
羽柴秀吉原本准备全面讨伐德川家康，可是这年的十二月发生了“天正大地震”，羽柴家受到了极大的打击，不得不转变政策，与德川家和谈。德川家康也就坡下驴，表示愿意臣服于羽柴家，两家开始交涉。
德川家臣服以后，羽柴秀吉命令真田昌幸重返德川家麾下，但是真田昌幸认为如果重返德川家麾下的话，德川家定然会再次要求真田家让出沼田城，因而迟迟没有表态。
真田昌幸的犹豫让羽柴秀吉非常不满。天正十四年（1586年）七月十七日，德川家康进入骏府，准备亲自出兵真田领，羽柴秀吉对此表示许可，并对上杉景胜发去命令，禁止上杉家增援真田家，同时还评价真田昌幸是个“表里比兴（反复无常）”的小人。
真田昌幸一度陷入了危机之中，幸而上杉景胜居中调停，德川家康也需要上洛觐见秀吉，攻打真田家之事才暂时搁置，真田昌幸也有机会再次与羽柴秀吉交涉。
十一月二十一日，羽柴秀吉宣布赦免支持下，真田昌幸也立即上洛臣服，此时的真田家成为了羽柴秀吉的直属大名，被作为“与力”派遣至德川家康麾下。羽柴政权下的真田昌幸领有上田领三万八千石，嫡子真田信幸领有沼田领两万七千石，父子二人共领有六万五千石的领地。
本文作者：北条早苗
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