投降元朝后，张士诚主动发起的军事进攻大多只是为了保证浙西地区的安全，并无远图。 为了突破朱元璋的包围，张士诚多次派兵攻打常州、江阴，都没有成功。后来为确保杭州的安全，又多次派兵攻打建德，同样无功而返。在朱元璋集中力量对付陈友谅时，尤其是鄱阳湖大战期间，张士诚却只是执着于长兴、诸暨这两个地盘的争夺，根本没打算趁虚偷袭应天府。张士诚虽然数次出兵，却并未对朱元璋造成重大威胁，只是徒然损耗兵力，与朱元璋仍然维持着几年前的局面。
元至正二十年（公元1360年）三月，朱元璋采用刘伯温的建议，定下先集中力量对付陈友谅的策略后，对张士诚便以防守为主，不再发起主动进攻。朱元璋的这个策略一直持续到三年后陈友谅被消灭。
那么张士诚在此期间对朱元璋发动了哪些军事进攻呢？
元至正十七年（公元1357年 ）上半年，朱元璋军队相继攻占长兴、常州、泰兴、江阴等地，对张士诚形成半包围态势。长兴位于太湖西南岸，与广德、宜兴相交，在苏州和杭州之间；江阴北枕长江，地处江尾海头，历来是江防要塞。“得长兴，则士诚步骑不敢出广德，窥宣、歙；得江阴，则士诚舟师不敢泝大江，上金、焦”（《明太祖实录》）。
元至正十七年（公元1357年）八月，“兵不得四出”的张士诚公开投降元朝，被封为太尉。
元至正十八年（公元1358年 ）正月， 张士诚派兵进攻常州，被汤和击败。
同年三月，朱元璋派邓愈、胡大海、李文忠等人攻占建德路，改为严州府。驻守杭州的苗军元帅杨完者数次出兵，企图夺回建德路，均以失败告终。不久，杭州落入张士诚手中。
同年八月，张士诚的军队攻打江阴，结果被朱元璋的守将吴良击退。
同年十月，徐达、邵荣攻克宜兴，进一步收紧对张士诚的包围。一开始久攻不下，朱元璋派人对徐达他们说：宜兴城虽小但十分坚固，不易攻破；不过，城西通太湖口，那是张士诚的粮道所在，若派兵断其粮道，宜兴城内粮草不足，必能攻克。徐达、邵荣依计而行，派兵阻塞太湖口，同时对宜兴城发起猛攻，果然攻克。不过廖永安率舟师乘胜追击，深入太湖，被张士诚的大将吕珍擒获，廖永安不肯投降，被囚禁至死。次年四月，张士诚派陈保二进攻宜兴，守将杨国兴生擒陈保二。
同年十二月，朱元璋亲自率军攻克婺州，从此形成对张士诚的三面合围。
元至正十九年（公元1359年 ）正月，胡大海率兵攻取诸暨，改为诸全州。元朝时诸暨归绍兴路管辖，而绍兴当时是张士诚的地盘。
同年二月，张士诚再次发兵江阴，这次出动的水师规模很大，”战舰蔽江而下“（《明太祖实录》）。守将吴良指挥若定，令弟弟吴祯率一支军队出北门与之交战，然后又派元帅王子名率众出南门，与吴祯首尾合击，张士诚军队再次战败。
为确保杭州的安全，张士诚想夺取建德。元至正十九年（公元1359年 ）三月，张士诚派兵攻打建德。李文忠率军在东门防御，派部将悄悄出小北门，从小道过鲍婆岭，从碧鸡坞绕到张士诚军队的后面，前后夹击，大败张士诚军队。
张士诚并不甘心，同年四月，接连两次派兵进攻建德，均被李文忠打败。此外，张士诚还派兵攻打常州，再次被汤和击败。不久，张士诚又派李伯昇出兵婺源，也没有成功。
同年六月，张士诚派吕珍围攻诸全州，被胡大海率兵击败，”珍堰水以灌城，大海夺堰反以灌珍“（《明太祖实录》）。
同年十月，张士诚出兵江阴，吴良派万户聂贵、蔡显带兵从偏僻的小路出无锡三山，断其后路，张士诚兵退走。
因为四月份进攻建德时在分水县吃了败仗，同年十二月，张士诚派其部将陆夏二元帅、花将军占据分水县的新城三溪，结寨阻挡朱元璋军队的攻势，”数出寇掠“（《明太祖实录》），被朱元璋的元帅何世明打败。
元至正二十年（公元1360年 ）闰五月，刚刚攻下太平路的陈友谅约张士诚一起攻打朱元璋的应天府。朱元璋十分担心张士诚会和陈友谅一起出兵，但张士诚始终没有发兵，为什么呢？或许因为不想冒险，或许由于想坐山观虎斗，坐收渔翁之利，结果却错失良机。
同年九月，张士诚攻打诸全州。张士诚又派吕珍、徐义率水军从陈渎港兵分三路，分别从下新桥、五里牌、蒋婆桥进逼长兴。守将耿炳文派刘成出五里牌，汤泉出蒋婆桥，张珙出下新桥泉。张珙战死，刘成据守一天一夜，没分出胜负。耿炳文亲率精兵与刘成会合，大获全胜。
一年后，元至正二十一年（公元1361年 ）十一月，张士诚再次发兵长兴，这次派的是司徒李伯昇，十几万大军，水陆并进，直逼长兴城下。城内守军仅七千多人，双方力量对比悬殊。朱元璋闻讯后，忙调集各地人马前往救援。李伯昇派人夜里偷袭，朱元璋的各路援军被击溃。耿炳文坚守城内，次日派刘成出西门迎击。刘成击败对方，又乘胜追到东门，对方回军力战，刘成战死。李伯昇指挥军队重新把长兴城团团围住，并下令结九寨为楼车，俯瞰城内情况，同时运土石填埋护城河，放火船烧水关，更加猛烈地攻城。
耿炳文率守军昼夜应敌，硬是坚持了一个多月，但是城内的消息无法传递，无法求援。朱元璋见久未解围， 因此又常遇春派前去营救。常遇春率领的援军一到，李伯昇便弃营而走。
元至正二十二年（公元1362年）二月，苗军将领蒋英等人在婺州叛乱，后来投降张士诚。
同年三月，张士诚趁机派他的弟弟张士信率军围攻诸全。守将谢再兴奋力抵抗，苦战二十九日，未分出胜负；于是暗中派李子实、甘汝珏在城外设伏，而亲自带兵从南门出战，两面夹击，大败张士信。
张士信十分生气，增兵攻城。谢再兴担心抵挡不住，便请求浙东行省左丞李文忠派兵支援，李文忠派胡德济前往，谢再兴以敌众我寡为由请求增派援兵。但是李文忠手中兵力有限，难以增派援兵。听说朱元璋派邵荣率兵去处州平乱，李文忠于是虚张声势，扬言徐达、邵荣率领援军，克日进击诸全。张士信的士兵得知消息后，果然十分惊慌，打算趁夜逃跑。胡德济派人侦知后，与谢再兴秘密商议，决定半夜率精锐出击。这天夜里，突然喊声震天，似有千军万马来袭，胡德济等人率军从城内冲出，直奔张士信大营而来，张士信军队不知是计，顿时慌了阵脚，陷入混乱。
为了更好地抵御张士诚的进攻，元至正二十三年（公元1363年）二月，朱元璋下令把浙江行省从婺州迁到严州。
同年二月，张士诚派吕珍率十万大军猛攻龙凤政权的都城安丰，安丰岌岌可危。三月，朱元璋率徐达、常遇春北援安丰，救小明王韩林儿。四月，陈友谅亲率六十万大军，猛攻洪都。不久，诸全守将谢再兴叛降张士诚。
同年九月，鄱阳湖决战后不久，谢再兴率领张士诚军队进攻东阳。元朝时东阳县归婺州路管辖。李文忠派夏子实、胡深为前锋迎战于义乌，自己亲率精骑横出其后，首尾夹击，谢再兴大败而逃。
胡深认为，诸全是浙东的一面屏障，诸全若失守，衢州也将难以支撑，因此胡深建议在离诸全五十里的五指山下修筑新城，分兵戍守。
不久，张士诚派李伯昇率军进攻诸全，六十万大军屯兵城下，但是城池坚不可摧，李伯昇无奈退兵。