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1952年，他因参演大型舞台剧《南太平洋》而走上演员的道路。1962年，康纳利在第一部“007”电影《007之诺博士》中饰演詹姆斯·邦德而成名。此外，他还主演过《雷霆谷》《东方快车谋杀案》《勇闯夺命岛》《偷天陷阱》《天降奇兵》等片。1987年，康纳利因主演黑帮电影《铁面无私》，获得第60届奥斯卡金像奖最佳男配角奖。1990年，他主演了军事电影《猎杀红十月号》，获得第44届英国电影和电视艺术学院奖电影奖最佳男主角。2005年11月11日，肖恩·康纳利获得了美国电影学院授予的终身成就奖。2008年1月，他宣布退出影坛。