书法艺术历数千载之演进，在宋代达到了一个高峰。
与宋代山水画一样，宋代书法形成了独特的审美趣味与美学特色：不满足于追求事物的外在形似，而要表达出内在风神，作品不过是通过笔墨借以表达书法家不能不尽主观心意灵气的形式。
在书法美学理论上，文艺韵味、意境、情趣的讲究，成了宋代书法美学的中心。
范仲淹《远行帖》
宋代书法，不是简单否定唐人，也不是简单回归晋人，禅宗“心即是佛”“心即是法”，影响了宋人的书法观念，而诗人、词人的加入，又给书法注入了抒情意味。在强调意趣的前提下，宋代书法家重视自身修养，胸次高、读书多、见识广，为前人所不及。
李建中《贵宅帖》
宋人尚意，表现在书法上，重行草、崇流美的尚意书风，韵外之致，意在笔先，不仅在当时成为一种时尚，而且对后世有深远影响。而开创尚意书风的便是中国文化史上少有的全才苏东坡。
苏东坡诗词文章雄放豪迈，书法造诣深厚，他倡导的文人画，开一代新风，成为中国绘画发展史上的一个重要的里程碑。
苏轼《黄州寒食帖》
苏东坡书法转益各师，自成一家，其书早年姿媚流美，中年端厚圆劲，晚年性稳意沉，出新意于法度之中，寄妙理于豪放之外。
他用笔厚重劲健而又纵横洒脱，融雄伟与清逸于一体，笔势欹斜而神气横溢，开尚意一代书风。
苏轼的书法美在“妙在藏锋”“淳古遒劲”“体度庄安，气象雍裕”“藏巧于拙”， 有“气势欹倾而神气横溢”的大家风度。
苏东坡开创尚意一代书风，其后米芾的风樯阵马，黄山谷长枪大戟，把尚意书风推到了极致。
米芾曾任校书郎、书画博士、礼部员外郎，他诗文俱佳，书画自成一家。他在书法也有极高造诣，擅篆、隶、楷、行、草等书体，长于临摹古人书法，达到乱真程度。
米芾书法上不为法囿，下笔奇纵变幻，痛快淋漓，有风樯阵马、快刀利剑之势，《苦溪诗卷》《蜀素帖》是其杰作。
米芾《蜀素帖》（局部）
黄山谷即著名诗人黄庭坚，是北宋著名文学家、书法家，为盛极一时的江西诗派开山之祖。
黄庭坚书法独树一格，不愿步前人陈迹，力求创造自家面貌，最突出的成就是行草书。他用笔善藏峰而巧于顿挫，逆入平出，变化丰富，如长枪大戟，气势宏伟。有《诸上座帖》《松风阁诗》等传世。
黄庭坚《松风阁诗》
在“宋四家”中，年龄最大的是蔡襄，北宋著名书法家、政治家，他曾主持建造了中国现存年代最早的跨海梁式大石桥泉州洛阳桥。
蔡襄为人忠厚、正直，讲究信义，且学识渊博，书艺高深。蔡襄书法取法晋人，正楷端重沉着，行书温淳婉媚，草书参用飞白法，浑厚端庄，淳淡婉美，自成一体，《行书尺牍》流传至今。
蔡襄《虹县帖》
苏、黄、米、蔡为大家，前三家书法都具有开创精神，奇纵雄放，意态昂扬，体现了尚意的时代精神。
除了这几个大家之外，宋徽宗赵佶所创的瘦金体，在书法史上独树一帜。
瘦金体运笔飘忽快捷，笔迹瘦劲，至瘦而不失其肉，转折处可明显见到藏锋，露锋等运转提顿痕迹，是一种风格相当独特的字体。
赵佶《闰中秋月诗》
赵佶瘦金书 “天骨遒美，逸趣霭然”，又具有强烈的个性色彩，所谓“如屈铁断金”。 宋徽宗流传下来的瘦金体作品很多，有名的有《芳诗》《夏日诗贴》《怪石诗贴》《牡丹》《风霜》《大观圣作碑》《神霄玉清万寿宫诏》《瘦金体草书千字文》。
在宋代，书法家不仅看重创作，而且又重视对创作经验的总结，苏东坡、黄庭坚在题跋中都有对书法创作的经典论述。
米芾所作的《海岳名言》，谈到运笔、布局等问题，见解独到。他所著的《书史》，更是后人研究宋以前书法名作的重要参考资料。
有宋一代，重文抑武，文化极度繁荣，书法艺术较之前代注入了更多的个人情思与生命活力，成为一种真正意义上的表现性艺术，尚意书风对后世影响巨大，至今仍然为世人所重。