美国自由派媒体《纽约时报》为了给民主党候选人拜登参加总统电视辩论增加获胜点。在29日首场辩论前夕独家披露了特朗普过去10年左右的纳税情况。以2016年特朗普胜选为点，在这之后特朗普的纳税金额非常少，只有750美元一年，而在2016年以前特朗普通过申报公司亏损情况等手段，逃避和漏缴了大笔联邦税收。
（《纽约时报报道》）
在这之后特朗普的前私人律师迈克尔科恩更是来了一个补刀，称特朗普的子女们都参与偷税漏税，而特朗普本人更是可能成为第一位从白宫卸任后走进监狱的美国总统。科恩是在2018年遭到联邦调查局调查后，宣布与特朗普决裂的，他以认罪和充当污点证人的方式与检方达成协议。后来科恩更是出版自己书《不忠回忆录》，来讲述自己为特朗普工作的经历。
《纽约时报》所揭露的情况，大体应该是属实，尽管特朗普澄清说是“假新闻”。美国新闻自由度非常高，媒体新闻报道自由受宪法第一修正案保护。在美国新闻媒体所代表的舆论监督是的三权分立之外的第四权力。公职部门不得影响和操纵新闻媒体和舆论，更不能对媒体机构和个人的报道进行打击报复，公职人员的公务活动和政策被媒体负面报道和攻击，更是没办法采用法律手段，因为根本没法举证是否符合真实恶意。所以在这种情况下，特朗普只能被媒体“扒粪”，却无法采用实际行动反击。
（特朗普）
至于特朗普的税的问题，这其实一直是媒体和舆论关注的重点，《纽约时报》之前更是报道特朗普联同兄弟姐妹在分割继承父亲弗雷德遗产时偷税，而爆料者就是特朗普侄女玛丽。那么特朗普为什么可以纳很少的税而不被税务机关审查？
美国富人拥有着不同于普通人的优势，那就是钱和资本，这使得他们要么雇佣专业会计和律师，成立专门的财务公司，要么进行财务外包给会计师事务所。这虽然会花很多钱，但是对于合法规避的巨额税金而言不算什么。这些会计师和律师都是非常专业的人员，找出各种合法的避税手段。
（特朗普与《纽约时报》）
在2016年参选时特朗普就与自己的公司进行了财务切割，将财务交给专业信托机构和子女。自己公司产生的收益与自己不发生关系，自己只有总统的工资收入，然而特朗普裸捐了自己工资，只象征性收了一美元。所以他每年只需要缴纳750美元的税。在2016年以前的避税手段更是层出不穷，包括申报亏损，申报固定资产修缮折旧等。