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梁山108将受招安后，先后参与征辽、征田虎、征王庆和征方腊四大战役，也叫征四寇。前面三大寇中，好汉们虽然有战败，有受伤，但是却没有折损阵亡。不过到了征方腊时，这个神话被打破了，梁山先后阵亡59名将领，包括徐宁、秦明等八骠五虎级猛将。再加上一路阵亡的11名好汉（包括中风半年而死的林冲和坐化的鲁智深），那么一共有70人。
为什么好汉们前期无敌，后期损伤如此惨重呢？
看完征方腊的过程就会发现，其实好汉们之所以会死伤惨重，不外乎以下五点原因。如果没有这五点，即便好汉有阵亡，那么也不会有很多人。
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其一，缺少两位重要人物
征讨王庆之后，河北降将孙安暴毙，乔道清心灰意冷，决定潜心修道，而公孙胜也是如此，他之前就和宋江约定好，这也是他师父罗真人的安排。
公孙胜走了之后，梁山少了一位重要的法师。当方腊麾下的法师出现时，好汉们难免措手不及。比如乌龙岭上，方腊部下的法师魔君郑彪用金砖打死了扈三娘、王英，灵应天师包道乙则砍断了武松左臂，若非鲁智深救援及时，武松估计也要失血过多死了。
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幸亏当时梁山还有一位混世魔王樊瑞大法师，虽然能力没有公孙胜强，但也不差，否则梁山可能还有将领因此而死。
还有神医安道全，征方腊不久，他就被召回了，原因是宋徽宗偶感小疾。安道全医术无可挑剔，当初宋江背疾就是他治好，后来张清被箭射中脖子，也是安道全救了他。他走之后，好汉们受重伤中毒就难以活命了。
比如徐宁脖子中毒箭，就因为没有良医而毙命。还有，杨志、林冲、朱富、杨雄、时迁等人也都是染病身亡，若安道全在，当不会如此。另外，蔡福、李立等人则是受了重伤，没有好军医治，因此死了。
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其二，没有天时地利优势
之前三大战役中，好汉们都在北方或中部作战，而征方腊时，则是转战江南。江南天气地理与北方大不相同，好汉们因此损伤也在所难免。
比如中箭虎丁得孙，他因为被毒蛇咬了，结果毒气攻心而死。郭盛和吕方在乌龙岭作战，一个被飞石砸死，一个与白钦跌落岭下。还有解珍解宝，虽然善于山地野地作战，但攀登时被发现，一个落下摔死，一个被乱箭射死。
最倒霉的是侯健和段景住，两人不知道是在梁山没学会游泳，还是水性不好，又或者南方水大，他们居然在钱塘江落水而死。同样的结局还有施恩和孔亮，两人在昆山淹死。至于云里金刚宋万、没面目焦挺、九尾龟陶宗旺则是死于乱军之中。
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其实，好汉们之前也曾打败仗，也有乱军中逃跑的狼狈时刻，但何以之前没事，后来却不能幸免呢？很大原因是南北方地理不同。
包括染上瘟疫的朱富、杨林，得绞肠痧的时迁等人，很可能也是因为水土不服，加上环境之故，才因而染病。
其三，好汉们心里太焦躁
不知道是不是因为急于立功，又或者是一些同伴战死，急于报仇之故，好汉们在征方腊时，明显不够沉着，很多人都相当焦躁。
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比如史进、石秀等六人去巡哨，一直巡到人家城下，结果中了庞万春的计策，六人当时就被乱箭射死。赤发鬼刘唐，杭州之战中想抢头功，结果被千斤闸砸死。张顺自恃水性好，立功心切，在涌金门被射死。李逵想杀郑魔君，不顾一切冲上去，结果折了项充和李衮。单廷圭和魏定国，死于歙州城陷坑，也是为了争夺头功。
董平和张清，为了报仇，居然舍马步战，结果双双战死。可怜那时候仇琼英怀着孕，张清再也看不到妻子和未出世的孩子了。
徐宁和郝思文巡哨，两人也是直接冲到敌城下，结果一个中毒箭，虽然侥幸逃回却没救回来。另一个则直接被活捉，还被活剐了。
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其四，作战部署出现错误
在之前战争开始前，梁山总是会派人尽可能去摸清敌情，哪怕不能潜入城中，也要偷摸去打探消息。但是，昱岭关之战中，朱武没有先摸清敌情，贸然派史进、石秀等六人去，结果无一幸免。
吴用也出现了几次失误。杭州之战中，吴用连续三次用计失误，结果导致邓飞、燕顺、索超、鲍旭等人战死。石宝这样的猛将，居然让马麟去对战，怎么能行？所以马麟也被杀了。在这之前，吴用从没有出现这么严重的失误，可能是心态没调整好，毕竟兄弟们死了不少。
还有青眼虎李云和石将军石勇，这两人武艺不算高，但却去对付王寅，实在有点自不量力。结果也很显然，一个被马踏身亡，一个被杀。而阮小五本来是跟随李俊前去诈降，但后来却被方腊的左丞相娄敏中杀了。
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这些都是部署出错，要么是没算好，要么是将领不匹配。
最后，梁山好汉天命已到
在水浒之初，作者就说了三十六天罡星和七十二地煞星被镇压在伏魔殿，后来九天玄女娘娘也说宋江是天星转世，魔心未断等。这就意味着，好汉们来人家是历练的，时候一到他们就得回归天界。
而从征方腊开始，就是好汉身死归天之时。比如，早在征方腊之前，作者就说“施恩报国，幽州城下杀辽兵；仗义兴师，清溪洞里擒方腊”；张顺死时，“天数尽时无可救，涌金门外已归神”
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这属于宿命论，古典小说常有这种事。
除此之外，还有一些原因，不是主要的，比如说方腊手段残忍，郝思文被活捉后直接剐了，阮小二被捉，吓得自杀等。
还有很多读者说方腊麾下有大将，这也是梁山好汉中折损的原因。这一点，个人不认同，因为辽国、王庆和田虎麾下也有不少大将，但梁山好汉却没有折损，说明不是有无大将的原因。人都有强弱之分，只要部署正确，就能避免，就像田忌赛马一样。