《红楼梦》是中国古典文学中最优秀的小说作品，其在各方面远超前代及同期的小说及传奇作品。从婚恋模式这一微观角度入手，也可看出《红楼梦》的特别之处。
从《诗经》开始，就已经展现出古代婚姻父母之命，媒妁之言的特色,正如《诗经.南山》曰："娶妻如之何？必告父母。取妻如之何？匪媒不得。"至汉代，《汉乐府》采自民间，具有故事性，其中许多故事也展现出古代女子婚嫁的特点，如《孔雀东南飞》刘兰芝因婆母不满被遣回家时，便有媒人劝其改嫁，"云有第五郎，娇逸未有婚。遣丞为媒人，主簿通语言。直说太守家，有此令郎君，既欲结大义，故遣来贵门。"，是依靠中间人进行婚恋的典型。自然有许多叛逆的男女不满于包办婚姻，渴望寻求新的婚恋模式，这在戏曲、小说中多有体现。
戏曲、小说在古代是不入流的文体，接受者主要是市民阶层。市民阶层对文学的需求，颇似今日的吃瓜群众，无非是权作消遣，满足尚怪奇的心理需求，故而，这种男女之间风花雪月的事正是戏曲、小说津津乐道之事。
在小说中，常见的恋爱模式为偶然相遇，一见钟情，比如《墙头马上》，前往洛阳采买花种的翩翩少年与深锁深闺的美貌少女，遥遥一见，便倾心相许，"墙头马上遥相望，一见知君即断肠"，正是年少时的相知相许。《牡丹亭》则更是如此，杜丽娘深受大家庭层层家规的束缚，人已成年却从未进入过家中后院，她并没有见到外男的机会，故而在梦中与那折柳少年相会，相恋。封建家庭，礼教大防，男女缺少相见、相处的机会，这才使一见钟情这一模式具有了可能性，合理性。
即使有些男女具有可以单独相处的机会，她们的恋爱模式也是很单薄的。《卖油郎独占花魁》是三言中非常优秀的作品，花魁娘子色艺双馨，卖油郎花光积蓄以求相见，这看似深情，但更像是一个普通人辛苦奋斗渴望去消费奢侈品的心态。花魁娘子最开始看不上卖油郎这等小商贩，但却在他几次相助后，感受到了卖油郎的真心与深情，大胆说出"我要嫁你"之语。花魁娘子与卖油郎的结合，打破了才子佳人一见钟情的套路，，二人都是彼此生活中不一样的色彩，对卖油郎而言，花魁娘子的楚楚动人，让他痴迷。对看惯风月场中虚情假意的花魁娘子而言，卖油郎的真情倒有几分难得。但是，也应看到，花魁选择卖油郎，多是无奈，只是比起那些风流公子，比起视她如泄欲工具的男人，卖油郎还是要善良得多，淳朴得多。梁、祝爱情十分独特，祝英台男扮女装，与梁山伯同窗三年，具备了解山伯的时间条件，十八相送，表明心迹，看似祝英台不仅尝试了自由读书，也自定姻缘。但是，不能忽视的是，在他们朝夕相处的三年里，祝英台是以男性的身份，与梁山伯兄弟相称。他们的情谊是以友情为主，习惯成自然，爱情的味道倒是浅了些。究其原因，还是古代男女接触的机会少，相爱相恋都比较困难，所以无论是一见钟情还是逐渐定情，都让人觉得具有戏剧性。
《红楼梦》则不同，曹公塑造的诗意空间，同样是一方爱情的净土。宝玉的爱情不似其他小说中的才子那么仓促，他是幸运的，至少在爱情上。宝玉与他的姐姐妹妹们一起住在大观园，他的姐姐妹妹们，虽个个不同，但燕瘦环肥都是倾国倾城。一开始，宝玉并不全然钟情黛玉，他对从容大气的宝钗也有好感，对宝钗佩戴的黄金锁大加赞赏，宝钗体丰，他曾将宝钗比作四大美人之一的杨玉环，也曾看着宝钗的膀子发了呆。他对潇洒烂漫的湘云也颇有好感，每次云姑娘来住，他们总在一处，湘云为人豪爽，不拘小节，他们可以一起喝酒，一起吃肉，随性自然。前期的宝玉，如一个青春期的少年，总与他身边的小丫环打闹，与袭人初试云雨，闻金钏脸上的脂粉香，与碧痕嬉戏，这其中也有小男孩刚刚萌发出的情与欲。
是啊，宝玉身边的姐姐妹妹，无论才貌，都各有特点，平分秋色。仅从这个层面讲，这一群人哪位都不差，甚至宝钗大方，湘云豪爽，似乎比小心眼的黛玉更好相处。那在一群人中，黛玉在宝玉心里又是如何地位越来越高，脱颖而出呢？
首先，还是她们的审美是一致的。仅从审美看，《红楼梦》人物大致有两种不同的审美倾向。一种似水，颇具灵性，以贾母、黛玉、宝玉、王熙凤为代表，贾母在闺阁中也一定是位灵秀的美人，她说声音借着水波便更动人明媚，她虽已年老，却对宝钗极简的生活十分不满。黛玉作诗，诸如"偷来梨蕊三分白，借得梅花一缕魂"之句，是中规中矩的宝钗写不出来的。宝玉作诗，常常时间长，质量差，但看其为大观园所作的题词，"蓼汀花溆"也是别具性情。所以，在精神上，他还是与黛玉更为相通，便有共读西厢的烂漫场面。
其次，他们对仕途经济的看法一致。宝玉对仕途经济的不在意，除了性格的浪荡随意外，我以为也和他父亲贾政的教育有关。整个《红楼梦》人前人后，宝玉从未叫过贾政父亲，而是称老爷。他在贾政面前，就如老鼠见了猫，一言不发，胆怯卑微。不入仕途经济何尝不是一种叛逆，他看不惯贾政道貌岸然的作风，明处不敢反抗，私下与戏子交好，从不在功名上用心，走着离经叛道的路。这一点上，唯有黛玉赞成，黛玉从不劝他仕途经济，她对荣华富贵从不羡慕，相比之下，无论是迂回委婉的宝钗还是快人快语的湘云，都把仕途经济当做人生正道，从这点上看，唯有黛玉算得上是宝玉的知音了。
最后，宝玉钟情黛玉，也与黛玉性格相关。宝钗虽温柔多情，却认真古板，毫无趣味，宝钗知识渊博，懂药理，懂绘画，无论什么话题，都可以高谈阔论一番，她很少恼人，却总让人有距离感，香菱从进大观园起，就是跟随着她的丫头，可香菱学诗，却是找黛玉请教。宝玉对宝钗欣赏、尊敬，却爱不起来，大概是薛宝钗把自己包裹的太紧，贤良淑德的面具戴久了，便少了小女儿应有的情趣。湘云娇憨可爱，却对男女情爱从不上心，她像个魏晋时期的雅士，喝酒、作诗、玩闹，沉浸在自我世界的享受里。黛玉则自带一股忧愁，总让人心疼，她爱生气，却又真诚，颇具小女儿的情趣。
所以，渐渐地，宝玉的情感就从对这一群人都有好感又不深沉转变为对林黛玉情有独钟。宝玉经过长时间的相处，在一群人中选择了黛玉这一个人，在中国古代小说中这样的择偶观仅在《红楼梦》中出现了。这种婚恋观与现代男女的婚恋观倒是很相似，于诸多人中，选择最合适又喜欢的那一个，不仅仅是一见钟情似的注重长相，更是在朝夕相处中心灵的契合。宝玉最终虽并未与黛玉长相厮守，但能于大千世界中遇到与自己性情相近，志趣相投的人本身就是一种幸运。