唐朝宰相封德彝在隋朝的时候曾任内史舍人，依附于当时的内史侍郎虞世基，为虞世基出谋划策，倒是让虞世基在隋炀帝那里得到了不少的宠爱，以至于参掌朝政，是隋炀帝最为倚重的大臣之一。后来虞世基跟随隋炀帝下江都，封德彝也跟着到了江都。
但杨广在江都显然是有长久的打算的，即在很长一段时间内不愿意再回到长安或者洛阳，而当时的局势又十分的严峻，各地的起义如雨后春笋般出现，杨广成了一个缩头乌龟。这个时候，曾护卫他下江都的骁果军不愿意了，他们中的大部分人都是关中人，在江都时间长了难免会想家，而回家又无望。
所以他们开始谋划出逃，最开始一批出逃的，都被杨广派出的追兵杀死了，而后骁果军开始谋划叛乱，这一次谋划被宇文述的次子宇文智及得知，他想利用骁果军干一番大事业。在大家的一番商量下，决定让宇文智及的兄长、右屯卫将军宇文化及来做首领，于是一场叛乱就在紧张的谋划下拉开了帷幕。
这件事并非没有泄露，但是杨广已经听不进去任何的进谏，进谏的也都被杨广杀了，而当有人告知裴蕴，准备矫诏出兵抓捕宇文化及的时候，虞世基却觉得骁果军不可能会做这样的事，而拒绝出兵，就这样，谋划在被泄露之后仍旧顺利执行了。
骁果军们成功拿住了杨广，将其缢杀。杨隋宗室被杀了个赶紧，紧接着内史侍郎虞世基也被杀死，虞世基被杀的时候出现了一个不大不小的意外。《资治通鉴》记载：“世基弟世南抱世基号泣请代，化及不许。”
虞世南是虞世基的亲弟弟，不过与虞世基在官场上如鱼得水、在生活上奢侈华丽相比，虞世南在隋朝只是一个小官，比较低调、清贫，并没有因为哥哥的关系而发达起来，这在当时还被一些人讥笑，讥笑虞世基卖官鬻爵，却对这个弟弟一点都不照顾。
但是兄弟俩的感情应该不错，要不虞世南也不会在虞世基要被杀的时候，痛哭流涕要代替哥哥去死，只是宇文化及并没有答应虞世南的请求，最终虞世基还是死了，而虞世南活了下来。
当时被杀的隋朝官员并不只有虞世基，还有裴蕴、来护儿、袁充等人，等宇文化及将局势收拾的差不多了，“百官悉诣朝堂贺，给事郎许善心独不至。”
许善心不去，宇文化及就派人去请，请不来再派人去把许善心绑了来，但是即便如此，许善心见了宇文化及也没有任何的恭敬之意。但宇文化及尚找不到理由杀了许善心，只能将他放了。结果这个老头更有意思：
善心不舞蹈而出，化及怒曰：“此人大负气！”复命擒还，杀之。
这直接给了宇文化及杀他的理由，于是宇文化及下令将这个毫无规矩的许善心给杀了，而许善心的母亲知道后，大赞儿子的行为，紧跟着绝食而死。从这件事看来，许家的家风也是很不错的，只是这件事并没有完，因为还发生了一件事，这件事被当时的内史舍人封德彝给看到了。
封德彝虽然在杨广时期依附于虞世基，但他惯会观察形势，早就投靠了宇文化及，还替宇文化及去历数杨广的罪行，被杨广一句“卿乃士人，何为亦尔？”给赶了出去。
后来被宇文化及任命为内史令，封德彝跟随在宇文化及身边，就有幸见到了两幅截然不同的画面，《旧唐书》记载：
封德彝时为内史舍人，备见其事，因谓人曰：“世基被诛，世南匍匐而请代；善心之死，敬宗舞蹈以求生。”
这还真的是有意思，虞世南恨不得替哥哥去死，却不能如愿；而许敬宗恨不得父亲的死别连累自己，而且如愿了。虞世南和许敬宗都没有死， 并且后来都做了大唐的官员。
只是许敬宗虽然文采很好，但是人品实在不怎么样，一直不怎么受重要，一直到唐高宗想立武则天为皇后的时候，许敬宗坚定地支持立武则天为皇后，从而成为大唐的宰相，一时风光无两。而在许敬宗被重用的时候，虞世南已经死了很多年了。
大唐建立的时候，虞世南已经年过六十，后成为秦王府的一员，为十八学士之一，后来李世民登基，对虞世南很是敬重，李世民认为：
“世南一人，有出世之才，遂兼五绝。一曰忠谠，二曰友悌，三曰博文，四曰词藻，五曰书翰。”并且“群臣皆若世南，天下何忧不理！”
只可惜当时的虞世南年岁比较大，很多工作已经渐渐吃力，但仍不忘时时向李世民进谏，638年，八十一岁的虞世南去世，五年后，虞世南的画像入了凌烟阁，成为凌烟阁二十四功臣之一。
实际上，虞世南在政治上的贡献并不是很高，毕竟他年龄摆在那里，但是在其他地方的成就却是很高的，比如书法、文学、藏书等方面的成就都很高，是初唐四大家之一。