三国时期是名将们表演的舞台。当时刘备手下有像张飞、关羽、赵云这样的虎将，而曹操也有如许褚、典韦、张辽等猛将。这些人在所经历的大小战役里，均表现出了超群的武艺。
比较有意思的是，蜀国的张飞与魏国的许褚还有过交集，同时这两人还都打平过吕布与马超。
说起张飞与许褚的交手记录就比较尴尬了。因为每次张飞都占了许褚的“便宜”。
赤壁之战时，曹操被一把大火烧得大败，随后诸葛亮就在半路上设了3道埋伏圈。
当曹操逃到了第2个埋伏圈时，张飞领着人追着曹操打，而许褚为了保护老大曹操只能饿着肚子骑着无鞍马与张辽、徐晃一起抵挡张飞。
当时，这几人打得不可开交，场面十分混乱，但后来张辽、徐晃、许褚这3人还是平安撤退了。由于张辽、徐晃、许褚3人又累又饿，所以他们的战斗力严重受到影响，故3个加起来也只能是被张飞欺负的份儿。
再后来，曹刘为了争夺汉中又打了起来，张飞再次欺负了许褚。当时，曹操派许褚押送粮食，可他却意外贪杯喝醉了，而张三爷也在这个时候趁机夺粮食，并几个回内将许褚刺于马下。
由于许褚喝多了，所以他的本领不能完全发挥出来，因此这次张飞欺负许褚的战例不能体现双方的真实武力水平。
无独有偶，张飞、许褚还都与吕布、马超打平过。
葭萌关外，张飞和马超打得不亦乐乎，双方你来我往地对着打了200多回合也分不出输赢。而许褚也在潼关和马超有过对决，两人也在200多回合里打成平手。
马超与张飞、许褚的交手战绩大约相同，所以暂时看不出来两人的高低。
那么，张飞和许褚到底谁更厉害？其实答案很简单。
张飞、许褚都曾独战吕布，这就能分出两人的武功高低。
三爷曾经3次与吕布有过鏖战。虎牢关前，张飞第一个冲了上去，并与吕布打了50回合不分胜负，随后关二爷拔刀相助，两人合战吕布30回合。此外，张飞还曾与吕布在徐州城外打了100回合，双方战平。
濮阳之战，曹操与吕布对掐，而许褚有幸与吕布交手。当时许褚与吕布斗了20回合，但曹操兄随后就派出了典韦、夏侯兄弟等5人一起助战。吕布以一敌六有些吃力，于是只好退去。
其实，单就张、许两人与吕布的一战，就看出了他们之间的差距。
吕布自然是《三国演义》里的第一武将，张飞、许褚再厉害也比奉先兄差那么一丢丢。
张飞在虎牢关战吕布时，张、吕打了50回合，随后关羽就上前帮忙。当时如果张飞战吕布若占据上风的话，那么关羽就不会上去帮忙了。因为之后张飞又和吕布打了100回合，所以由此可见，张飞在斗吕布50回合后，不会处于劣势，但赢不了吕布。
而许褚战吕奉先时，两人才斗了20回合，曹操就马上派出了5位猛将前去帮忙。当时如果许褚占优势的话，那么曹操大可不必尽出5位猛将前去帮忙。
这里还有个细节要注意，那就是曹操为何一口气派出了5人去帮许褚。如果不是形势过于危急，那么曹操大可只派出典韦或者夏侯兄弟中的1到2个人前去帮助就行了，根本不需要兴师动众派那么多人前去。
所以这么来看，许褚与吕布一战，如果两人再打下去估计许将军就有惨败的可能。由此看来，张飞比许褚厉害，这一点是可以肯定的事实。