落叶，雨打梧桐，凄清萧索。梧桐秋雨，是古代文人最常用的意象。清初编纂的《广群芳谱·木谱六·桐》说“梧桐一叶落，天下尽知秋。”可见，梧桐是与秋天分不开的。
梧桐，本无节而直生，理细而性紧，高耸雄伟，干皮青翠，叶缺如花，妍雅华净，雄秀皆备。梧桐在《诗经》中就与凤凰相联系，《大雅·卷阿》：“凤凰鸣矣，于彼高冈。梧桐生矣，于彼朝阳。”
梧桐，叶如掌，裂缺如花，皮青如翠，妍雅华静。古人传说梧是雄树，桐是雌树，梧桐同长同老，同生同死，故梧桐又是忠贞爱情的象征。汉乐府《孔雀东南飞》“东西植松柏，左右种梧桐。枝枝相覆盖，叶叶相交通。”象征刘兰芝和焦仲卿对爱情的忠贞不渝。孟郊的《烈女操》也说“梧桐相待老，鸳鸯会双死”。
家有梧桐落凤凰，梧桐是圣雅之植物，“宁知鸾凤意，远抚依桐前”、“家有梧桐树，何愁凤不至”。宋陈翥《桐谱·叙源》：“夫凤凰仁瑞之兽也，不止强恶之木。梧桐柔软之木也，皮理细腻而脆，枝干扶疏而软，故凤凰非梧桐不栖也。”陆游《寄邓志宏》也有“自惭不是梧桐树，安得朝阳鸣凤来”诗句。
《庄子·秋水篇》中有一则寓言“惠子相梁”，说有一种鸾凤一类的鹓雏鸟，只栖息在梧桐树上，只饮甘美如甜酒一样的泉水，只吃竹子结的果实。这只高洁清白的鹓雏，正是庄子的自喻。
梧桐树“有节可纪，生一年，纪一年”，树与人俱长，是草木中一部编年史。《易》曰：“观我生进退。”《花镜·梧桐》也说：“此木能知岁时，清明后桐始华；桐不华，岁必大寒。立秋是何时，至期一叶先坠，故有‘梧桐一叶落，天下尽知秋’之句。”
梧桐是经过历代文人的“情”熔炼过的。梧桐叶大，可以借以听雨。梧桐在古代诗词中是一个比较常见的意象，成为离人传达离愁别绪的载体。加上梧桐发芽迟、落叶早的物候特性，故被文人用来渲染悲秋气氛，借以抒发心中的郁结。于是，伤悼、孤独、寂寞、离愁等等，似乎都与梧桐扯上了关系。
唐李白《赠别舍人弟台卿之江南》“去国行客远，还山秋梦长。梧桐落进井，一叶飞银河。”；唐孟郊《秋怀》“梧桐枯峥嵘，声响如哀弹。”；唐白居易《长恨歌》“春风桃李花开日，秋雨梧桐叶落时。”；唐王昌龄《长信宫词》“金井梧桐秋叶黄，珠帘不卷夜来霜。”。
晚唐温庭筠《更漏子》“梧桐树，三更雨，不道离情正苦。一叶叶，一声声，空阶滴到明。”；南唐李煜《采桑子》“辘轳金井梧桐晚，几树惊秋。”、《相见欢》“无言独上西楼，月如钩，寂寞梧桐深院锁清秋。剪不断，理还乱，是离愁，别是一般滋味在心头。”在所有的愁苦中，亡国之愁最为沉重。
宋苏轼《卜算子》“缺月挂疏桐，漏断人初静，谁见幽人独往来，缥缈孤鸿影。”；宋张先《虞美人》“亭亭残照上梧桐，一时弹泪与东风，恨重重。”；宋柳永“槛拘萧疏，井梧零乱，惹残烟。”；宋贺铸《鹧鸪天》“梧桐半死清霜后，头白鸳鸯失伴飞。”。
宋周紫芝《鹧鸪天》“梧桐叶上三更雨，叶叶声声是别离。”；宋朱淑真《菩萨蛮秋》“秋声起梧叶落，蛩吟唧唧添萧索。”；宋李清照《声声慢》“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴，这次第，怎一个愁字了得！”更是将国破家亡的孤寂凄切，借着梧桐细雨倾泻而出。
元曲《水仙子相思》“秋风飒飒撼苍梧，秋雨潇潇响翠竹，秋云黯黯迷烟树。三般儿一样苦，苦的人魂魄全无。云结就心间愁闷。雨少似眼中泪珠，风做了口内长吁。”秋风飒飒，秋雨潇潇，秋云黯黯，秋声秋景与苍梧、翠竹、烟树相交织，写出了离人的相思之苦。
当年李隆基与杨玉环在长生殿上山盟海誓时，“靠着这招新凤，舞青鸾，金井梧桐树映”。杨玉环玉殒马嵬坡后，在西宫养老的李隆基，时常在梧桐树下盘桓。“常记得碧梧桐荫下立，红牙箸手中敲”，到如今，“空对井梧阴，不见倾城貌”，梦醒后，“窗儿外梧桐上雨潇潇”，“一点点滴人心碎”。
梧叶凋零是自然规律，元丁鹤年《梧桐》“老尽秋容何足惜，凤巢吹堕月明中”峥峥本性在。宋王安石《孤桐》“天质自森森，孤高几百寻。凌霄不屈己，得地本虚心。岁老根弥壮，阳骄叶更阴。明时思解愠，愿斲五弦琴。”高度赞美了梧桐的孤高不屈、老当益壮，诚如贞士写照。
桐木轻虚不生虫蛀，可做器物屋柱，尤以琴瑟为佳。相传神农氏曾削桐为琴，枚乘《七发》所述天下最美的音乐，就是用龙门之桐做成的琴瑟演奏出来的。明刘基《郁离子》“工之侨得良桐焉，斫而为琴，弦而鼓之，金声而玉应。”
梧桐，又名青桐，青，清也、澄也，与心境澄澈、无尘俗气的名士人格精神同构。白居易长诗《答桐花》，说桐树在众多蓊郁的山木中，唯其树干“独亭亭”，“叶重碧云片，花簇紫霞英”，配以春夜浅月，“暗香随风轻”。
《三国演义》第三十七回“凤翱翔于千仞，非梧不栖”。良禽择木而栖，志趣高洁的人怀才不遇时，常以梧桐自比，宁愿保持自己的高洁，也不愿同流合污。唐虞世南《蝉》“垂绥饮清露，流响出疏桐。居高声自远，非是藉秋风。”蝉居于梧桐之上，蝉声因梧桐高大挺拔而声响远播，暗指诗人志趣高洁。
美学大师宗白华，解放前生活十分清苦，秋天只能在书案瓶中插几枝梧桐叶，所以陈从周再其《花边人语》说他穷也穷得美。诚如唐诗人戴叔伦《咏梧桐》所云：“天然韵雅性，不愧知音识。”