北京时间2月14日凌晨，2019-20赛季意大利杯半决赛首回合展开争夺，AC米兰队在主场迎来了强敌尤文图斯队的挑战。在本赛季联赛当中AC米兰暂时排在第11位，他们希望能够通过意大利杯的夺冠进军下赛季欧战。尤文图斯刚刚在联赛丢掉榜首榜首，他们急需一场胜利来鼓舞球队士气。
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虽然是一周双赛的比赛，但是尤文图斯在这场比赛还是派出了大部分主力出战。在门将位置上布冯顶替什琴尼斯获得首发机会，防线上分别是桑德罗、博努奇、德里赫特和德西利奥，中场三人是马图伊迪、皮亚尼奇和拉姆塞，锋线上C罗搭档迪巴拉和夸德拉多出战。
上半场比赛刚刚开始AC米兰就发动了攻势，伊布的头球攻门高出横梁，随后凯西的远射偏离目标。第10分钟表现活跃的伊布脚后跟射门偏出球门，第22分钟卡拉布里亚禁区线上的射门被布冯奋力化解，第36分钟夸德拉多尝试禁区外远射，皮球遭到对方门将扑救。上半场比赛结束，两支球队0-0互交白卷。
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下半场比赛进行到第60分钟，伊布在禁区内低射被布冯化解。第61分钟AC米兰打破了场上僵局，卡斯蒂列霍助攻雷比奇取得进球，AC米兰在主场1-0领先尤文图斯。第72分钟特奥累积两张黄牌被罚下场，AC米兰场上少一人作战。伤停补时阶段尤文图斯扳平比分，卡拉布里亚手球犯规，C罗主罚点球命中。这是C罗各项赛事连续第8场比赛进球。
最终经过了90分钟的鏖战之后，凭借着雷比奇的进球以及C罗的点射，AC米兰在主场1-1战平了尤文图斯队。两支球队将会在三周之后进行次回合的较量，届时将会决出一支进入到意大利杯决赛的球队。次回合比赛AC米兰队伊布和特奥将累计黄牌停赛，这对于AC米兰来说并不是一个好消息。