孟小冬1907年出生于北京，是著名的老京剧大师余叔岩的弟子。他的表演看起来可怕而壮观。他的演唱风格严谨而沉重，坤生略无雌声，他是余派的杰出传人。当时，正是孟小冬与最著名的京剧演员谭富英、杨宝森竞争。结果，她赢得了“冬皇”的称号。
说到孟小冬，不得不提梅兰芳。一个是音乐伶界之王，另一个是坤伶须生泰斗人物。他们俩都是灿烂的大明星。1926年，18岁的孟小冬与梅兰芳在同一个舞台上表演，当时梅兰芳已经闻名世界，此次同台合作在中国引起轰动。在舞台上，两个人阴阳颠倒，交换思想，生出情愫，俨然就像一对神仙伴侣。
梅兰芳认识孟小冬时，他已经有两个妻子了，而且两人都是正房。这意味着，即使孟小冬嫁给了梅兰芳，他也很难成为正房。梅兰芳早年被叔叔收养，梅兰芳的姑姑去世了。孟小冬以儿媳妇的身份前来参加葬礼，但被梅兰芳的夫人福芝芳拒绝了。不过，梅兰芳说，你该先回去，你不应该进去。这件事对孟小冬打击很大。孟小冬原本是一个意志坚强的女人，两者之间的裂痕很难修复。
孟小冬和梅兰芳决裂时，她说了两句话：“我一会儿要唱一出戏，不会比你差。我仍然是第一名。要么我不结婚，要结婚我就嫁一个跺跺脚，整个城市都会颤抖的人！”
在舞台上表演时，孟小冬“有着美丽的外表，宽广而明亮的嗓音，不带雌音。他已经在坤生中首屈一指。”也有人说孟小冬气质高雅，外表美丽。戏曲界评论孟小冬：“拥有一个好嗓子最难得的是没有雌音，这在数百万人中是罕见的。在女须生地界，不敢说没有新人，至少是前无来者。”
杜月笙自称是“天下头号戏剧迷”。那时，几乎所有著名的京剧艺术家都和他有过来往。1920年，在杜月笙帮助下，孟小冬搭班黄金荣舞台，正式开始在大剧院演出。每当孟小冬演出时，杜月笙都会在场。在某种程度上，孟小冬是杜月笙的帮助下成为“冬皇”的。
杜月笙的儿子说：“我想我父亲暗恋孟小冬很久了。一方面，她歌唱得很好，从目前的角度来看，她也可以被称为艺术家。另一方面，孟小冬会用心计，非常会讨父亲喜欢。他经常在我父亲面前讲笑话，让他开心。”1949年5月，孟小冬随杜月笙一家去香港，此时的杜月笙早已病入膏肓。
1950年，42岁的孟小冬和62岁的杜月笙在香港结婚。这时，杜月笙已经病得很重了。杜月笙坚持要和孟小冬结婚的原因是为了给她一个名分。
杜月笙于1951年在香港去世，遗产只剩下十万美元。根据杜月笙的遗嘱，孟小冬分得1万美元。当每个人都在挑选杜月笙的遗物时，孟晓东选择了杜月笙每天都要用的金钥匙链。
杜月笙死后，孟小冬在香港守寡十年。后来，孟小冬去了台湾。“只是一切都过去了罢”，这是孟小冬晚年常说的九个字。1977年，在台湾去世，享年70岁。