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苏轼与赵令畤意气相投，除了来自对赵令畤治才的欣赏，应该也来自对其文学才华的赏识。
当时在颍州的同僚部属大都是他的至交好友，除赵令畤，还有被后人称为“苏门六君子”的州学教授陈师道，恩师欧阳修的两个儿子欧阳棐与欧阳辨。
他们几人经常聚在一起，有时泛舟颍水和西湖，有时月夜听琴，更多的时候则是诗酒自娱。
因为陈师道不好饮酒，欧阳兄弟又不爱作诗，每次聚会苏轼和赵令畤都会使出浑身解数，“督两欧阳诗，破陈酒戒”，倒也平添不少乐趣。
可见，颍州诸人中能饮酒、能作诗，能和苏轼相得益彰的唯有赵令畤。或许因为有了赵令畤，苏轼在颍州虽只半年，却成了他诗歌创作的丰产期，共约创作诗歌60余篇。
离开颍州改任扬州后，苏轼在写给赵令畤的信中写道：“宦游无定，得友君子，又复别去，怅惘可量。数日，窃想起居佳胜。到寿淮山，渐有佳思。懒不作诗，亦无人唱和也。乍远，万万自重。”
“懒不作诗，亦无人唱和也”，可见，哪怕如苏轼这样的一位天才诗人，创作热情的激发和碰撞，也离不开像赵令畤这样可与其诗酒唱和的诗友。
苏轼也确实非常喜欢赵令畤。元祐六年十二月，苏轼为赵令畤改字“德麟”，并作《赵德麟字说》阐释其意，极力赞扬赵的才能并勉励他在如此大有作为的时代施展才华、有所作为。
苏轼除了专门为其作《字说》，还作《秋阳赋》、《洞庭春色赋》二篇，还曾多次上奏朝廷举荐赵令畤。
要知道，当时的苏轼在文坛早已是一代文豪、闻名遐迩，在士林可谓明星一般，他的诗文一经问世常被人争相传抄，因此这几篇文章对扩大赵令畤在士林中的知名度和影响力，起到了十分重要的作用。
南宋鹤了翁在《鹤山题跋》中言：赵德麟始以僚属受知与苏公，有《字说》与《秋阳》、《春色》二赋，世之贤德麟者以此。
可见，当时的士林之所以看重赵令畤，与苏轼对他不遗余力地赞誉和宣传是分不开的。
苏轼对赵令畤的喜爱确实也是发自内心的，他在给赵令畤的书信中这样写到：“钦服下风,为日久矣。迟暮相从，倾盖如故。非独气类自然，抑亦夙昔缘契。”大意是：对您的仰佩，业已很久；我和您晚年相交、一见如故；不只是意气相投，也因为昔日有缘分。
书信中他们互相关心对方的生活起居、互赠诗词、礼物，思念之情溢于言表。
苏轼在信中对赵令畤写“见念之深，正如怀仰之意”，见您念我之深，正如我怀仰您一样；“数日不接，思渴之至”，数日未见您，思念渴慕之极；“纷纷尚未暇往见，思企之极”，天天忙得还没空去见您，思念企仰到了极点。
这样的文字，今日用于许多情侣之间，怕也是极致了。
赵令畤一生也十分感念苏轼的知遇与提携。苏轼半年后改任扬州知州，对颍州的清游唱和念念不忘。赵令畤也回信表达希望能追随苏轼到扬州一起工作，甚至想寄居扬州。
后来，在苏轼的举荐下他们有幸在京共事了一段时间，随后苏轼被贬英州、惠州、儋州，赵令畤也因与苏轼关系密切而受到“罚金”处理，赋闲十年之久。
宋徽宗建中靖国元年（公元1101年）苏轼结束贬谪生涯北归至常州时不幸病逝。
在其病逝后，赵令畤在所著的《侯鲭录》中，记录最多的是关于苏轼的，多方面反映了苏轼为官、为人、言行和生活，为我们留下了苏轼自适、达观、诙谐、睿智的生活态度和人格形象。足见其对苏轼的怀念深重。
赵令畤的诗文至今留存很少，而词则有数十首传世，其中一首《菩萨蛮春风试手先梅蕊》中有“春风试手先梅蕊，頩姿冷艳明沙水。不受众芳知，端须月与期。不受众芳知，端须月与期”之句。
笔者看来，或许赵令畤心中，那冷艳明沙水的梅花便是他自己，而那可与梅花相知相伴、如明月般高绝孤悬的，便是莫逆之交苏轼吧。