当年蔡崇信情愿放弃百万美元的年薪，跟着还一无所有的马云创业，一个月只领500元的工资，这么有魄力的人，相信国内找不到几个。很多网友就在调侃，可能他是未来穿越过来的人，或者是刚好看到马云从太空飞船上下来，所以才会那样的义无反顾的跟着马云创业，成为阿里的创始人之一。那当年他那么看好马云，而且自己手里也有钱，为什么不投资个几百万美元做个大股东呢？
那时候的阿里相当缺钱，而蔡崇信又有钱，完全是有能力进行投资。他不投资阿里主要因为他自己本身就是做投行出身的，深知一个企业的原创始人和团队才有可能带领公司走向发展壮大。企业在刚发展时期，可以说面临着很多的不确定性，它整个产品和商业模式和公司的制度市场体系都没有建立起来，他们要从0开始做起，如果创始人和团队不占大股的话，会认为自己只是打工的，很难完成这一个阶段的工作。所以很多投资机构在早期投资时都不会去占公司的大股。那种投资进去直接占大股或者绝对控股的投资，一般都是发生在企业有完整的商业模式和产品市场比较成熟的阶段，这个时候创始人和团队整体来讲并没有初创时那么重要了。就像美团收购摩拜一样，创始人直接把公司卖了，美团直接控股。
而在早期联合创业中，有的人出技术，有的人出钱，有的人出人脉资源，蔡崇信可以说是在出人脉资源，帮阿里架构整个公司和拉人来融资，属于是专业型的人才，软银孙正义就是蔡崇信介绍给马云，最后才完成融资的。假如蔡崇信自己投资阿里后占大股，那么在公司后面的管理和决策时到底是要听马云的还是听蔡崇信的，这就难免会出现问题。
其次虽然当时蔡崇信是被马云的人格魅力所吸引，放弃百万年薪跟着一起创业。但是创业能否真正成功，这很难讲，他本身就是走投行出身的，见多了创业失败的案例。总要给自己留一条后路，就是他要拿钱出来投资马云，他老婆会不会同意也还是一回事。所以多方面的考虑，蔡崇信情商那么高的人物肯定不会做这种事。
事实上也证明蔡崇信的眼光和抉择是对的，虽然现在持有的阿里股份只有2%左右，但是随着阿里的市值越来越高，身家也跟着在飙升。可以说蔡崇信成就了阿里巴巴，阿里巴巴同样也成就了蔡崇信。最后我一直有一个疑问，就是马云早期创业的照片和视频那么多，是马云真的认为自己能创业成功而保留的吗？