11月20日，以色列空军对叙利亚的多个目标发动了空中进攻，作为对前一天该国向以色列发射的四枚火箭弹的报复。叙利亚政府声称，他们的防空系统在以色列导弹击中目标之前击落了大部分以色列导弹。但有视频显示，这一声明的可信度要打一个大问号。因为一段视频显示，似乎是叙利亚的地对空导弹在发射后不久直接飞向地面，根本无力抵挡以色列的空袭。叙利亚防空系统对他自己的民众来说，更像失控的大号火箭弹。
在针对叙利亚的空袭中，以色列拥有先进的武器，包括从黎巴嫩领空发射的防区外攻击武器，加上先进的电子战战术和精细的路线规划。面对这样强大的对手，即便是最好、最现代的地对空导弹也会失败，更不要说装备苏联时代的破旧地对空导弹系统的叙利亚军队。尽管叙利亚装备了一些“铠甲”点防空系统，但根本无足轻重，以色列可以任意攻击叙利亚全境，包括叙利亚首都大马士革及其周边地区。
当然，俄罗斯非常公开地为叙利亚配备了S-300防空系统，但正如外界所预测的那样，当涉及到以色列的攻击时，这些S-300导弹系统全都歇菜了。这要么是俄罗斯防空导弹的设计问题，要么是以色列使用的战术更加先进，这些战术在很大程度上能够压倒S-300的能力。事实上，也许这两种可能性都是真的，S-300导弹在叙利亚完全不是以色列的对手。
通常，以色列对叙利亚的空中行动很少或什么都不说。然而这次却是一次更高调的惩罚性空袭行动。以色列表示，袭击的目标包括叙利亚军队和在该国的伊朗“圣城旅”部队。伊朗“圣城旅”部队是伊朗在海外作战部门，这次有数十个目标遭到袭击，包括防空基地、武器储藏区、总部设施和军事基地。
袭击后拍摄的卫星图像显示，伊朗“圣城旅”部队的一些建筑遭到破坏或摧毁，其中包括该部在大马士革国际机场的“Glasshouse”总部设施以及同样位于大马士革的Al Mazzeh空军基地的另一个圣城部队指挥和控制设施。未来双方都整是否进一步升级，还有待观察。近些年来，叙利亚和以色列之间发生更直接冲突的担忧很明显，但以色列一直在关注伊朗在叙利亚的军队，特别是避免伊朗在叙利亚和黎巴嫩的部队能对以色列进行全面攻击。
以色列已明确表示，不会容忍叙利亚成为伊朗的军事超级基地，国防部长纳夫塔利·贝内特在空袭后表示：“规则已经改变：任何在白天向以色列国开枪的人晚上都无法睡觉。我们给伊朗首脑的信息很简单：你们无法隐藏，无论你在哪里伸展你的触角，以色列都会砍掉它们。以色列国防军将继续保护以色列公民。”
现在可以确认的是，自从2018年10月俄罗斯完成对叙利亚S-300导弹的交付后，到现在1年时间基本毫无作用。叙利亚媒体曾表示，所有三个营的S-300 PMU-2导弹系统都在2018年11月初开始运作，但是没有证据表明该系统发射过一枚导弹，击落过1枚以色列导弹或者战机，而以色列至少实施了十几次空袭。1年时间都无法让S-300导弹投入使用，只能证明出现了巨大而且难以克服的困难。在未来很长时间内，叙利亚的天空并不属于叙利亚，这是叙利亚不得不承认的残酷现实。
但是，叙利亚的弱势，并不代表伊朗的弱势。早在2019年1月，当时的美国国家情报总监丹·科茨提交了由16个美国情报机构组成的美国情报界的观点，他们认为，尽管以色列不断空袭伊朗在叙利亚的阵地，但并没有能够阻止伊朗。伊朗将继续在叙利亚寻求永久的军事基地和经济影响力，并且有能力在叙利亚维持一个什叶派外国战斗人员网络。以色列的空袭，并不能阻止伊朗在伊拉克、也门、叙利亚和黎巴嫩的布局。
以色列国防军前任主席加迪艾森科特在任期结束前不久接受采访时透露，总的来说以色列空袭的重点是摧毁伊朗在叙利亚的基础设施，包括基地，车辆和武器，而不是人员。因此这种空袭的手段虽然屡屡成功但实际上存在矛盾。即从军事斗争的角度看，以色列只有大规模杀伤人员而不是基础设施才真的有可能遏制伊朗在叙利亚的存在。但如果以色列空袭杀死更多的伊朗军队，会导致伊朗更大规模的报复。
因为以色列无法对伊朗本土实施大规模打击，因此原来以色列的计划，是通过美国发动对伊朗战争，来实现对伊朗的全面压制。但是现在美国总统特朗普明显不上套，坚决不打伊朗。因此以色列的计划大打折扣，只能继续在叙利亚和伊朗僵持。从这个角度来看，叙利亚S-300导弹的彻底失败，让叙利亚国家主权和领空遭到巨大挑战，但作为伊朗方面，却仍然具备和以色列在中东掰手腕的能力。