公元1252年，还是宗王的忽必烈奉蒙哥大汗之命出征大理，在攻破大理都城之后留下猛将兀良合台继续攻略云南其他不愿归附的部落。兀良合台是蒙古名将速不台之子，在当时的蒙古帝国中属于超一流将才。在他的努力之下，不到一年，云南各地尽数平定。大理国远处西南偏僻之地，地狭民贫，蒙古帝国不惜以十万大军攻之，无非是为了战略包抄南宋。可是，当大理国灭亡，皇族段氏成为大理总管之后，兀良合台却发现，要包抄南宋还有一个障碍，那便是安南。
大理段氏软弱恭顺，对兀良合台平定云南大有帮助，对他来说，安南应该和大理差不多，没必要兵威相加，于是派出两名使者前去劝降。此时，陈太宗和陈太师还在篡国成功的喜悦中没有自拔出来，也不知道蒙古军的可怕，对于劝降断然拒绝，将蒙古使者投入监狱。
兀良合台哪里容得下这种侮辱，1258年初，与儿子阿术率军征讨安南。陈日煚作为开国之君，自然不是气壮如牛胆小如鼠之辈，亲帅主力布阵于红河南岸，“隔江列象骑、步卒甚盛” 。兀良合台此次南征，并非奉有中央命令，再加上忽必烈离开云南时带走了主力，因此兵力并不雄厚。日后兀良合台配合蒙哥汗出征南宋，麾下是一万蛮兵和三千蒙古骑兵，此时兵力应该与那时差不多。见到安南军已有防备，兀良合台命令所部分三路强行渡河，自己一路猛攻敌军阵营，儿子阿术负责切断安南军路上退路，大将彻彻都负责抢夺安南军战船。
兀良合台所部后来能够在孤军深入的情况下从云南势如破竹攻到湖南潭州（长沙），可想而知战斗力之惊人。安南军在东南亚诸国中虽称劲旅，毕竟是井底之蛙的水平，一战下来，土崩瓦解。太宗陈日煚本来无处可逃，但因为彻彻都只顾着追击岸上敌军，没有专注于俘虏安南军战船，终于使得陈日煚逃出生天。战后，兀良合台责彻彻都违命之罪，彻彻都服药自杀。
红河防线一丢，安南首都升龙便无险可守，陈日煚带着文武宫眷弃城而走，兀良合台占领升龙，发现派出的使者已经有一个瘐死狱中。这样的场景在忽必烈占领大理城时也发生过，忽必烈想要屠城，幸亏随军听用的姚枢等人力谏才作罢。兀良合台身边此时却没有可以劝谏他的文士，于是，为了泄愤，屠城令下，升龙顿时成为鬼蜮。
首都虽然拿下了，可国王没有抓到，安南也没有屈服，太宗陈日煚和太子陈日烜收集残部，准备反攻，大将陈国峻也率军从山西路东下勤王。兀良合台兵力有限，有陷入包围的危险，再加上热带雨林气候使得兵士尤其是蒙古兵颇多患病。无奈之下，兀良合台在占领升龙九日后，撤兵回云南。留下两名使者等陈日煚回来招降。待到陈日煚“回銮”，发现京城残破不堪，虽然大怒，但已领略蒙古军善战的他不敢再拘押使者，将两名使者捆绑送回。
一个民族的领袖是否称职，就要看他能灵活的顺应时势来换得民族最大的利益。陈太宗陈日煚当初拒绝蒙古帝国的招降，在于不知彼不知己，在吃一堑之后得以长一智，传位给太子陈日烜，是为陈圣宗，父子二人开始改变“侍北”策略。1260年，大元王朝建立，陈圣宗主动遣使表示归附。忽必烈派礼部郎中孟甲，礼部员外郎李文俊出使安南，宣谕：“尔国官僚士庶：凡衣冠典礼风俗，一依本国旧制。已戒边将不得擅兴兵甲，侵尔疆埸，乱尔人民。卿国官僚士庶，各宜安治如故。” 安南从此得以短暂太平，中统二年（1261年），忽必烈封陈日烜为安南国王。
但是，元朝对于藩属国的要求，有君主亲朝，太子入质，设置达鲁花赤的内容。这对于儒化极深的陈朝来说根本无法接受，陈圣宗以宣谕诏书中有“一依本国旧制”为理由，百般推脱。在阿里不哥尚未讨平，南宋尚未吞并之时，忽必烈也只能睁一眼闭一眼。就这样一直推托到至元十六年（1279年），阿里不哥早已成为古人，南宋最后的抵抗力量也已灰飞烟灭，耐不住性子的忽必烈遣使提出：“若果不能自觐，则积金以代其身，两珠以代其目，副以贤士、方技、子女、工匠各二，以代其土民。不然，修尔城池，以待其审处焉。” 此时，陈圣宗已死，其子陈日燇继位，是为仁宗。仁宗知道这已经是最后通牒，拖无可拖，干脆积极备战，并将由元朝封为国王的叔叔陈遗爱暗杀。