梁山结局的悲惨令很多人感伤，追根溯源，宋江的招安策略自然备受指责，被认为是梁山众多兄弟（姐妹）未能得“善终”之“祸首”。而关于宋江到底为何要招安的讨论与争议，一直也在持续和发酵。
本文只是就小说而论，与史实无关。
宋江选择招安是深思熟虑的，甚至可能在宋江上梁山之前就已经想好，是以在宋江正式当老大后，第一件事就是将“聚义厅”的牌子换成“忠义堂”，将以后梁山的前途定性为招安。
宋代是个商品经济繁荣，且理学盛行的朝代，终宋一代，都没有暴发全国性的起义。虽然官场腐败，人民生活困苦，但还未至崩溃的边缘，并不像秦末陈胜吴广一起义，天下云集响应。况且宋代外患深重，最主要的矛盾是抵御外侮，即使在南宋末年，反抗外侵的旗帜也可以号召很多人。
因此宋江的梁山事业想进一步扩大，乃至灭掉宋朝，是时代所不允许啊。
宋江是个自卑感极强的人，但与一般混日子的小吏不同，他并不安于本职工作，他有强烈的欲望超越自卑。而宋代社会的一个残酷现实是，官员严重超编，不用说一 个“押司”，就是那些正经科举出身的官员也绝少升迁的机会。
这意味着，宋江要想出人头地，就得寻找另外的人生定位。他利用手中的闲钱，广结善缘，脚踩黑白 两道，心存朝野之间，借助官方身份，大搞权力寻租，短短几年，就完成了“及时雨”的品牌设计。
但令人奇怪的是，他挥霍的钱是从哪里来的？不用大宋法院刑侦，寻常人一看， 就知道老宋有“灰色收入”，犯的是“财产来源不明罪”。
如果按照小说的描写，梁山军打败了辽国，消灭了河北田虎，淮西王庆，虽说征方腊损失惨重，但还是灭了方腊，要知道方腊当时可是占据苏州、杭州等多个城池的枭雄啊。能打这么多胜仗，可谓实力雄厚，战斗力极强。
都说宋朝军队战斗力低下，冗官、冗兵、冗费，和辽国打战是一打一个输，可梁山军还把辽国打得打败，按照这种实力，看来和宋朝分庭抗礼都不成问题，招哪门子安呢？
其一，自己以前是造反派，如今是投降的人，俗话说落水的凤凰不如鸡，但不招安则会面对更多问题，如粮草，还不仅仅是前程。
其二，宋江想利用梁山兄弟攫取更大的利益。
其三，宋江刀笔吏出身，自身的局限本就与晁盖不同。
宋江、卢俊义清楚地知道,梁山的实力无法夺取大宋江山,长期作山贼草寇又没有经济基础,无法养活大批人马,梁山的现实出路只有两条,一是没有吃喝自行解体,二是接受朝廷招安。
解体不符合宋江实现野心的需要,那只有一条路可走——招安,宋江竖起“替天行道”的大旗,亲自去东京寻求招安路子,终于得到了朝廷的回应,最后众人随宋江接受招安,归属朝廷,当下辞去的也有三五千人,可见招安符合梁山的大局利益,实现了梁山好汉招安做官的人生价值。
但由于宋江想凭借梁山军队和朝廷谋取更大利益,不按照朝廷分散安置的办法办理,以回梁山为要挟,妄图保持梁山的原建制,受到了朝廷的猜疑,受到不公正的待遇,最后以悲剧的色彩落下了梁山事业的帷幕。
这种环境下，也真是难为了宋江，从现实的角度来讲，宋江的选择未必有错。