吕布乃是三国第一名将，自归入董卓麾下后，又得赤兔马为极品辅助，人中吕布与马中赤兔强强联手，普天之下应当是再无任何人能与之匹敌。然而，吕布在自己的巅峰期却遇到了自己点了梦魇——张翼德张三爷，这个梦魇始终令吕布胆战心惊，并伴随他余生。
张飞吕布初次交手是在虎牢关，彼时吕布刚得赤兔马不久，正值春风得意，风头正劲，普天之下无有不知吕奉先名者。十八路诸侯所遣迎战吕布之将，非死即伤，吕布赢得丝毫不费力气。公孙瓒健壮，以一路诸侯之身亲自出战吕布，然实力过于悬殊，公孙瓒不敌而走，吕布穷追不舍。名驹赤兔自不是凡马可比，眼见公孙瓒即将成为方天画戟之下又一亡魂，此时一大汉突然拍马杀出，救下公孙瓒。
此人正是张飞，身份:步弓手。吕布岂会将这样一个小人物放在眼里，在他看来，自己在几个回合之内便能令张飞身首异处。但他显然没有预料到，这个大胡子在与自己交战五十回合之后，不仅未显颓势，反而愈加精神抖擞。张飞不仅没有在战场上吃亏，反而在气势和道义上压倒了吕布，一句“三姓家奴”，令吕布又气又无奈。
二人的单挑随着关羽的加入而终止，此后，吕布记下了这个不起眼的步弓手。后来张飞与吕布交手三次，一次在张飞喝醉酒且全军溃败的情况下，吕布因为忌惮而没有敢于追击；一次吕布在极端愤怒的情况下，抱着一击必胜的心态去迎战张飞，却依旧不能取得胜利；最后一波交战，吕布甚至让自己帐下猛将高顺先行出战消耗张飞，可见此时吕布已经对自己能否击败张飞产生了深深的怀疑。张飞四战吕布，张飞对吕布的相对优势愈发明显，而吕布则越来越拉胯。为何吕布对张飞如此害怕？
张飞的长相相当有威严，黑面乱髯，非常符合古代对于“鬼”的想象，后来的天师钟馗形象与张飞着实相似，即可窥得一二。面对如此长相的对手，武功再高，也得好好掂量掂量。不能绝对地说吕布害怕张飞的长相，但张飞的面庞无疑对吕布起到了一定的震慑作用。长相之外，张飞的行为作风也相当彪悍，长坂桥边一声怒吼，居然吓得夏侯杰肝胆俱裂，坠马而丧命，可见其气场之强大。吕布自非夏侯杰这等废物可比，但面对张飞怒气值爆满的状态，自然有怯了半分。
更重要的是，张飞交战敢于置生死于不顾，俨然一副有你没我，有我没你的架势。这种拼命三郎的劲头是吕布绝对没有的，吕布过于留恋花花世界，他心中有杂念，当遇到能力与之相近而舍生忘死的对手，他的气势立马掉了下去，一旦没了气势，则取胜自然无望。
如果从更为宏观和玄妙的角度而言，吕布怕张飞，应该是天经地义的，因为吕布与张飞就如同一块硬币的正反两面。他们实力相近，但属性完全不同。张飞是正义的化身，虽然长相五大三粗，但内心却非常纯净，甚至有些童心未泯；张飞一生忠诚无双，没有半分对刘备的背叛，张飞活的很纯粹；而吕布虽人模人样，但内心却阴险狡诈，见利忘义，甚至被人送外号三姓家奴，是邪恶的化身。正义惧怕邪恶，在儒家的道德体系下，是不证自明的。因此，吕布虽然是天下第一猛将，却始终翻不过张飞这座大山。
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