(上图为“四一二大屠杀”场景）（上图为杜月笙与戴笠）（上图为杜月笙与四太太姚玉兰）
他就像是一个民族时代的缩影。在民国动乱迷失的时代，“混混”起家，凭借一身抱负与头脑，走上了人生巅峰，又在而立之年洗白自己，最后却只能流落至“自由港”——香港，抱病去世，令人唏嘘。说到这里，想必熟知历史的人都已经想起了他，上海旧时“三大亨”之一，中国人在法租界做到最高位置的黑帮大佬，杜月笙。
人的欲望无穷无尽，总是在得偿所愿之后，又产生了新的目标可以称之为积极，也可以称之为野心。杜月笙也是如此，在一步一步爬到头目身份后，他并不甘于此，竭力取悦法国人和上海的国民党政府官员，门徒食客众多，还与共党私下多有紧密接触，渴望得到更高的权力。此前，因担心政府收回租界，直接拔除青帮（杜的主要势力所在）的根基。在1927年4月，蒋介石等新右派决定发动反革命政变，私下多与上海权力相关者会面，其中，“三大亨”以杜月笙最为支持此事。4月11日晚骗杀上海共党工人组织领袖汪寿华，次日便组织帮内分子便衣大肆攻击工人组织。（当日，蒋介石借口工人内乱，大肆屠杀工人纠察队，后称“四一二大屠杀”，国共第一次合作失败。
如日中天。1929年7月，杜月笙被推举为公董局华董（中国人在法租界能获得的坐高位置），这进一步提高了杜在上海滩乃至全国的影响和地位，成为名副其实的“上海大亨”。杜的羽翼日渐丰益，脱离青帮成立恒社，还在当时的中汇银行担任重要职位，隐隐有领头羊之势。（照片中的杜看起来斯文有礼，憨厚至极，看不出叱咤风云的黑帮大佬的“气质”，其家人也曾戏说杜从不戴墨镜，在城里人童鞋看来，真正的黑帮大佬的风云气质无需一副墨镜一件服饰之类的外物，特意去做的，俗称“装逼”。）
但人都不是纯黑或纯白的，灰色地带乃是常态。杜在发展黑帮并壮大自己时“一将功成万骨枯”，但许是杜也是穷苦人出生，善待十分寡妇，当时的浦东地区寡妇可领一小本子，每月可领7元钱=两担米的价格，归还本子时还能领到100元大洋；1929年，上海的法商水电公司克扣职工工资，工人们全都罢工，直到杜打电话至法租界的要员提出“所有人薪金一律要加一倍”的要求，甚至在此后还承诺包揽工人罢工时的工资；更值得一提的是，在抗日战争中，杜自己创立虹口平民时疫医院救助贫困百姓，担任中国红十字副会长，多次尽力筹款，杜不仅出人手帮助国民党戴笠建立情报局，还慷慨解囊“赔垫”数万元购车购买大量物资送往前线，也向晋北前线的八路军将士运送了1000套荷兰进口的防毒面具......杜并不纯善，但在日军侵占上海时，也是多次婉拒日军送上门的益处，甚至举家搬离上海以躲避日军骚扰。
（左图为蒋介石，右图为杜月笙）
抗战胜利后，庆功会上，多名政府要员向蒋介石举杯相庆，但蒋介石在西安事变后留下旧伤，不便起身，因此态度都不算上热络，但当杜前往举杯，蒋介石是热情相迎起身招呼。蒋介石还曾在私下与儿子蒋经国说过：不好得罪上海地下皇帝。可见，此时的杜在商界，政界等关系网和势力的庞大，此后，蒋介石许是忌惮杜，开始与其儿子蒋经国不断打压杜，逼得他辞去上海参议会议长一职，抓住杜的儿子杜维屏的“囤积居奇”便欲灭杀，杜在其中斡旋最终得以解救杜维屏，但就此与蒋经国结下仇怨。
（上图为杜月笙与孟小冬）
1949年，蒋介石等国民党全面败于共党，决定撤回到台湾，特命杜跟随他们。但杜明知蒋介石大势已去且在以往又结下仇怨，又岂敢跟随而去？（杜有自白，蒋介石把他当做尿壶：用时好用，用后嫌弃便欲弃之。）此时便有相熟的共党委托李济深等民主人士劝服杜留下，但杜实在恐于当年自己为虎作伥参与谋害众多共党与普通工人，日夜愧疚难安。终于1949年4月举家迁往了“自由港”——香港。但香港局势复杂，杜也不能在此处如鱼得水。虽说杜在次年便迎娶了喜爱的孟小冬为五姨太（“冬皇”，此时杜为62，孟也是42岁了，在上一篇文章有具体介绍她与梅兰芳大师的感情前史），但杜的心态也是随着境地的巨大落差还有日益老去的心，而逐渐开始彷徨，身体也每况愈下，甚至瘫痪在床上，也自认为活不长久，最终抱憾于香港，于1951年8月16日客死他乡，死时63岁。
鲜为人知的是，起初的杜遗言是葬于浦东高桥老家，但奈何种种原因，只得被杜的四夫人姚玉兰带来台湾安葬，最终安息于台北县汐止镇秀峰小学的后山上。一代枭雄，“三百年帮会第一人”最终以此种悲凉晚景收场。