上海滩三大亨中，黄金荣发迹最早，却死的最晚。
黄金荣八十大寿时排场极大，据说，这是上海乃至中国和社会势力的一次大检阅。黄金荣忙得脚不沾地。三日后，黄金荣好不容易能喘口气，管家又在外面一个劲地敲门，说话的内容又让黄金荣倒抽一口气，原来电话是蒋介石的秘书陈布雷亲自打来的，内容是蒋介石每天到上海，准备到黄家花园给黄金荣拜寿，黄金荣高兴不已，坐等蒋介石的到来。
次日，蒋介石走进黄家花园，黄金荣等人在门口迎接，蒋介石穿着一身蓝袍黑褂，头上戴着一顶铜盆帽。在见到黄金荣后，蒋介石又快步上前：“未来拜寿......又因公事很忙，请原谅。”
黄金荣感动的说不出话，进门后，黄金荣请蒋介石坐下，蒋介石却立刻亲自动手去搬了一只红木椅子，陈希圣等人帮着他一块搬，蒋介石将椅子搬到正中的八仙桌前放下，又亲自从其他的椅子上取下一只软垫，将黄金荣扶到正中的红木椅子上。
黄金荣见状立刻明白其意，连忙劝说：“不敢当，不敢当，行个鞠躬礼吧！”但是，蒋介石已经跪下来朝着黄金荣磕了一个。黄金荣赶忙起身将蒋介石搀扶起来，蒋介石坐定后，对黄金荣说：“这次特来拜寿，表表我的心意，因为前线情况紧急，我马上要走，请保重身体，多福多寿。”双方寒暄了几句，蒋介石就告辞离开。
黄金荣看了看准备好的宴席，想着蒋介石风尘仆仆来一趟连一口茶都没有喝，觉得非常过意不去。过了很久，黄金荣感慨一句：“蒋总统真是个礼重义厚的大人物......”经此一事，黄金荣对蒋介石的不满也短暂的消失了。
新旧中国交替之时，国共两方面都在争取帮会人物，其中最主要的对象就是黄金荣和杜月笙。杜月笙经过考虑决定离开，并主动劝说黄金荣离开，对此，黄金荣表示，自己已经80多了，死在香港不要紧，就怕在路上生了急病，到时候不得死在半路上。
其实，对于黄金荣的归宿，共产党早就有所考量。像黄金荣这样的帮会头子，积极开展工作，争取将他们留在上海，将功赎罪，对于稳定上海秩序，以及震慑帮会残余势力是有重要作用的。不仅如此，陈毅还曾通过黄金荣的把兄弟杨虎传话还写了一张纸条，要黄金荣留在上海等。
黄金荣看着共产党如此有诚意，而且他自己也做好了要留在上海的准备，便想着给共产党送一份礼物：
第一，不参与国民党覆没前的大搜捕和大屠杀......
第二，将国民党的一些物资财产造表记录，交给地下党；
第三，命令门生搜集帮会头目的情报......
不仅如此，他还让门徒将黄家花园“四教厅”里面蒋介石亲笔题写的“文行忠信”的匾额摘下来砸毁，表达自己弃暗投明的意思。
1950年，为了表达对人民政府的支持，黄金荣还购买了5万元的公债。
可惜，他的全部财产被媳妇李志清席卷走了，他的手头有点紧，于是派了陈锡文去香港找杜月笙，向他讨还10万元的借款。
结果程锡文无功而返，还碰了一鼻子灰，黄金荣气愤之下几次加急电报，请求杜月笙将欠款追还。杜月笙没有办法，只好让管家拿出5万元交给程锡文，程锡文这才安心返回上海。
次年，杜月笙在香港去世，他剩下的25万美元遗产，也被他的几个老婆瓜分了。
而黄金荣这边比他运气好一些，这一年他“当众扫大街。”
这一消息很快就传遍大街小巷，成为上海市民津津乐道的话题。流氓混混们不再为非作歹，社会治安也好转。
其实，这也是陈毅市长他们的目的所在。因为按照黄金荣在历史上的罪行，完全是枪毙都不为过，但是鉴于他后来的一些有益的举动，还听从我党的劝告留在大陆，所以不是为了要他的性命，而是为了给他一个警告，平一平民愤。
对此，黄金荣心知肚明：只要能得到父老乡亲们的原谅，让我黄金荣做什么都成！
黄金荣扫大街的新闻还传到了海峡对岸，远在台湾的蒋介石听到这个消息后，也对陈毅无比佩服：“陈毅真厉害！”