提起梅兰芳，一位绕不开的人物便是孟小冬，她在梅兰芳的生活中可能无足轻重，但梅兰芳在她的人生中却留下了难以抹除的烙印。
孟小冬出身梨园世家，她的祖父、父亲、伯叔都是京剧演员，出生在这样的家庭当中，不管孟小冬情不情愿，她都只能走上戏剧的道路。孟小冬从小就跟着长辈学习唱老生，她虽然是一位年幼的女子，但她在台上却中气十足，扮相俊秀，有大家风范。当时北京是京剧圣地，孟小冬于是远赴北京，学习京剧，而在他乡，孟小冬的天赋却被完全释放出来。
孟小冬来到北京后先后向陈秀华、苏少卿等大师求教，而在求学过程当中，孟小冬最终选择学习余派。余派的领军人物余叔岩是当之无愧的新谭派大师，但他收徒的眼光极高，只收取天赋异禀且刻苦认真的弟子。不过余叔岩素来听闻孟小冬的美誉，加上孟小冬态度诚恳，因此余叔岩将孟小冬收为弟子。
余叔岩不仅收徒严苛，授徒更是规矩甚多，他要求弟子练功必须刻苦，而且未完全掌握的曲目不准演出。在余叔岩的严格要求下，他的弟子当中只有孟小冬坚持到最后，并完全继承了师父的衣钵。经过余叔岩的教导，孟小冬的艺术造诣获得了极大的提高，被时人誉为"冬皇"。
孟小冬到北京之后，频繁在京、津两地演出，而在演出过程当中，孟小冬结识了有着"伶王"之称的梅兰芳。一位是风靡九城的生角孟小冬，一位是誉满全国的旦角梅兰芳，两人仿佛是天造地设的一对。同样的职业，相似的优秀，旁人的推波助澜，加上孟小冬与梅兰芳互有好感，两人顺理成章的走到一起。
不过，孟小冬与梅兰芳这对璧人的结局却不像世人想象的那样美好。孟小冬的一位狂热粉丝因为嫉恨梅兰芳，因而闯进其家中，却误将梅兰芳的朋友枪杀，此事引起轩然大波。孟小冬在此事当中当然是无辜的，但旁人的指指点点，无良媒体的构陷捏造，让孟小冬倍感压力。而作为依靠的梅兰芳却在此时"落井下石"，他虽然与孟小冬在一起，但他其实早有家室，他不仅迟迟没有兑现给予孟小冬名分的诺言，还默认正室太太对孟小冬的排挤。
如此打击，自然让孟小冬肝肠寸断，伤心的她决心离开梅兰芳。而在孟小冬最困难的时候，伸出援手的，是赫赫有名的上海大佬杜月笙。杜月笙的四夫人是孟小冬的好友，在孟小冬最困难时，杜月笙经常通过四夫人对孟小冬施以援手，而四夫人似乎也不担心孟小冬与自己争宠，一直在撮合她与杜月笙。就算享誉天下，此时的孟小冬不过是一位可怜的孤独女子，而杜月笙的安慰和帮助让她体会到了温暖，因而孟小冬毅然决然的与杜月笙走到一起。
孟小冬与杜月笙在一起时，杜月笙已经年老体衰，身患疾病，孟小冬担负起照顾杜月笙的重任。孟小冬在杜家任劳任怨，从不抱怨，但在她四十多岁，杜家准备迁居时，她伤心的说道："我跟过去，算丫头呢还是算女朋友呀。"听到这话，杜月笙顿时明白，自己亏待了孟小冬，想起多年来孟小冬无微不至的照顾，杜月笙泪流满面，他当即宣布，与孟小冬成婚，正式给孟小冬名分，孟小冬也正式成为杜月笙的第五任太太。
杜月笙死后，孟小冬独自居住在香港，她将自己全部的精力放在授徒上，而她教授弟子的方式，与老师余叔岩如出一辙。1977，孟小冬因病去世，这位梨园"冬皇"，终于为自己充满坎坷的一生画上了句号。