书中第六回就写到了宝玉和袭人初试云雨情，当时“幸得无人撞见”。不过所谓无人撞见也许只是初次，但他们有了第一次后，更加肆无忌惮，晚上经常一起猥亵，因而他们之间的事情在怡红院几乎都众所周知了。
比如，第二十回，宝玉的奶妈李嬷嬷就骂袭人是“忘了本的小娼妇。……一心只想着装狐媚子哄宝玉，哄的宝玉不理我，听你们的话。……好不好拉出去，配一个小子，看你还妖精似的哄宝玉不哄！”
还有第三十一回，晴雯因摔坏扇子被宝玉说了几句，两人起了口角，袭人出来劝架却说“原是我们的不是”。因袭人自称“我们”，晴雯便冷笑着嘲讽袭人：“我倒不知道你们是谁。别叫我替你们害臊了，便是你们鬼鬼祟祟干的那事儿，也瞒不过我去。那里就称起我们来了！”
而此刻黛玉刚好过来，她看到三人之间的情况，也拍着袭人的肩笑道：“好嫂子，你告诉我。必定是你两个拌了嘴了。告诉妹妹，替你们和劝和劝。”
从李嬷嬷、晴雯、黛玉的话中，都可以看出她们对袭人和宝玉之间的秘事是知道的。这个事可能在怡红院早已不算秘密，所以李嬷嬷、晴雯生气时直接道出此事，黛玉也开玩笑的附和。
只是，没有任何名分就和主子偷试，特别宝玉还小，此事若被王夫人知道，袭人可就吃不了兜着走。
对于宝玉和袭人的关系，宝钗的反应就不一样。她知道他们之间发生的事情吗？肯定也是清楚的。但宝钗在袭人面前从不提及，一直装作不知道的样子。袭人为此对宝钗是感激不已，认为宝钗会做人，尊重自己。
但殊不知这只是宝钗在她面前不说，实际上宝钗在薛家早已将此事传开了。因此不但薛姨妈知道袭人那点事，薛蟠也是一清二楚。
第二十八回时，宝玉和薛蟠、蒋玉菡等人行酒令时，薛蟠就提到了袭人之事。
书中写道：
蒋玉菡念道：“‘花气袭人知昼暖’。”……薛蟠又跳起来喧嚷道：“……这席上并没有宝贝，你怎么说起宝贝来了？”蒋玉函忙说道：“何曾有宝贝？”薛蟠道：“你还赖呢！你再说。”蒋玉函只得又念了一遍。薛蟠道：“这‘袭人’可不是宝贝是什么？你们不信只问他！”说毕，指着宝玉。宝玉没好意思起来……
因为薛蟠的大嘴巴子，蒋玉菡和宝玉初次见面就知道了袭人是宝玉的宝贝。并且通过云儿的解释，蒋玉菡和在座的人都知道了宝玉和“宝贝”袭人之间的特殊关系。
但这一切消息的最初来源，却是宝钗，可以说宝钗是传播袭人秘事的罪魁祸首。
宝玉虽然说话不避讳，但是他尊重女孩子，绝不会将自己与袭人的这等秘事拿出去说，袭人自己更不会说出去，薛蟠能知道自然是从宝钗口中得知的了。
当然，以薛家的家教，他们并不会觉得袭人和主子偷吃有何不妥，甚至觉得是挺好的事情。
第三十六回，王夫人将袭人内定为准姨娘，她吩咐凤姐：“把我每月的月例二十两银子里拿出二两银子一吊钱来给袭人。以后凡事有赵姨娘周姨娘的，也有袭人的，只是袭人的这一分都从我的分例上匀出来，不必动官中的就是了。”
薛姨娘听后，对凤姐说：“早就该如此。模样儿自然不用说的，她的那一种行事大方，说话见人和气里头带着刚硬要强，这个实在难得。”
薛姨妈早已知道袭人和宝玉偷吃的事情，可是她却认为袭人行事大方，实在难得。
王夫人会内定袭人，是她并不知道袭人私底下的行事，不知道宝玉早就被袭人带坏了。王夫人最不能容忍的就是装狐媚子诱惑宝玉的丫头，哪里知道她最看好的袭人正是她防范的那种丫头呢？
可是薛姨妈清楚呀，但她不但没有说什么提醒的话，反而非常乐见其成。这说明了什么呢？说明薛家的家教令人堪忧。在薛家的教育中，女子的清白和矜持她们并不看重。
难怪宝钗一边说着“珍重芳姿昼掩门”，一边大中午的跑去看宝玉午睡，还在他的床边坐着绣鸳鸯肚兜。难怪宝玉到梨香院看完生病的宝钗，薛姨妈一把搂着叫“我的儿”，并把他往宝钗的闺房中推，如此随便的让男子进入成年闺女的房中。难怪宝玉要看金锁时，宝钗和莺儿一唱一和的引出金玉良缘之说，并恨不得立刻上演一场“西厢记”！
原来这就是薛家的家教，怪不得她们信口就将袭人的秘事宣之于众。可笑袭人却将宝钗当好人，卖力的讨好她，全力支持金玉良缘，却看不到黛玉玩笑之下的真诚。她最后会嫁给戏子，便是她识人不清的结果。