一代“风流才子”唐伯虎，活得十分潇洒，不仅有花不完的金钱，享受不尽的美女，还受到所有人的追捧，用现代人的话来说，那就是妥妥的人生大赢家，同时也是所有人羡慕的对象，没见他怎么学习，可学问就是那么的大；没见他怎么工作，却有花不完的金钱，一整天的吟诗作画，喝酒泡妞。真可谓是“抛开恩怨斩断愁烦，一辈子快活逍遥似的神仙”，但是这些都是小说影视剧中的说法，跟真实历史上的唐伯虎还是有很大差别的。
“假风流真倒霉”这才是唐伯虎真实的生活写照，唐伯虎并不是出身名门望族，而是草根出身，跟着父亲做着小酒馆的生意，每天为了生计而发愁，可以说跟影视剧中的唐伯虎比起来，真实的唐伯虎从人生的起点上就相差了一大截。可唐伯虎的聪明才智却让人不得不佩服，唐伯虎从小不仅是块读书的材料，甚至还有过目不忘的本领，16岁第一次参加科举考试就中了秀才，并且还是整个苏州的第一名，从此“神童”的名声就传开了。
“万般皆下品，唯有读书高”，这是明朝时期典型的社会现象，而小神童唐伯虎的出现，立即受到所有人的喜爱，甚至连大画家沈周都相中了，还收他为徒，这也就是为什么唐伯虎不仅文化水平高，甚至在绘画上水平也是一流，因为有大师在身边言传身教。
唐伯虎人生道路刚开始貌似挺顺利的，但这样的好日子并没有维持多长时间，几年之后唐伯虎家中就发生了大的变故，父母、妻子、孩子接连离他而去，人生的乌云瞬间笼罩在唐伯虎身上，让他不得不放弃进京考试的机会。可这一放弃就是十年的时间，直到唐伯虎29岁时，才有机会到省城参加乡试。
人们都说好事多磨，但唐伯虎的好事却赶不上霉运来得快。在乡试考试中，唐伯虎一举拿下第一，高中解元，要知道解元在当时的含金量是非常高的，这将意味着唐伯虎可以当官了，有了这个奔头，唐伯虎立即收拾东西，准备到京城考试，争夺状元、榜眼、探花。
在去京城的路途中，唐伯虎偶遇徐经一人，两人一见如故相谈甚欢，又同为进京赶考因此就结拜为兄弟，但是让唐伯虎怎么也没想到，就是这个人让他再也与考试无缘。徐经身为富二代，懂得人情世故，还会阿谀奉承，到了京城后不想的学习，而是让唐伯虎跟着他拜访京城名人，其中就有此次主考官程敏政。
而程敏政仗着自己学问大，将考题出得十分偏门，这让大部分考生无从下笔，只能选择放弃，可即使这样还是有人交出了完美答卷，一个是唐伯虎另一个就是徐进。要说这唐伯虎考得好，也许没人怀疑，毕竟他在江苏省是很出名的，可小人物徐进也能考好，不得不引起别人的怀疑，并且有人还看见在考试前，徐进和唐伯虎经常拜访程敏政，因此落榜考生联名上书，把主考官程敏政、唐伯虎和徐进全给告了。
要说这唐伯虎和程敏政也是冤枉，一个没作弊，一个没泄题，可是由于徐进的作弊，根据律法，程敏政被革职为民，而唐伯虎终身不得参加科举考试，从此断送了唐伯虎的道路。心灰意冷的唐伯虎回到家中，没得到妻子的安慰，反而还要离他而去，就这样唐伯虎再次变成孤家寡人一个。
在影视剧中唐伯虎生活幸福，有九位人人都羡慕的漂亮妻子，可现实中唐伯虎只有三位妻子，第一位徐氏，本是个贤良女子，跟唐伯虎感情十分要好，可是英年早逝，24岁时就去世了；第二位何氏，虽是个大家闺秀却是个势利眼，在看到唐伯虎考试失利后，就毅然决然离开了他；第三位是沈九娘，她是唐伯虎在四十岁的时候才娶的，同时也是她陪伴到唐伯虎最后。
唐伯虎有着较高的文采却无处发挥，而他的绘画水平，却是以《春宫图》而出名。考场失利后的唐伯虎从此走上了摆烂的道路，开始借酒浇愁，终日沉迷于花街柳巷之中，没钱了就画画挣钱，有钱了就买酒逛窑子。从来不在艺术道路上花心思，而是符合市场需要，什么画挣钱就画什么，因此在唐伯虎笔下出现了很多仕女图和春宫图，都是一些拿不上台面的作品，这就是为什么唐伯虎去世后，都没有一件代表作。
晚年时期的唐伯虎日子依然过得不好，一代大文豪就这样昏昏沉沉地过了大半辈子，最后连一个好的身体都没有，而他因身体不好经常精神郁闷，精神一郁闷就喝酒消愁，可喝酒消愁就容易生病，一生病就不能绘画，不能绘画就生活困难，生活困难就精神不好，精神不好就喝酒消愁，最终形成一个恶行循环，也就这样了断了自己的一生。可他在生前写的最后一首诗，成为了他人生的绝笔“生在阳间有散场，死鬼地府也何妨。阳间地府俱相似，只当漂流在异乡”。